Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides: Synthesis and NMR Spectroscopy Study

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅或者付费存取

详细

Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides [Ph2P(O)CH2N(R)C(O)CH2]2O, where R = Et, i-Pr, n-Bu, i-Bu, n-Oct, were synthesized by reaction of diglycolyl chloride with N-alkyl-N-(diphenylphosphinylmethyl)amines Ph2P(O)CH2NHR obtained by the Kabachnik–Fields reaction of aminomethylation of diphenylphosphinous acid, and their hydrochlorides. The structure of the obtained compounds was studied by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy.

全文:

受限制的访问

作者简介

O. Artyushin

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6333-5973
俄罗斯联邦, Moscow, 119991

E. Sharova

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5428-596X
俄罗斯联邦, Moscow, 119991

K. Tcarkova

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8730-0521
俄罗斯联邦, Moscow, 123182

A. Peregudov

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6223-0184
俄罗斯联邦, Moscow, 119991

N. Bondarenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

编辑信件的主要联系方式.
Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6704-6957
俄罗斯联邦, Moscow, 123182

参考

  1. Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. // Solv. Extr. Ion Exch. 1991. Vol. 9. N 3. P. 459. doi 10.1080/ 07366299108918064
  2. Fialová K.O., Vik M., Dračínský M., Kozempel J. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2024. Vol. 333. P. 459. doi: 10.1007/s10967-023-09258-9
  3. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 2463. doi: 10.1055/s-0035-1561495
  4. Gomez L.D., Wilden A., Schneider D., Paparigas Z., Modolo G., Gullo M.C., Huskens J., Verboom W. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. P. 4619. doi: 10.1039/d2nj05663a
  5. Okumura S., Kawasaki N., Sasaki Y., Ikeda Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2014. Vol. 87. P. 1133. doi: 10.1246/bcsj.20140139
  6. Liu Q., Zhou J., Zhu L., Zhang D., Li Y., Yang S., Tian G. // Inorg. Chem. Commun. 2022. Vol. 143. P. 109730. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109730
  7. Stamberga D., Healy M.R., Bryantsev V.S., Albisser C., Karslyan Y., Reinhart B., Paulenova A., Foster M., Popovs I., Lyon K., Moyer B.A., Jansone-Popova S. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 17620. doi 10.1021/ acs.inorgchem.0c02861
  8. Ansari S.A., Pathak P.N., Mohapatra P.K., Manchanda V.K. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1751. doi: 10.1021/cr200002f
  9. Whittaker D., Geist A., Modolo G., Taylor R., Sarsfield M., Wilden A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2018. Vol. 36. P. 223. doi: 10.1080/07366299.2018.1464269
  10. Kou F., Yang S., Qian H., Zhang L., Beavers C., Teat S.J., Tian G. // Dalton Trans. 2016. Vol. 45. P. 18484. doi: 10.1039/C6DT02930B
  11. Zou Y., Li J., Jia S., Wang S., Su Y., Shi K., Liu T., Yang J., Hou X., He J. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 340. P. 126557. doi: 10.1016/j.seppur.2024.126557
  12. Kołacińska K., DeVol T.A., Seliman A.F., Bliznyuk V.N., Dudek J., Dudek M.K., Piotrowski P., Trojanowicz M. // Talanta. 2019. Vol. 205. P. 120099. doi 10.1016/ j.talanta.2019.06.099
  13. Rotermund B.M., Sperling J.M., Horne G.P., Beck N.B., Wineinger H.B., Bai Z., Celis-Barros C., Martinez D.G., Albrecht-Schönzart T.E. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. P. 12905. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c01590
  14. Chapron S., Marie C., Arrachart G., Miguirditchian M., Pellet-Rostaing S. // Solv. Extr. Ion Exch. 2015. Vol. 33. N 3. P. 236. doi: 10.1080/07366299.2014.1000792
  15. Peng X., Li L., Zhang M., Zhao H., Xu C., Cui Y., Jiang X., Sun G. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 336. P. 126157. doi: 10.1016/j.seppur.2023.126157
  16. Kalinin M.A., Evsiunina M.V., Kalle P., Lyssenko K.A., Matveev P.I., Borisova N.E. // Inorg. Chem. 2024. Vol. 63. P. 602. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c03488
  17. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 2. С. 95; Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 2. P. 95. doi: 10.1070/RC2014v083n02ABEH004384
  18. Бондаренко Н.А., Царькова К.В., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 2. С. 221; Bondarenko N.A., Tcarkova K.V., Belus’ S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1070363221020055
  19. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Хвостиков В.А., Царькова К.В., Шарова Е.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 12. C. 1834; Turanov А.N., Karandashev V.K., Khvostikov V.A., Tcarkova K.V., Sharova E.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N 12. P. 2045. doi: 10.1134/S0036023622601416
  20. Keglevich G., Balint E. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 12821. doi: 10.3390/molecules171112821
  21. Артюшин О.И., Царькова К.В., Перегудов А.С., Бондаренко Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1868; Artyushin O.I., Tcarkova K.V., Peregudov A.S., Bondarenko N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2598. doi: 10.1134/S1070363222120076
  22. Кузнецова А.А., Чачков Д.В., Царькова К.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А., Верещагина Я.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1859; Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Tcarkova K.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Yа.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2590. doi: 10.1134/S1070363222120064
  23. Turanov A.N., Karandashev V.K., Kharlamov A.N., Bondarenko N.A., Khvostikov V.A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2019. Vol. 37. N 1. P. 65. doi: 10.1080/07366299.2019.1592923
  24. Гордон A.Д., Форд Р.A. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с
  25. Бондаренко Н.А., Харламов А.В., Вендило А.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 9. С. 1814; Bondarenko N.A., Kharlamov A.V., Vendilo A.G. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. N 9. P. 1872. doi: 10.1007/s11172-009-0256-3

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Fig. 1. NMR spectrum 31P{1H} of a solution of diglycolamide 3 in CDCl3.

下载 (126KB)
索引源数据
3. Fig. 2. Fragments of the 1H NMR spectrum of a solution of diglycolamide 3 in CDCl3.

下载 (257KB)
索引源数据
4. Fig. 3. Fragments of the 13C{1H} NMR spectrum of a solution of diglycolamide 3 in CDCl3.

下载 (170KB)
索引源数据
5. Fig. 4. Fragments of the 13C{1H} NMR spectrum of a solution of diglycolamide 3 in CDCl3.

下载 (198KB)
索引源数据
6. Scheme 1.

下载 (188KB)
索引源数据
7. Scheme 2.

下载 (43KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024