Бис(N-aлкил-N-дифенилфосфинилметил)амиды дигликолевой кислоты: синтез и данные спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 31Р

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы бис(N-алкил-N-дифенилфосфинилметил)амиды дигликолевой кислоты [Ph2P(O)CH2N(R)× C(O)CH2]2O, где R = Et, i-Pr, n-Bu, i-Bu, n-Oct, амидированием дихлорангидрида дигликолевой кислоты или дигликолевой кислоты вторичными N-алкил-N-(дифенилфосфинилметил)аминами Ph2P(O)CH2NHR, полученными реакцией аминометилирования дифенилфосфинистой кислоты по Кабачнику–Филдсу, и их гидрохлоридами. Строение полученных соединений исследовано методом спектроскопии ЯМР 1H, 13C и 31P.

Об авторах

Олег Иванович Артюшин

Институт элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова Российской академии наук

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6333-5973
Россия, Москва, 119991

Елена Владимировна Шарова

Институт элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова Российской академии наук

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5428-596X
Россия, Москва, 119991

Ксения Валерьевна Царькова

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8730-0521
Россия, Москва, 123182

Александр Сергеевич Перегудов

Институт элементоорганических соединений имени А. Н. Несмеянова Российской академии наук

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6223-0184
Россия, Москва, 119991

Наталья Александровна Бондаренко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

Автор, ответственный за переписку.
Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6704-6957
Россия, Москва, 123182

Список литературы

  1. Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. // Solv. Extr. Ion Exch. 1991. Vol. 9. N 3. P. 459. doi 10.1080/ 07366299108918064
  2. Fialová K.O., Vik M., Dračínský M., Kozempel J. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2024. Vol. 333. P. 459. doi: 10.1007/s10967-023-09258-9
  3. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 2463. doi: 10.1055/s-0035-1561495
  4. Gomez L.D., Wilden A., Schneider D., Paparigas Z., Modolo G., Gullo M.C., Huskens J., Verboom W. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. P. 4619. doi: 10.1039/d2nj05663a
  5. Okumura S., Kawasaki N., Sasaki Y., Ikeda Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2014. Vol. 87. P. 1133. doi: 10.1246/bcsj.20140139
  6. Liu Q., Zhou J., Zhu L., Zhang D., Li Y., Yang S., Tian G. // Inorg. Chem. Commun. 2022. Vol. 143. P. 109730. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109730
  7. Stamberga D., Healy M.R., Bryantsev V.S., Albisser C., Karslyan Y., Reinhart B., Paulenova A., Foster M., Popovs I., Lyon K., Moyer B.A., Jansone-Popova S. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 17620. doi 10.1021/ acs.inorgchem.0c02861
  8. Ansari S.A., Pathak P.N., Mohapatra P.K., Manchanda V.K. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1751. doi: 10.1021/cr200002f
  9. Whittaker D., Geist A., Modolo G., Taylor R., Sarsfield M., Wilden A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2018. Vol. 36. P. 223. doi: 10.1080/07366299.2018.1464269
  10. Kou F., Yang S., Qian H., Zhang L., Beavers C., Teat S.J., Tian G. // Dalton Trans. 2016. Vol. 45. P. 18484. doi: 10.1039/C6DT02930B
  11. Zou Y., Li J., Jia S., Wang S., Su Y., Shi K., Liu T., Yang J., Hou X., He J. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 340. P. 126557. doi: 10.1016/j.seppur.2024.126557
  12. Kołacińska K., DeVol T.A., Seliman A.F., Bliznyuk V.N., Dudek J., Dudek M.K., Piotrowski P., Trojanowicz M. // Talanta. 2019. Vol. 205. P. 120099. doi 10.1016/ j.talanta.2019.06.099
  13. Rotermund B.M., Sperling J.M., Horne G.P., Beck N.B., Wineinger H.B., Bai Z., Celis-Barros C., Martinez D.G., Albrecht-Schönzart T.E. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. P. 12905. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c01590
  14. Chapron S., Marie C., Arrachart G., Miguirditchian M., Pellet-Rostaing S. // Solv. Extr. Ion Exch. 2015. Vol. 33. N 3. P. 236. doi: 10.1080/07366299.2014.1000792
  15. Peng X., Li L., Zhang M., Zhao H., Xu C., Cui Y., Jiang X., Sun G. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 336. P. 126157. doi: 10.1016/j.seppur.2023.126157
  16. Kalinin M.A., Evsiunina M.V., Kalle P., Lyssenko K.A., Matveev P.I., Borisova N.E. // Inorg. Chem. 2024. Vol. 63. P. 602. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c03488
  17. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 2. С. 95; Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 2. P. 95. doi: 10.1070/RC2014v083n02ABEH004384
  18. Бондаренко Н.А., Царькова К.В., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 2. С. 221; Bondarenko N.A., Tcarkova K.V., Belus’ S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1070363221020055
  19. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Хвостиков В.А., Царькова К.В., Шарова Е.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 12. C. 1834; Turanov А.N., Karandashev V.K., Khvostikov V.A., Tcarkova K.V., Sharova E.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N 12. P. 2045. doi: 10.1134/S0036023622601416
  20. Keglevich G., Balint E. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 12821. doi: 10.3390/molecules171112821
  21. Артюшин О.И., Царькова К.В., Перегудов А.С., Бондаренко Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1868; Artyushin O.I., Tcarkova K.V., Peregudov A.S., Bondarenko N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2598. doi: 10.1134/S1070363222120076
  22. Кузнецова А.А., Чачков Д.В., Царькова К.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А., Верещагина Я.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1859; Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Tcarkova K.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Yа.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2590. doi: 10.1134/S1070363222120064
  23. Turanov A.N., Karandashev V.K., Kharlamov A.N., Bondarenko N.A., Khvostikov V.A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2019. Vol. 37. N 1. P. 65. doi: 10.1080/07366299.2019.1592923
  24. Гордон A.Д., Форд Р.A. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с
  25. Бондаренко Н.А., Харламов А.В., Вендило А.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 9. С. 1814; Bondarenko N.A., Kharlamov A.V., Vendilo A.G. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. N 9. P. 1872. doi: 10.1007/s11172-009-0256-3

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024