Cинтез производных карбометоксиметилиденциклопентендиона на основе реакций окислительного расщепления аллильной двойной связи 2-аллил-2,4-дихлор-5-(2,4,6-триметоксифенил)-циклопент-4-ен-1,3-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучены реакции окислительного расщепления аллильной двойной связи 2-аллил-2,4-дихлор-5-(2,4,6-триметоксифенил)циклопент-4-ен-1,3-диона в системах OsO4–NaIO4 и KMnO4–Et3BnN+Cl–. Образующийся на стадии периодатного расщепления указанного 2-аллилциклопентен-1,3-диона промежуточный альдегид окисляли реагентом Джонса и в результате последующего отщепления HCl превращали в целевой 2-карбометоксиметилиденциклопент-4-ен-1,3-дион. В альтернативном подходе перманганатное окисление базисного 2-аллилциклопентен-1,3-диона с умеренным выходом приводит к соответствующему диолу.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Виктор Анатольевич Егоров

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-9710-265X
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Лидия Семеновна Хасанова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7183-4200
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Фануза Арслановна Гималова

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-5176-1227
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Мансур Сагарьярович Мифтахов

Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: fangim@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0269-7484
Россия, просп. Октября, 69, Уфа 450054

Список литературы

  1. Ахметвалеев Р.Р., Акбутина Ф.А., Иванова Н.А., Мифтахов М.С. Изв. АН. Сер. хим. 2001, 1417–1435. [Akhmetvaleev R.R., Akbutina F.A., Ivanova N.A., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2001, 50, 1489–1509.] doi: 10.1023/A:1013038427455
  2. Egorov V.A., Gimalova F.A., Zileeva Z.R., Zainullina L.F., Vakhitova Yu.V., Miftakhov M.S. Mendeleev Commun. 2019, 29, 174–175. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.019
  3. Hori H., Nagasawa H., Ishibashi M., Uto Y., Hirata A., Saijo K., Ohkura K., Kirk K.L., Uehara Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3257–3265. doi: 10.1016/S0968-0896(02)00160-8
  4. Гилязетдинов Ш.Я., Юсупова З.Ф., Саитова М.Ю., Зарудий Ф.С., Ахметвалеев Р.Р., Мифтахов М.С., Акбутина Ф.А., Торосян С.А. Пат. 2144767 (1997). РФ. Б.И. 2000, №3.
  5. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. М: Мир, 1988. [Haines A.H. Methods for the Oxidation of Organic Compounds: Alkanes, Alkenes, Alkynes. London: Acad. Press Inc, 1985].
  6. Акбутина Ф.А., Торосян С.А., Востриков Н.С., Спирихин Л.В., Мифтахов М.С. Изв. АН. Сер. хим. 1996, 2961–2963. [Akbutina F.A., Torosyan S.A., Vostrikov N.S., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 2813–2815.] doi: 10.1007/BF01430649
  7. Fatiadi A.J. Synthesis. 1987, 85–127. doi: 10.1055/s-1987-27859

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рисунок. Биологически активные циклопентен-1,3-дионы 8, 9 [3] и карбометоксиметилиденциклопентенон 10 [4].

Скачать (70KB)
Метаданные
3. Схема

Скачать (184KB)
Метаданные
4. Синтез производных карбометоксиметилиденциклопентендиона на основе реакций окислительного расщепления аллильной двойной связи 2-аллил-2,4-дихлор-5-(2,4,6-триметоксифенил)циклопент-4-ен-1,3-диона

Скачать (106KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024