Синтез тетраоксакаликсаренов на основе этилпентафторбензоата. Влияние полярности растворителя и природы основания

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Направление реакции этилпентафторбензоата с орцинолом во многом зависит от полярности растворителя и природы основания. В ацетонитриле замещение протекает исключительно по пара-положению этилпентафторбензоата, в системе диоксан–Na2CO3 преимущественно образуются продукты замещения атомов фтора в орто-положении. Взаимодействие трифениловых эфиров с орцинолом в системе диоксан–K2CO3 приводит к образованию смеси возможных фторсодержащих изомерных тетраоксакаликсаренов. Соответствующие фторсодержащие тетраоксакаликсарены с карбоксильной группой получены гидролизом сложноэфирных групп.

Об авторах

Х. Хань

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук; Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Email: kovtonuk@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск, 630090; Новосибирск, 630090

В. Н. Ковтонюк

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: kovtonuk@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск, 630090

Юрий Васильевич Гатилов

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Email: kovtonuk@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0002-4128-7293
Россия, Новосибирск, 630090

Вячеслав Иванович Краснов

Новосибирский институт органической химии имени Н. Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

Email: kovtonuk@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0002-5387-8365
Россия, Новосибирск, 630090

Список литературы

  1. Maes W., Dehaen W. // Chem. Soc. Rev. 2008. Vol. 37. N 11. P. 2393. doi: 10.1039/B718356A
  2. Wang M.X. // Chem. Commun. 2008. N 38. P. 4541. doi: 10.1039/B809287G
  3. Wang M.X. // Acc. Chem. Res. 2012. Vol. 45. N 2. P. 182. doi: 10.1021/ar200108c
  4. Hudson R., Katz J.L. In: Calixarenes and Beyond / Eds. P. Neri, J.L. Sessler, M.X. Wang. Cham: Springer International Publishing, 2016. P. 399. doi 10.1007/ 978-3-319-31867-7
  5. Dey S., Kumar A., Mondal P.K., Chopra D., Roy R., Jindani S., Ganguly B., Mayya C., Bhatia D., Jain V.K. // Sci. Rep. 2022. Vol. 12. P. 17119. doi: 10.1038/s41598-022-21407-w
  6. Yang H.-B., Wang D.-X., Wang Q.-Q., Wang M.-X. // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. N 10. P. 3757. doi: 10.1021/jo070001a
  7. Sang Q., Yang J. // Chin. J. Chem. 2012. Vol. 30. N 7. P. 1410. doi: 10.1002/cjoc.201200057
  8. Panchal M., Kongor A., Athar M., Mehta V., Jha P.C., Jain V.K. // New J. Chem. 2018. Vol. 42. P. 311. doi: 10.1039/C7NJ02828H
  9. Dong P.-P., Liu Y.-Y., Peng Q.-C., Li H.-Y., Li K., Zang S.-Q., Tang B.-Z. // Dalton Trans. 2023. Vol. 52. N 7. P. 1913. doi: 10.1039/d2dt03382h
  10. Luo N., Ao Y.-F., Wang D.-X., Wang Q.-Q. // Chem. Asian J. 2021. Vol. 16. N 22. P. 3599. doi: 10.1002/asia.202100920
  11. Genc H.N. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. N 36. P. 2163. doi: 10.1039/C9RA03029H
  12. Sommer N., Staab H.A. // Tetrahedron. Lett. 1966. Vol. 7. N 25. P. 2837. doi: 10.1016/S0040-4039(01)99870-3
  13. Ma J.-X., Fang X., Xue M., Yang Y. // Org. Biomol. Chem. 2019. Vol. 17. N 20. P. 5075. doi: 10.1039/C9OB00613C
  14. Wang D.-X., Wang Q.-Q., Han Y.-C., Wang Y.-L., Huang Z.-T., Wang M.-X // Chem. Eur. J. 2010. Vol. 16. N 44. P. 13053. doi: 10.1002/chem.201002307
  15. Chambers R.D., Hoskin P.R., Kenwright A.R., Khalil A., Richmond P., Sandford G., Yufit D.S., Howard J.A.K. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 12. P. 2137. doi: 10.1039/B303443G
  16. Chambers R.D., Khalil A., Richmond P., Sandford G., Yufit D.S., Howard J.A.K. // J. Fluor. Chem. 2004. Vol. 125. N 5. P. 715. doi: 10.1016/j.jfluchem.2003.12.007
  17. Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V. // J. Fluor. Chem. 2017. Vol. 199. P. 52. doi: 10.1016/j.jfluchem.2017.04.010
  18. Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V., Salnikov G.E., Amosov E.V. // J. Fluor. Chem. 2019. Vol. 222–223. P. 59. doi 10.1016/ j.jfluchem.2019.04.011
  19. Brook D.M. // J. Fluorine Chem. 1997. Vol. 86. N 1. P. 1. doi: 10.1016/S0022-1139(97)00006-7
  20. Кобрина Л.С., Фурин Г.Г., Якобсон Г.Г. // ЖОрХ 1970. Т. 6. № 3. С. 512.
  21. Han H.-Z., Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V., Andreev R.V. // J. Fluor. Chem. 2022. Vol. 261–262. Art. no. 110022. doi: 10.1016/j.jfluchem.2022.110022
  22. Ковтонюк В.Н., Хань Х., Гатилов Ю.В. // ЖОрХ 2020. Т. 56. № 7. С. 1030; Kovtonyuk V.N., Han H.-Z., Gatilov Y.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 7. P. 1153. doi: 10.1134/S1070428020070052
  23. Rossom W.V., Kishore L., Robeyns K., Meervelt L.V., Dehaen W., Maes W. // Eur. J. Org. Chem. 2010. N 21. P. 4122. doi: 10.1002/ejoc.201000460
  24. Han H.-Z., Kovtonyuk V.N., Gatilov Y.V., Andreev R.V., Nefedov A.A. // J. Fluor. Chem. 2024. Vol. 273. Art. no. 110235. doi: 10.1016/j.jfluchem.2023.110235
  25. Wang Q.-Q., Wang D.-X., Zheng Q.-Y., Wang M.-X. // Org. Lett. 2007. Vol. 9. N 15. P. 2847. doi: 10.1021/ol0710008
  26. Pan S., Wang D.-X., Zhao L., Wang M.-X. // Tetrahedron 2012. Vol. 68. N 46. P. 9464. doi: 10.1016/j.tet.2012.08.069
  27. Bruker AXS Inc. APEX2 (Version 2.0), SAINT (Version 8.18c), and SADABS (Version 2.11); Bruker Advanced X-ray Solutions: Madison, WI, USA, 2000–2012.
  28. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. Pt. 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024