N6-(5-фенилпентан-1-ил)аденин – новый неконкурентный рецепторспецифичный антицитокинин

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые был получен N6-(5-фенилпентан-1-ил)аденин – синтетическое производное аденина с рецепторспецифичным антицитокининовым действием. Данное соединение проявляет выраженный антицитокининовый эффект, снижая цитокинин-индуцированную экспрессию репортерного гена GUS, при взаимодействии с цитокининовым рецептором CRE1/AHK4 модельного растения Arabidopsis thaliana. Гораздо слабее данный эффект проявляется с родственным рецептором AHK2 и не проявляет вовсе с рецептором AHK3. Мы показали, что N6-(5-фенилпентан-1-ил)аденин не связывается с лиганд-связывающими сайтами рецепторов цитокининов арабидопсиса, что не позволяет отнести его к истинным цитокининовым антагонистам. Несмотря на пока неизученный механизм действия, данное соединение может найти своё применение в качестве компонента растительного регулятора роста. Как и истинные антицитокинины, оно усиливает рост корней проростков арабидопсиса, по-видимому, подавляя действие эндогенных цитокининов на «корневой» рецептор CRE1/AHK4.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. А. Зенченко

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской Академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: kolomatchenkoa@yandex.ru
Россия, Москва

Е. М. Савельева

Институт физиологии растений им. К.А. Тимирязева Российской Академии наук

Email: kolomatchenkoa@yandex.ru
Россия, Москва

М. С. Дреничев

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской Академии наук

Email: kolomatchenkoa@yandex.ru
Россия, Москва

Г. А. Романов

Институт физиологии растений им. К.А. Тимирязева Российской Академии наук

Email: kolomatchenkoa@yandex.ru
Россия, Москва

В. Е. Ословский

Институт молекулярной биологии им. В.А. Энгельгардта Российской Академии наук

Email: kolomatchenkoa@yandex.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Spíchal L. Cytokinins – recent news and views of evolutionally old molecules // Funct. Plant Biol. 2012. Vol. 39. P. 267–84.
  2. Werner T., Schmülling T. Cytokinin action in plant development // Curr. Opin. Plant Biol. 2009. Vol. 12. P. 527–538.
  3. Gruhn N., Heyl A. Updates on the model and the evolution of cytokinin signaling // Curr. Opin. Plant Biol. 2013. Vol. 16. P. 569–574.
  4. Kieber J. J., Schaller G. E. Cytokinins // Arabidopsis Book, 2014. Vol. 12. P. e0168.
  5. Schaller G. E., Bishopp A., Kieber J. J. The yin-yang of hormones: cytokinin and auxin interactions in plant development // Plant Cell. 2015. Vol. 27. P. 44.
  6. Higuchi M., Pischke M. S., Mähönen A. P., et al. In planta functions of the Arabidopsis cytokinin receptor family // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2004. Vol. 101. P. 8821–8826.
  7. Riefler M., Novak O., Strnad M., et al. Arabidopsis cytokinin receptor mutants reveal functions in shoot growth, leaf senescence, seed size, germination, root development, and cytokinin metabolism // Plant Cell. 2006. Vol. 18. P. 40.
  8. Spíchal L., Werner T., Popa I., et al. The purine derivative PI-55 blocks cytokinin action via receptor inhibition // FEBS J. 2009. Vol. 276. P. 244–53.
  9. Nisler J., Zatloukal M., Popa I., et al. Cytokinin receptor antagonists derived from 6-benzylaminopurine // Phytochem. 2010. Vol. 71 (7). P. 823–30.
  10. Arata Y., Nagasawa-Iida A., Uneme H., et al. The phenylquinazoline compound S-4893 is a non-competitive cytokinin antagonist that targets Arabidopsis cytokinin receptor CRE1 and promotes root growth in Arabidopsis and rice // Plant Cell Physiol. 2010. Vol. 51 (12). P. 2047–2059.
  11. Krivosheev D. M., Kolyachkina S. V., Mikhailov S. N., et al. N6(Benzyloxymethyl)adenosine is a novel anticytokinin, an antagonist of cytokinin receptor CRE1/AHK4 of Arabidopsis // Doklady Biochem.Biophys. 2012. Vol. 444. P. 178–181.
  12. Savelieva E. M., Zenchenko A. A., Drenichev M. S., et al. In planta, in vitro and in silico studies of chiral N6-benzyladenine derivatives: discovery of receptor-specific S-enantiomers with cytokinin or anticytokinin activities // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23 (19). P. 11334.
  13. Zvereva S. D., Romanov G. A. Reporter genes for plant genetic engineering: characteristics and detection // Russ. J. Plant Physiol. 2000. Vol. 47. P. 424–432.
  14. Savelieva E. M., Lomin S. N., Romanov G. A. A modified method for quantification of cytokinin-receptor binding using isolated plant microsomes enriched with cognate transmembrane receptors // Russ. J. Plant Physiol. 2022. Vol. 69. P. 6.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Синтез N6-(5-фенилпентан‑1-ил)аденина. Реагенты и условия: i. R-OH, Ph3P, DIAD, THF, 20 °C, 48 ч; ii. 5М PrNH2/MeOH, 20 °C, 24 ч; iii. HCl, 100 °C, 3 ч.

Скачать (175KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Действие различных концентраций соеди- нения 3 на интенсивность экспрессии конструкции Parr5: GUS, активируемой БА (0.1 µМ), при взаимо- действии с рецептором CRE1/AHK4. Контроль – действие БА 0.1 µМ на тот же рецептор.

Скачать (126KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024