Synthesis, antibacterial and antimonooxidase activity of 4-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new method for obtaining 4-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)benzenesulfonamide an antiglaucomatous drug candidate oxazopt was developed using a diazotization reaction. A combined potentiated effect of the antimicrobial action of carbapenems (meropenem) and aminoglycosides (gentamicin) against antibiotic-resistant gram-positive bacteria Enterococcus faecium, Enterococcus faecalis and gram-negative bacteria Escherichia coli and antimonooxidase effect in vitro was revealed for this compound.

About the authors

O. A. Gasilina

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University;Kosygin Russian State University

A. A. Romanycheva

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University

A. A. Shetnev

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University;Moscow Institute of Physics and Technology

Email: a.shetnev@yspu.org

M. K. Korsakov

K.D. Ushinsky Yaroslavl State Pedagogical University;Kosygin Russian State University

References

  1. O'Herin C., Moriuchi Y., Bemis T., Kohlbrand A., Burkart M., Cohen S. // J. Med. Chem. 2023. Vol. 66. N 4. P. 2789. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c01843
  2. Хохлов А.Л., Шетнев А.А., Корсаков М.К., Федоров В.Н., Тюшина А.Н., Вольхин Н.Н., Вдовиченко В.П. // Бюлл. эксп. биол. и мед. 2023. Т. 175. № 2. С. 166
  3. Khokhlov A.L., Shetnev A.A., Korsakov M.K., Fedorov V.N., Tyushina A.N., Volkhin N.N., Vdovichenko V.P. // Bull. Experim. Biol. Med. 2023. Vol. 175. N 2. P. 166. doi: 10.47056/0365-9615-2023-175-2-166-170
  4. Krasavin M., Shetnev A., Sharonova T., Baykov S., Tuccinardi T., Kalinin S., Supuran C.T. // Bioorg. Chem. 2018. Vol. 76. P. 88. ddoi: 10.1016/j.bioorg.2017.10.005
  5. Supuran C.T., Mugelli A. // Pharmadvances. 2019. P. 14. doi: 10.36118/pharmadvances.00.2019.06
  6. Krasavin M., Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Nocentini A., Sharoyko V., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2019. Vol. 168. P. 301. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.02.044
  7. Shetnev A., Baykov S., Kalinin S., Belova A., Sharoyko V., Rozhkov A., Krasavin M. // Int. J. Mol. Sci. 2019. Vol. 20. N 7. P. 1699. doi: 10.3390/ijms20071699
  8. McDonald P. C., Winum J., Supuran C. T., Dedhar S. // Oncotarget. 2012. Vol. 3. P. 84. doi: 10.18632/oncotarget.422
  9. Williams K.J., Gieling R.G. // Int. J. Mol. Sci. 2019. Vol. 23. P. 6080. doi: 10.3390/ijms20236080
  10. Nocentini A., Capasso C., Supuran C.T. // Antibiotics. 2023. Vol. 1. P. 142. doi: 10.3390/antibiotics12010142
  11. Carradori S., Angeli A., Sfragano P.S., Yzeiri X., Calamante M., Tanini D., Capperucci A., Kunstek H., Varbanov M., Capasso C., Supuran C.T. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. P. 9610. doi: 10.3390/ijms24119610
  12. Caruso D., Connolly M., Nguyen T., Siegel J. // bioRxiv. 2023. Preprint 529947. doi: 10.1101/2023.02.25.529947
  13. Mincione F., Nocentini A., Supuran C.T. // Expert Opin. Drug Discov. 2021. Vol. 16. N 10. P. 1209. doi: 10.1080/17460441.2021.1922384
  14. Krasavin M., Korsakov M., Dorogov M., Tuccinardi T., Dedeoglu N., Supuran C.T. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 101. P. 334. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.06.022
  15. Дорогов М.В., Красавин М.Ю. Пат. 2607630 (2015). Заявка РФ 2015138755 (2017).
  16. Ефимова Ю.А., Шетнев А.А., Гасилина О.А., Корсаков М.К. // Бутлеровск. сообщ. 2022. Т. 72. № 12. № 15. doi: 10.37952/ROI-jbc-01/22-72-12-15
  17. Baweja G.S., Gupta S., Kumar B., Patel P. // Mol. Divers. 2023. doi: 10.1007/s11030-023-10634-6
  18. Shilkar D., Siddique M., Bua S., Yasmin S., Patil M., Timiri A., Supuran C.T., Jayaprakash V.J. // Enzyme Inhib. Med. Chem. 2023. Vol. 38. N 1. Article 2235089. doi: 10.1080/14756366.2023.2235089
  19. Волчегорский И.А., Скобелева Н.А., Лифшиц Р.И. // Вопр. мед. хим. 1991. Т. 37. № 1. С. 86.
  20. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам (МУК 4.2.1890-04) // Клин. микробиол. антимикроб. химиотер. 2004. Т. 6. № 4. С. 306.
  21. Hashmi H.B., Farooq M.A., Khan M.H., Alshammari A., Aljasham A.T., Rashid S.A., Khan N.R., Hashmi I.B., Badar M., Mubarak M.S. // Pharmaceuticals. 2023. Vol. 16. P. 687. doi: 10.3390/ph16050687
  22. Abutaleb N.S., Elhassanny A.E.M., Flaherty D.P., Seleem M.N. // PeerJ. 2021. Vol. 30. N 9. P. e11059. doi: 10.7717/peerj.11059
  23. Пьянков И.А., Кононова Л.И., Коробов В.П., Смоляк А.А., Шкляев Ю.В. // Вестн. ПНИПУ. Хим. технол. и биотехнол. 2018. T. 4. C. 59. doi: 10.15593/2224-9400/2018.4.05
  24. Bellio P., Fagnani L., Nazzicone L., Celenza G. // MethodsX. 2021. Vol. 8. Article 101543. doi: 10.1016/j.mex.2021.101543
  25. Hindson S.A., Andrews R.C., Danson M.J., van der Kamp M.W., Manley A.E., Sutcliffe O.B., Haines T.S.F., Freeman T.P., Scott J., Husbands S.M., Blagbrough I.S., Anderson J.L.R., Carbery D.R., Pudney C.R. // FEBS J. 2023. Vol. 290. P. 3243. doi: 10.1111/febs.16741
  26. Imai S., Kikui H., Moriyama K., Togo H. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. N 33. P. 5267. doi: 10.1016/j.tet.2015.06.022
  27. Iwanowicz E.J., Watterson S.H., Guo J., Pitts W.J., Murali Dhar T.G., Shen Z., Chen P., Gu H.H., Fleener C.A., Rouleau K.A., Cheney R.M., Townsend R.M., Hollenbaugh D.L. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 13. N 12. P. 2059. doi: 10.1016/s0960-894x(03)00258-0

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences