Reactions of 1,3-dihaloadamantanes with nitric acid
- Authors: Ivleva E.A1, Simatova E.V1, Klepikov V.V1, Khatmullina Y.E.1, Klimochkin Y.N.1
- 
							Affiliations: 
							- Samara State Technical University
 
- Issue: Vol 59, No 3 (2023)
- Pages: 358-365
- Section: Articles
- URL: https://rjpbr.com/0514-7492/article/view/666352
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749223030072
- EDN: https://elibrary.ru/SWJWDY
- ID: 666352
Cite item
Abstract
About the authors
E. A Ivleva
Samara State Technical University
														Email: ivleva.ea@samgtu.ru
				                					                																			                												                														
E. V Simatova
Samara State Technical University
														Email: ivleva.ea@samgtu.ru
				                					                																			                												                														
V. V Klepikov
Samara State Technical University
														Email: ivleva.ea@samgtu.ru
				                					                																			                												                														
Yu. E. Khatmullina
Samara State Technical University
														Email: ivleva.ea@samgtu.ru
				                					                																			                												                														
Yu. N. Klimochkin
Samara State Technical University
														Email: ivleva.ea@samgtu.ru
				                					                																			                												                														
References
- Stockdale T. P., Williams C. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 7737-7763. doi: 10.1039/c4cs00477a
- Ширяев В.А., Климочкин Ю.Н. ХГС. 2020, 56, 626-635.
- Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Chem. Heterocycl. Compd. 2020, 56, 626-635. doi: 10.1007/s10593-020-02712-6
- Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН. Сер. хим. 2015, 64, 1473-1496.
- Klimochkin Y.N., Shiryaev V.A., Leonova M.V. Russ. Chem. Bull. 2015, 64, 1473-1496. doi: 10.1007/s11172-015-1035-y
- Nasrallah H., Hierso J.-C. Chem. Mater. 2019, 31, 619-642. doi: 10.1021/acs.chemmater.8b04508
- Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels. 2018, 32, 7786-7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
- Kovalenko A., Yumusak C., Heinrichova P., Stritesky S., Fekete L., Vala M., Weiter M., Serdar Sariciftci N., Krajcovica J. J. Mater. Chem. C. 2017, 5, 4716-4723. doi: 10.1039/C6TC05076J
- Liu Z., Yang S., Jin X., Zhang G., Guo B., Chen H., Yu P., Sun Y., Zhang Z., Wang Y. Med. Chem. Commun. 2017, 8, 135-147. doi: 10.1039/c6md00509h
- Sosonyuk S.E., Peshich A., Tutushkina A.V., Khlevin D.A., Lozinskaya N.A., Gracheva Y.A., Glazunova V.A., Osolodkin D.I., Semenova M.N., Semenov V.V., Palyulin V.A., Proskurnina M.V., Shtila A.A., Zefirov N.S. Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2792-2797. doi: 10.1039/c8ob02915f
- Mezeiova E., Korabecny J., Sepsova V., Hrabinova M., Jost P., Muckova L., Kucera T., Dolezal R., Misik J., Spilovska K., Pham N. L., Pokrievkova L., Roh J., Jun D., Soukup O., Kaping D., Kuca K. Molecules. 2017, 22, 1265-1283. doi: 10.3390/molecules22081265
- Momose T., Muraoka O. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 288-295. doi: 10.1248/cpb.26.288
- Tsai C.W., Wu K.H., Yang C.C., Wang G.P. React. Funct. Polym. 2015, 91-92, 11-18. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2015.04.002
- Zhu X., Shao B., Vanden Bout D.A., Plunkett K.N. Macromolecules. 2016, 49, 3838-3844. doi: 10.1021/acs.macromol.6b00067
- Galukhin A., Nosov R., Taimova G., Nikolaev I., Islamov D., Vyazovkin S. React. Funct. Polym. 2021, 165, 104956. doi: 10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104956
- Galukhin A., Nosov R., Nikolaev I., Kachmarzhi A., Aleshin R., Islamov D., Vyazovkin S. Thermochim. Acta. 2022, 710, 179177. doi: 10.1016/j.tca.2022.179177
- Inomata S., Matsuoka S., Sakai S., Tajima H., Ishizone T. Macromolecules. 2012, 45, 4184-4195. doi: 10.1021/ma300395s
- Inomata S., Harada Y., Nakamura Y., Uehara Y., Ishizone T. Polymer Chem. 2013, 51, 4111-4124. doi: 10.1002/pola.26820
- Degtyarenko A.S., Handke M., Krдmer K.W., Liu S.-X., Decurtins S., Rusanov E.B., Thompson L.K., Krautscheid H., Domasevitch K.V. Dalton Trans. 2014, 43, 8530-8542. doi: 10.1039/c4dt00174e
- Houlihan J.C.C., Moratti S.C., Hanton L.R. Dalton Trans. 2020, 49, 12009-12017. doi: 10.1039/D0DT02437F
- Zhang D., Ronson T.K., Güryel S., Thoburn J.D., Wales D.J., Nitschke J.R. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14534-14538. doi: 10.1021/jacs.9b07307
- Wrona-Piotrowicz A., Makal A., Zakrzewski J. J. Org. Chem. 2020, 85, 11134-11139. doi: 10.1021/acs.joc.0c01060
- Шокова Э.А., Ковалев В.В. ЖОрХ. 2021, 57, 994-1005.
- Shokova E.A., Kovalev V.V. Russ J. Org. Chem. 2021, 57, 1089-1097. doi: 10.1134/S1070428021070095
- Bose S.K., Fucke K., Liu L., Steel P.G., Marder T.B. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1799-1803. doi: 10.1002/anie.201308855
