Многокомпонентный синтез производных никотинамида и тиено[2,3-b]пиридина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез новых производных никотинамида, инициируемый реакцией енаминокетонов, арил(гетарил)метилиденцианотиоацетамидов, алкилирующих реагентов, формамида и циклоалканонов. Ряд полученных соединений изучен методом РСА.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Иван Владимирович Дяченко

ФГБОУ ВО “Луганский государственный педагогический университет”

Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-7255-3446
Россия, 291011 Луганск, ул. Оборонная, 2

Владимир Данилович Дяченко

ФГБОУ ВО “Луганский государственный педагогический университет”

Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0002-0993-4091
Россия, 291011 Луганск, ул. Оборонная, 2

П. В. Дороватовский

Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: nenajdenko@gmail.com
Россия, 123182 Москва, ул. Акад. Курчатова, 1

Виктор Николаевич Хрусталев

ФГАОУ ВО “Российский университет дружбы народов”; ФГБУН “Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского”

Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-8806-2975
Россия, 117198 Москва, ул. Миклухо-Маклая, 6; 119991 Москва, Ленинский просп., 47

Валентин Георгиевич Ненайденко

ФГБОУ ВО “Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова”

Автор, ответственный за переписку.
Email: nenajdenko@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-9162-5169
Россия, 119991 Москва, Ленинские горы, 1/3

Список литературы

  1. Amelia T., Veldhoven J. P.D., Falsini M., Liu R., Heitman L. H., Westen G. J.P., Segala E., Verdon G., Cheng R. K.Y., Cooke R. M., Es D., Ijzerman A. P. J. Med. Chem. 2021, 64, 3827–3842. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01856
  2. Mekky A.E.M., Sanad S. M.H. J. Heterocycl. Chem. 2020, 57, 4278–4290. doi: 10.1002/jhet.4134
  3. Тирзите Д., Краузе А., Зубарева А., Тирзитис Г., Дубурс Г. ХГС, 2002, 38, 902–907. [Tirzite D., Krauze A., Zubareva A., Tirzitis G., Duburs G. Chem. Heterocycl. Compd. 2002, 38, 795–800.] doi: 10.1023/A:1020625519073
  4. Leon R., Rioc C., Marco-Contelles J., Lopez M. G., Garcia A. G., Villarroya M. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 668–674. doi: 10.1016/j.ejmech.2007.06.001
  5. Краузе А., Баумане Л., Силе Л., Чернова Л., Вилюмс М., Витолиня Р., Дубурс Г., Страдынь Я. ХГС. 2004, 40, 1022–1035. [Krauze A., Baumane L., Sile L., Chernova L., Vilums M., Vitolina R., Duburs G., Stradins J. Chem. Heterocyclic Comp. 2004, 40, 876–887.] doi: 10.1023/B:COHC.0000044570.13567.74
  6. Abdel-Fattah A.M., Attaby F. A., Elneairy M. A.A., Gouda M. N.M. Curr. Bioact. Compd. 2012, 8, 176–187. doi: 10.2174/157340712801784769
  7. Osolodkin D.I., Kozlovskaya L. I., Dueva E. V., Dotsenko V. V., Rogova Y. V., Frolov K. A., Krivokolysko S. G., Romanova E. G., Morozov A. S., Karganova G. G., Palyulin V. A., Pentkovski V. M., Zefirov N. S. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 869–874. doi: 10.1021/ml400226s
  8. Attia A.M.E., Elshehawy A. A. Nucleosid., Nucleotid. Nucl. Acids. 2003. 22, 1737–1746. doi: 10.1081/NCN-120023269
  9. Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2006, 42, 957–958. [Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 940–941.] doi: 10.1134/S1070428006060236
  10. Бурый Д.С., Доценко В. В., Аксенов Н. А., Аксенова И. В., Кривоколыско С. Г., Дядюченко Л. В. ЖОХ. 2019, 89, 1182–1194. [Buryi D. S., Dotsenko V. V., Aksenov N. A., Aksenova I. V., Krivokolysko S. G., Dyadyuchenko L. V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 1575–1585.] doi: 10.1134/S1070363219080061
  11. Рыльская Т.А., Дяченко В. Д. ЖОрХ. 2011, 47, 779. [Ryl’skaya T.A., Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 787–788.] doi: 10.1134/S107042801105023X.
  12. Дяченко В.Д., Чернега А. Н., Гарасевич С. Г. ЖОХ. 2005, 75, 1688–1694. [Dyachenko V. D., Chernega A. N. Garasevich S. G. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 1610–1617.] doi: 10.1007/s11176–005–0475–8
  13. Дяченко В.Д., Битюкова О. С., Дяченко А. Д. ЖОХ. 2011, 81, 857–868. [Dyachenko V. D., Bityukova O. S., Dyachenko A. D., Shishkin O. V. Russ. J. Gen. Chem. 2011, 81, 944–955.] doi: 10.1134/S1070363211050185
  14. Дяченко В.Д., Ткачев Р. П. ЖОрХ. 2002, 38, 768–771. [Dyachenko V. D., Tkachev R. P. Russ. J. Org. Chem. 2002. 38, 731–734.] doi: 10.1023/A:1019675425526
  15. Abu-Shanab F.A., Mousa S. A.S., Sherif S. M. Hassan M. I. Int. J. Org. Chem. 2014, 4, 319–330. doi: 10.4236/ijoc.2014.45035
  16. Дяченко В.Д. ЖОХ. 2005, 75, 483–492. [Dyachenko V. D. Russ. J. Gen. Chem. 2005, 75, 447–456.] doi: 10.1007/s11176–005–0248–4
  17. Elansary A.K., Moneer A. A., Kadry H. H., Gedawy E. M. Arch. Pharm. Res. 2012, 35, 1909–1917. doi: 10.1007/s12272–012–1107–6
  18. Дяченко В.Д., Красников Д. А. ЖОрХ. 2012, 48, 958–961. [Dyachenko V. D., Krasnikov D. A. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 953–956.] doi: 10.1134/S1070428012070111
  19. Albrecht-Küpper B.E., Leineweber K., Nell P. G. Purinergic Signalling. 2012, 8 (Suppl. 1), 91–99. doi: 10.1007/s11302–011–9274–3
  20. Attaby F.A., Elghandour A. H.H., Ali M. A., Ibrahem Y. M. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 695–709. doi: 10.1080/10426500601087277
  21. Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2011, 47, 1508–1511. [Dyachenko V. D. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1535–1539.] doi: 10.1134/S1070428011100150
  22. Nasr T., Bondock S., Eid S. Eur. J. Med. Chem. 2014, 84, 491–504. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.052
  23. Дяченко В.Д., Дяченко А. Д. ЖОрХ. 2006, 42, 1107–1108. [Dyachenko V. D., Dyachenko A. D. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1091–1092.] doi: 10.1134/S1070428006070311
  24. Дяченко И.В. ЖОХ. 2019, 89, 701–706. [Dyachenko I. V. Russ. J. Gen. Chem. 2019, 89, 896–900.] doi: 10.1134/S1070363219050062.
  25. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. Изв. АН Сер. хим. 2021, 70, 2145–2155. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 2145–2155.] doi: 10.1007/s11172–021–3326–9
  26. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. Изв. АН Сер. хим. 2021, 70, 949–959. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 949–959.] doi: 10.1007/s11172–021–3172–9
  27. Дяченко И.В., Дяченко В. Д. ЖОХ. 2015, 85, 980–984. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 1447–1451.] doi: 10.1134/S1070363215060146
  28. Ненайденко В. Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274–1336. [Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Rev. 2020, 89, 1274–1336.] doi: 10.1070/RCR5010
  29. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ, 2021, 57, 1560–1576 [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 1809–1823.] doi: 10.1134/S1070428021110026
  30. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2022, 58, 469–475. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 648–656.] doi: 10.1134/S1070428022050025
  31. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2018, 54, 1263–1273. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1273–1284.] doi: 10.1134/S1070428018090014
  32. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2019, 55, 266–278. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 215–226.] doi: 10.1134/S1070428019020131
  33. Дяченко И.В., Дяченко В. Д., Дороватовский П. В., Хрусталев В. Н., Ненайденко В. Г. ЖОрХ. 2018, 54, 1423–1433. [Dyachenko I. V., Dyachenko V. D., Dorovatovskii P. V., Khrustalev V. N., Nenajdenko V. G. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1435–1445.] doi: 10.1134/S1070428018100019
  34. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.
  35. Stork G., Landesman H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 5128–5129. doi: 10.1021/ja01600a087
  36. Дяченко В.Д., Барышев Б. Н., Ненайденко В. Г. Усп. хим. 2022, 91, RCR5039. [Dyachenko V. D., Baryshev B. N., Nenajdenko V. G. Russ. Chem. Rev. 2022, 91, RCR5039.] doi: 10.1070/RCR5039
  37. Литвинов В.П., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д., Шестопалов А. М. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1991, 40, 1888–1895. [Litvinov V. P., Sharanin Yu.A., Goncharenko M. P., Dyachenko V. D., Shestopalov A. M. Russ. Chem. Bull. 1991. 40, 1675–1681.] doi: 10.1007/BF01172273
  38. Красников Д.А., Дяченко В. Д., Шишкина С. В., Шишкин О. В. ЖОХ. 2010, 80, 305–308. [Krasnikov D. A., Dyachenko V. D., Shishkina S. V., Shishkin O. V. Russ. J. Gen. Chem. 2010, 80, 330–333.] doi: 10.1134/S1070363210020234
  39. Нестеров В.Н., Шкловер В. Е., Стручков Ю. Т., Шаранин Ю. А., Гончаренко М. П., Дяченко В. Д. Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991, 40, 521–523. [Nesterov V. N., Shklover V. E., Struchkov Y. T., Struchkov Yu.T., Sharanin Yu.A., Goncharenko M. P., Dyachenko V. D. Russ. Chem. Bull. 1991. 40, 453–454.] doi: 10.1007/BF00965452
  40. Prabhakaran J., Majo V. J., Milak M. S., Kassir S. A., Palner M., Savenkova L., Mali P., Arango V., Mann J. J., Parsey R. V., Kumar J. S.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3499–3501. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.146
  41. Bakhite E.A., Abdel-Rahman A.E., Al-Taifi E. A. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2004, 179, 513–520. https://doi.org/10.1080/10426500490422155
  42. Hussein A.M., Abu-Shanab F.A., Ishak E. A. Phosph., Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2000, 159, 55–68. doi: 10.1080/10426500008043650
  43. Battye T.G.G., Kontogiannis L., Johnson O., Powell H. R., Leslie A. G.W. Acta Cryst. 2011, 67, 271–281. doi: 10.1107/S0907444910048675
  44. Evans P. R. Acta Cryst. 2006, 62, 72–82. doi: 10.1107/S0907444905036693
  45. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.
  46. Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G. M., Stalke D., J. Appl. Cryst. 2015, 48, 3–10. doi: 10.1107/S1600576714022985
  47. Sheldrick G. M. Acta Cryst. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (288KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (260KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Молекулярная структура соединения 5 в представлении атомов эллипсоидами анизотропных смещений с 50% вероятностью по данным РСА. Пунктиром показана внутримолекулярная водородная связь N─H⋅⋅⋅O

