One-pot синтез 3-карбомоил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-карбоновых кислот

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан однореакторный метод синтеза 3-карбомоил-2-оксо-1,2-дигидропиридин-4-карбоновых кислот, заключающийся во взаимодействии 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов с водой и гидролизе полученной смеси 2-оксо-1,2-дигидропиридин-3,4-дикарбонитрила и 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида раствором гидроксида натрия.

Об авторах

С. В Федосеев

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

К. В Липин

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

О. В Ершов

ФГБОУ ВО «Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова»

Email: sergey.fedoseev88@gmail.com

Список литературы

  1. Crocetti L., Vergelli C., Guerrini G., Giovannoni M.P., Kirpotina L.N., Khlebnikov A.I., Ghelardini C., Di Cesare Mannelli L., Lucarini E., Schepetkin I.A., Quinn M.T. Molecules. 2021, 26, 6583. doi: 10.3390/molecules26216583
  2. Eastwood P., Gonzalez J., Paredes S., Fonquerna S., Card�s A., Alonso J.A., Nueda A., Domenech T., Reinoso R.F., Vidal B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 1634-1637. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.01.077
  3. Fearon D., Westwood I.M., van Montfort R.L.M., Bayliss R., Jones K., Bavetsias V. Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 3021-3029. doi: 10.1016/j.bmc.2018.04.033
  4. Bryan M.C., Burdick D.J., Chan B.K., Chen Y., Clausen S., Dotson J., Eigenbrot C., Elliott R., Hanan E.J., Heald R., Jackson P., La H., Lainchbury M., Malek S., Mann S.E., Purkey H.E., Schaefer G., Schmidt S., Seward E., Sideris S., Wang S., Yen I., Yu C., Heffron T.P. ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 100-104. doi: 10.1021/acsmedchemlett.5b00428
  5. Jian Y., Hulpia F., Risseeuw M.D.P., Forbes H.E., Munier-Lehmann H., Caljon G., Boshoff H.I.M., Van Calenbergh S. Eur. J. Med. Chem. 2020, 201, 112450. doi: 10.1016/j.ejmech.2020.112450
  6. El-Gohary N.S., Shaaban M.I. Arch. Pharm. 2015, 348, 666-680. doi: 10.1002/ardp.201500037
  7. Basu S., Middya S., Banerjee M., Ghosh R., Pryde D.C., Yadav D.B., Shrivastava R., Surya A. Eur. J. Med. Chem. 2022, 229, 114087. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.114087
  8. Oza V., Ashwell S., Brassil P., Breed J., Ezhuthachan J., Deng C., Grondine M., Horn C., Liu D., Lyne P., Newcombe N., Pass M., Read J., Su M., Toader D., Yu D., Yu Y., Zabludoff S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2330-2337. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.01.043
  9. Chonan T., Tanaka H., Yamamoto D., Yashiro M., Oi T., Wakasugi D., Ohoka-Sugita A., Io F., Koretsune H., Hiratate A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 3965-3968. doi: 10.1016/j.bmcl.2010.04.134
  10. Dulla B., Wan B., Franzblau S.G., Kapavarapu R., Reiser O., Iqbal J., Pal M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 4629-4635. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.05.096
  11. Howard N.I., Dias M.V.B., Peyrot F., Chen L., Schmidt M.F., Blundell T.L., Abell C. ChemMedChem. 2015, 10, 116-133. doi: 10.1002/cmdc.201402298
  12. Breda A., Machado P., Rosado L.A., Souto A.A., Santos D.S., Basso L.A. Eur. J. Med. Chem. 2012, 54, 113-122. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.04.031
  13. Ershov O.V., Fedoseev S.V., Belikov M.Yu., Ievlev M.Yu. RSC Adv. 2015, 5, 34191-34198. doi: 10.1039/C5RA01642H
  14. Ershov O.V., Fedoseev S.V., Ievlev M.Yu., Belikov M.Yu. Dyes Pigm. 2016, 134, 459-464. doi: 10.1016/j.dyepig.2016.07.037
  15. Ershov O.V., Ievlev M.Y., Belikov M.Y., Fedoseev S.V. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 2189-2192. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.04.067

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023