Окислительное трифламидирование аллилцианида в среде нитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Исследовано взаимодействие трифламида с аллилцианидом в среде бензонитрила и изобутиронитрила в присутствии NBS. В обоих случаях образуются продукты внедрения растворителя - соответствующие амидины. В бензонитриле в зависимости от условий получены изомерные N -(2-бром-3-цианопропил)- N '-(трифлил)бензамидин и N -(1-бром-3-цианопроп-2-ил)- N '-(трифлил)бензамидин в различных соотношениях. Из реакции в изобутиронитриле выделены N -(2-бром-3-цианопропил)- N '-(трифлил)изобутирамидин и продукт диаминирования - N -[3-циано-1-(трифламидо)пропил] изобутирамид.

Об авторах

А. С. Ганин

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: ganin@irioch.irk.ru

М. М. Собянина

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

М. Ю. Москалик

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Б. А. Шаинян

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Список литературы

  1. Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y., Komatsu M. Org. Lett. 2006, 8, 3335-3337. doi: 10.1021/ol061182q
  2. Gao P., Wei Y. Heterocycl. Commun. 2013, 19, 113-119. doi: 10.1515/hc-2012-0179
  3. Minakata S., Morino Y., Oderaotoshi Y., Komatsu M. Chem. Commun. 2006, 31, 3337-3339. doi: 10.1039/B606499J
  4. Yang H.-T., Ren W.-L., Dong C.-P., Yang Y., Sun X.-Q., Miao C.-B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6799-6803. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.09.002
  5. Fan R., Pu D., Gan J., Wang B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4925-4928. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.05.143
  6. Suzuki S., Saito A. J. Org. Chem. 2017, 82, 11859-11864. doi: 10.1021/acs.joc.7b01563
  7. Inturi S.B., Kalita B., Ahamed A.J. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 11061-11064. doi: 10.1039/C6OB01926A
  8. Kiyokawa K., Kosaka T., Minakata S. Org. Lett. 2013, 15, 4858-4861. doi: 10.1021/ol402276f
  9. Yoshimura A., Nemykin V.N., Zhdankin V.V. Chem. Eur. J. 2011, 17, 10538-10541. doi: 10.1002/chem.201102265
  10. Kobayashi Y., Masakado S., Takemoto Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 693-697. doi: 10.1002/anie.201710277
  11. Conry R.R., Tipton A. A., Striejewske W.S., Erkizia E., Malwitz M.A., Caffaratti A., Natkin J.A. Organometallics. 2004, 23, 5210-5218. doi: 10.1021/om040098g
  12. Gopalan G., Dhanya B.P., Saranya J., Reshmitha T.R., Baiju T.V., Meenu M.T., Nair M.S., Nisha P., Radhakrishnan K.V. Eur. J. Org. Chem. 2017, 3072-3077. doi: 10.1002/ejoc.201700410
  13. Wu X.-L., Xia J.-J., Wang G.-W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 548-553. doi: 10.1039/B717333D
  14. Wu X.-L., Wang G.-W. Tetrahedron. 2009, 65, 8802-8807. doi: 10.1016/j.tet.2009.08.069
  15. Morino Y., Hidaka I., Oderaotoshi Y., Komatsu M., Minakata S. Tetrahedron. 2006, 62, 12247-12251. doi: 10.1016/j.tet.2006.10.003
  16. Cai Y., Liu X., Li J., Chen W., Wang W., Lin L., Feng X. Chem. Eur. J. 2011, 17, 14916-14921. doi: 10.1002/chem.201102453
  17. Knight J.G., Muldowney M.P. J. Synlett. 1995, 9, 949-951. doi: 10.1055/s-1995-5128
  18. Wu Q., Hu J., Ren X., Zhou J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11553-11558. doi: 10.1002/chem.201101630
  19. Ganin A.S., Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Sterkhova I.V., Shainyan B.A. Tetrahedron. 2020, 76, 131374. doi: 10.1016/j.tet.2020.131374
  20. Ganin A.S., Moskalik M.Y., Garagan I.A., Astakhova V.V., Shainyan B.A. Molecules. 2022, 27, 6910. doi: 10.3390/molecules27206910
  21. Bouchoux G. Mass Spectrom. Rev. 2018, 37, 533-564. doi: 10.1002/mas.21538
  22. Moskalik M.Y., Astakhova V.V., Shainyan B.A. RSC Adv. 2020, 10, 40514-40528. doi: 10.1039/d0ra07469a
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam N.J., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J. Gaussian 09, revision Е.01, Wallingford: Gaussian Inc., 2009.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023