Скачать (81KB)
Метаданные
5. Рис. 2. Кристаллическая структура соединения 5 вдоль кристаллографичекой оси a. Пунктиром показаны внутри- и межмолекулярные водородные связи

Скачать (244KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Молекулярная структура соединения 7b в представлении атомов эллипсоидами анизотропных смещений с 50% вероятностью по данным РСА

Скачать (87KB)
Метаданные
7. Рис. 4. Центросимметричные димеры в кристалле соединения 7b. Пунктиром показаны межмолекулярные водородные связи

Скачать (88KB)
Метаданные
8. Рис. 5. Кристаллическая структура соединения 7b вдоль кристаллографичекой оси c

Скачать (160KB)
Метаданные
9. Рис. 6. Молекулярная структура соединения 8 в представлении атомов эллипсоидами анизотропных смещений с 50% вероятностью по данным РСА

Скачать (85KB)
Метаданные
10. Рис. 7. Кристаллическая структура соединения 8, демонстрирующая гофрированный слой, параллельный плоскости (010), показаны 2 проекции вдоль кристаллографических осей b (а) и c (б)

Скачать (251KB)
Метаданные
11. Рис. 8. Молекулярная структура соединения 9⋅H2O в представлении атомов эллипсоидами анизотропных смещений с 40% вероятностью по данным РСА. Пунктиром показаны водородные связи. Утолщенным пунктиром показано альтернативное положение разупорядоченного пропильного заместителя

Скачать (95KB)
Метаданные
12. Рис. 9. Центросимметричные димеры в кристалле соединения 9⋅H2O. Пунктиром показаны водородные связи

Скачать (72KB)
Метаданные
13. Рис. 10. Кристаллическая структура соединения 9⋅H2O, демонстрирующая двухъярусные слои, параллельные плоскости (100), показаны 2 проекции вдоль кристаллографических осей a (а) и c (б)

Скачать (278KB)
Метаданные
14. Рисунок из Содержания

Скачать (205KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024