- Bose S.K., Brand S., Omoregie H.O., Haehnel M., Maier J., Bringmann G., Marder T.B. ACS Catal. 2016, 6, 8332-8335. doi: 10.1021/acscatal.6b02918
- Wang B., Peng P., Ma W., Liu Z., Huang C., Cao Y., Hu P., Qi X., Lu Q. J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 12985-12991. doi: 10.1021/jacs.1c06473
- Mlinarić-Majerski K., Kragol G. Tetrahedron. 2001, 57, 449-457. doi: 10.1016/S0040-4020(00)01013-9
- Duddeck H., Elgamal M.H.A., Hanna A.G. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1986, 28, 307-314.
- Тужиков О.И., Малютина И.В., Юрченко Р.И., Кудрявцев А.А. ЖОХ. 1991, 61, 927-928.
- Tuzhikov O.I., Malyutina I.V., Yurchenko R.I., Kudryavtsev A.A. J. Gen. Chem. USSR. 1991, 61, 1021-1022.
- Pai Y.-M., Wanek E., Weber W. P. J. Organometal. Chem. 1984, 270, 271-276. doi: 10.1016/0022-328X(84)80373-3
- Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Вострикова О.В., Тараканов Д.П., Наход М.А. ЖОХ. 2017, 87, 1942-1946.
- Novakov I.A., Orlinson B.S., Savel'ev E.N., Potaenkova E.A., Vostrikova O.V., Tarakanov D.P., Nakhod M.A. Russ. J. Gen. Chem. 2017, 87, 2762-2765. doi: 10.1134/S1070363217120027
- Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Маякова Ю.Ю. ЖОрХ. 2018, 54, 1710-1712.
- Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mayakova Y.Y. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1728-1730. doi: 10.1134/S1070428018110180
- Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А., Мухаметшина Л.Ф., Джемилев У.М. ЖОрХ. 2009, 45, 1152-1156.
- Khusnutdinov R.I., Shchadneva N.A., Mukhametshina L.F., Dzhemilev U. M. Russ. J. Org. Chem. 2009, 45, 1137-1142. doi: 10.1134/S1070428009080041
- Ioannou S., Nicolaides A.V. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6938-6940. doi: 10.1016/j.tetlet.2009.08.108
- Скоморохов М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2011, 47, 1775-1779.
- Skomorokhov M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2011, 47, 1811-1816. doi: 10.1134/S1070428011120062
- Denmark S.E., Henke B.R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2177-2194. doi: 10.1021/ja00006a042
- Скоморохов М.Ю, Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2001, 37, 1096-1097.
- Skomorokhov M.Yu., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1050-1051. doi: 10.1023/A:1012403322523
- Matsuoka S., Ogiwara N., Ishizone T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8708-8709. doi: 10.1021/ja062157i
- Mueller A.M., Chen P. J. Org. Chem. 1998, 63, 4581-4586. doi: 10.1021/jo971814+
- Inomata S., Harada Y., Nakamura Y., Nakamura T., Ishizone T. Synthesis. 2013, 45, 3332-3340. doi: 10.1055/s-0033-1338554
- Lukach A.E., Santiago A.N., Rossi R.A. J. Phys. Org. Chem. 1994, 7, 610-614. doi: 10.1002/poc.610071104
- Kawamoto T., Fukuyama T., Ryu I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 875-877. doi: 10.1021/ja210585n
- Adcock W., Clark C.I. J. Org. Chem. 1993, 58, 7341-7349. doi: 10.1021/jo00078a009
- Argueello J.E., Penenory A.B. J. Org. Chem. 2003, 68, 2362-2368. doi: 10.1021/jo026518y
- Ghorai S.K., Jin M., Hatakeyama T., Nakamura M. Org. Lett. 2012, 14, 1066-1069. doi: 10.1021/ol2031729
- Jirgensons A., Kauss V., Mishnev A.F., Kalvinsh I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999, 3527-3530. doi: 10.1039/A904394B
- Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2020, 56, 1353-1362.
- Klimochkin Yu.N., Ivleva E.A., Moiseev I.K. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1532-1539. doi: 10.1134/S1070428020090055
- Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Скоморохов М.Ю. ЖОрХ. 2020, 56, 1344-1352.
- Klimochkin Yu.N., Ivleva E.A., Skomorokhov M.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1525-1531. doi: 10.1134/S1070428020090043
- Ивлева Е.А., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58, 51-60.
- Ivleva E.A., Klepikov V.V., Khatmullina Yu.E., Rybakov V.B., Klimochkin Yu.N. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 38-46. doi: 10.1134/S1070428022010043
- Molle G., Dubois J.E., Bauer P. Can. J. Chem. 1987, 65, 2428-2433. doi: 10.1139/v87-405
- Pincock R.E., Schmidt J., Scott W.B., Torupka E.J. Can. J. Chem. 1972, 50, 3958-3964. doi: 10.1139/v72-627
- Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. ЖОрХ. 1984, 20, 1435-1438.
- Моисеев И.К., Багрий Е.И., Климочкин Ю.Н., Долгополова Т.Н., Трахтенберг П.Л., Земцова М.Н. Изв. АН. СССР. Сер. хим. 1985, 9, 2141-2143.
- Moiseev I.K., Bagrii E.I., Klimochkin Yu.N., Dolgopolova T.N., Zemtsova M.N., Trakhtenberg P.L. Russ. Chem. Bull. 1985, 9, 1980-1982. doi: 10.1007/BF00953950
Supplementary files
 
				
			 
					 
						 
						 
						 
						 
									

 
  
  
  Email this article
			Email this article 
 Open Access
		                                Open Access Access granted
						Access granted Subscription or Fee Access
		                                							Subscription or Fee Access
		                                					