Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides: Synthesis and NMR Spectroscopy Study

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides [Ph2P(O)CH2N(R)C(O)CH2]2O, where R = Et, i-Pr, n-Bu, i-Bu, n-Oct, were synthesized by reaction of diglycolyl chloride with N-alkyl-N-(diphenylphosphinylmethyl)amines Ph2P(O)CH2NHR obtained by the Kabachnik–Fields reaction of aminomethylation of diphenylphosphinous acid, and their hydrochlorides. The structure of the obtained compounds was studied by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy.

About the authors

O. I. Artyushin

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6333-5973
Russian Federation, Moscow, 119991

E. V. Sharova

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5428-596X
Russian Federation, Moscow, 119991

K. V. Tcarkova

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8730-0521
Russian Federation, Moscow, 123182

A. S. Peregudov

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6223-0184
Russian Federation, Moscow, 119991

N. A. Bondarenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Author for correspondence.
Email: bond039@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6704-6957
Russian Federation, Moscow, 123182

References

  1. Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. // Solv. Extr. Ion Exch. 1991. Vol. 9. N 3. P. 459. doi 10.1080/ 07366299108918064
  2. Fialová K.O., Vik M., Dračínský M., Kozempel J. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2024. Vol. 333. P. 459. doi: 10.1007/s10967-023-09258-9
  3. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 2463. doi: 10.1055/s-0035-1561495
  4. Gomez L.D., Wilden A., Schneider D., Paparigas Z., Modolo G., Gullo M.C., Huskens J., Verboom W. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. P. 4619. doi: 10.1039/d2nj05663a
  5. Okumura S., Kawasaki N., Sasaki Y., Ikeda Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2014. Vol. 87. P. 1133. doi: 10.1246/bcsj.20140139
  6. Liu Q., Zhou J., Zhu L., Zhang D., Li Y., Yang S., Tian G. // Inorg. Chem. Commun. 2022. Vol. 143. P. 109730. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109730
  7. Stamberga D., Healy M.R., Bryantsev V.S., Albisser C., Karslyan Y., Reinhart B., Paulenova A., Foster M., Popovs I., Lyon K., Moyer B.A., Jansone-Popova S. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 17620. doi 10.1021/ acs.inorgchem.0c02861
  8. Ansari S.A., Pathak P.N., Mohapatra P.K., Manchanda V.K. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1751. doi: 10.1021/cr200002f
  9. Whittaker D., Geist A., Modolo G., Taylor R., Sarsfield M., Wilden A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2018. Vol. 36. P. 223. doi: 10.1080/07366299.2018.1464269
  10. Kou F., Yang S., Qian H., Zhang L., Beavers C., Teat S.J., Tian G. // Dalton Trans. 2016. Vol. 45. P. 18484. doi: 10.1039/C6DT02930B
  11. Zou Y., Li J., Jia S., Wang S., Su Y., Shi K., Liu T., Yang J., Hou X., He J. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 340. P. 126557. doi: 10.1016/j.seppur.2024.126557
  12. Kołacińska K., DeVol T.A., Seliman A.F., Bliznyuk V.N., Dudek J., Dudek M.K., Piotrowski P., Trojanowicz M. // Talanta. 2019. Vol. 205. P. 120099. doi 10.1016/ j.talanta.2019.06.099
  13. Rotermund B.M., Sperling J.M., Horne G.P., Beck N.B., Wineinger H.B., Bai Z., Celis-Barros C., Martinez D.G., Albrecht-Schönzart T.E. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. P. 12905. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c01590
  14. Chapron S., Marie C., Arrachart G., Miguirditchian M., Pellet-Rostaing S. // Solv. Extr. Ion Exch. 2015. Vol. 33. N 3. P. 236. doi: 10.1080/07366299.2014.1000792
  15. Peng X., Li L., Zhang M., Zhao H., Xu C., Cui Y., Jiang X., Sun G. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 336. P. 126157. doi: 10.1016/j.seppur.2023.126157
  16. Kalinin M.A., Evsiunina M.V., Kalle P., Lyssenko K.A., Matveev P.I., Borisova N.E. // Inorg. Chem. 2024. Vol. 63. P. 602. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c03488
  17. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 2. С. 95; Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 2. P. 95. doi: 10.1070/RC2014v083n02ABEH004384
  18. Бондаренко Н.А., Царькова К.В., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 2. С. 221; Bondarenko N.A., Tcarkova K.V., Belus’ S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1070363221020055
  19. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Хвостиков В.А., Царькова К.В., Шарова Е.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 12. C. 1834; Turanov А.N., Karandashev V.K., Khvostikov V.A., Tcarkova K.V., Sharova E.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N 12. P. 2045. doi: 10.1134/S0036023622601416
  20. Keglevich G., Balint E. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 12821. doi: 10.3390/molecules171112821
  21. Артюшин О.И., Царькова К.В., Перегудов А.С., Бондаренко Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1868; Artyushin O.I., Tcarkova K.V., Peregudov A.S., Bondarenko N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2598. doi: 10.1134/S1070363222120076
  22. Кузнецова А.А., Чачков Д.В., Царькова К.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А., Верещагина Я.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1859; Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Tcarkova K.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Yа.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2590. doi: 10.1134/S1070363222120064
  23. Turanov A.N., Karandashev V.K., Kharlamov A.N., Bondarenko N.A., Khvostikov V.A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2019. Vol. 37. N 1. P. 65. doi: 10.1080/07366299.2019.1592923
  24. Гордон A.Д., Форд Р.A. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с
  25. Бондаренко Н.А., Харламов А.В., Вендило А.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 9. С. 1814; Bondarenko N.A., Kharlamov A.V., Vendilo A.G. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. N 9. P. 1872. doi: 10.1007/s11172-009-0256-3

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences