Механизм однореакторной стереоселективной сборки спирокеталевых производных из циклогексанона и фенилацетилена в среде KOH/ДМСО: квантовохимическое исследование

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Механизмы реакции образования 15-[(Z)-фенилметилиден]-7,14-диоксадиспиро[5.1.5.2]пентадекана и конкурирующей с ней реакции образования ненасыщенных кетонов из циклогексанона и фенилацетилена исследованы с использованием квантовохимического подхода B2PLYP-D2/6-311+G**//B3LYP/6-31+G* с учетом сольватационных эффектов в рамках модели IEFPCM. В рамках анионной модели (ANIONGAS) рассмотрены все стадии сборки диспирокеталя и устойчивость различных конформеров и изомеров интермедиатов и продукта. В рамках более детальной моносольватной модели (MONOPCM) оценены активационные барьеры сборки диспирокеталя и конкурирующей реакции С-винилирования. Полученные результаты квантовохимического расчета хорошо согласуются с данными эксперимента.

Об авторах

В. Б. Орел

Иркутский государственный университет

Email: orelv@isu.ru
Россия, Иркутск

А. А. Манжуева

Иркутский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: orelv@isu.ru
Россия, Иркутск

Список литературы

  1. Brimble M., Furkert D. // Curr. Org. Chem. 2003. V. 7. № 14. P. 1461; https://doi.org/10.2174/1385272033486404
  2. Perron F., Albizati K.F. // Chem. Rev. 1989. V. 89. № 7. P. 1617; https://doi.org/10.1021/cr00097a015
  3. Koshino H., Takahashi H., Osada H. et al. // J. Antibiot. (Tokyo). 1992. V. 45. № 9. P. 1420; https://doi.org/10.7164/antibiotics.45.1420
  4. Shimizu T., Usui T., Machida K. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. № 23. P. 3363; https://doi.org/10.1016/S0960-894X(02)00782-5
  5. Cullen W.P., Celmer W.D., Chappel L.R. et al. // J. Ind. Microbiol. 1988. V. 2. № 6. P. 349; https://doi.org/10.1007/BF01569573
  6. Kotecha N.R., Ley S.V., Mantegani S. // Synlett. 1992. № 05. P. 395; https://doi.org/10.1055/s-1992-21357
  7. Tachibana K., Scheuer P.J., Tsukitani Y. et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1981. V. 103. № 9. P. 2469; https://doi.org/10.1021/ja00399a082
  8. Singh S.B., Zink D.L., Heimbach B. et al. // Org. Lett. 2002. V. 4. № 7. P. 1123; https://doi.org/10.1021/ol025539b
  9. Pettit G.R., Chicacz Z.A., Gao F. et al. // J. Org. Chem. 1993. V. 58. № 6. P. 1302; https://doi.org/10.1021/jo00058a004
  10. Ueno T., Takahashi H., Oda M. et al. // Biochemistry 2000. V. 39. № 20. P. 5995; https://doi.org/10.1021/bi992661i
  11. Li A., Piel J. // Chem. Biol. 2002. V. 9. № 9. P. 1017; https://doi.org/10.1016/S1074-5521(02)00223-5
  12. Francke W., Kitching W. // Curr. Org. Chem. 2001. V. 5. № 2. P. 233; https://doi.org/10.2174/1385272013375652
  13. Lenci E. // Small Molecule Drug Discovery. Elsevier, 2020. P. 225–245; https://doi.org/10.1016/B978-0-12-818349-6.00008-X
  14. Sun P., Zhao Q., Zhang H. et al. // ChemBioChem 2014. V. 15. № 5. P. 660; https://doi.org/10.1002/cbic.201300616
  15. Zarganes-Tzitzikas T., Dömling A. // Org. Chem. Front. 2014. V. 1. № 7. P. 834; https://doi.org/10.1039/C4QO00088A
  16. Ramachary D.B., Mondal R., Venkaiah C. // Org. Biomol. Chem. 2010. V. 8. № 2. P. 321; https://doi.org/10.1039/B920152A
  17. Sydnes M.O. // Curr. Green Chem. 2014. V. 1. P. 216; https://doi.org/10.2174/2213346101666140221225404
  18. Mead K.T., Brewer B.N. // Curr. Org. Chem. 2003. V. 7. № 3. P. 227; https://doi.org/10.2174/1385272033372969
  19. Palmes J.A., Aponick A. // Synthesis (Stuttg). 2012. V. 44. № 24. P. 3699; https://doi.org/10.1055/s-0032-1317489
  20. Raju B.R., Saikia A.K. // Molecules. 2008. V. 13. № 8. P. 1942; https://doi.org/10.3390/molecules13081942
  21. Yadav J.S., Raghavendra Rao K.V., Ravindar K. et al. // Synlett. 2010. № 1. P. 51; https://doi.org/10.1055/s-0029-1218546
  22. Trofimov B.A., Schmidt E.Y. // Acc. Chem. Res. 2018. V. 51. № 5. P. 1117; https://doi.org/10.1021/acs.accounts.7b00618
  23. Schmidt E.Y., Zorina N.V., Skitaltseva E.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 29. P. 3772; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.056
  24. Schmidt E.Y., Zorina N.V., Skitaltseva E.V. et al. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 29. P. 3772; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.056
  25. Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Skitaltseva E.V. et al. // Ibid. 2011. V. 52. № 33. P. 4285; https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.06.019
  26. Siyamak Shahab, Masoome Sheikhi // Russ. J. Phys. Chem. B. 2020. V. 14. № 1. P. 15–18. https://doi.org/10.1134/S1990793120010145
  27. Zhiyan Wu, Zhang L., Liao Y. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2021. V. 15. № S1. P. S81–S91. https://doi.org/10.1134/S1990793121090153
  28. Breslavskaya N.N., Wasserman L.A., Barashkova I.I., Buchachenko A.L. // Russ. J. Phys. Chem. B. 2019. V. 13. № 4. P. 569; https://doi.org/10.1134/S199079311904002X
  29. Ramakrishnan R., Dral P.O., Rupp M. et al. // Sci. Data. 2014. V. 1. P. 1; https://doi.org/10.1038/sdata.2014.22
  30. Забалов М.В., Левина М.А., Тигер Р.П. // Хим. физика 2019. Т. 38. № 9. С. 3; https://doi.org/10.1134/S0207401X19090127
  31. Grambow C.A., Pattanaik L., Green W.H. // Sci. Data. 2020. V. 7. № 1. P. 1–8. https://doi.org/10.1038/s41597-020-0460-4
  32. Frisch M., Trucks G., Schlegel H., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery J.A., Jr., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J. Gaussian 16. Wallingford CT: Gaussian Inc., 2019.
  33. Becke A.D. // Phys. Rev. A. 1988. V. 38. № 6. P. 3098; https://doi.org/10.1103/PhysRevA.38.3098
  34. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. № 2. P. 785; https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  35. Page M., Doubleday C., McIver J.W. // J. Chem. Phys. 1990. V. 93. № 8. P. 5634; https://doi.org/10.1063/1.459634
  36. Grimme S. // Ibid. 2006. V. 124. № 3. P. 034108; https://doi.org/10.1063/1.2148954
  37. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comput. Chem. 2011. V. 32. № 7. P. 1456; https://doi.org/10.1002/jcc.21759
  38. Tomasi J., Mennucci B., Cancès E. // J. Mol. Struct: THEOCHEM. 1999. V. 464. № 1–3. P. 211; https://doi.org/10.1016/S0166-1280(98)00553-3
  39. Pascual-ahuir J.L., Silla E., Tuñon I. // J. Comput. Chem. 1994. V. 15. № 10. P. 1127; https://doi.org/10.1002/jcc.540151009
  40. Bondi A. // J. Phys. Chem. 1964. V. 68. № 3. P. 441; https://doi.org/10.1021/j100785a001
  41. Wertz D.H. // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V. 102. № 16. P. 5316; https://doi.org/10.1021/ja00536a033
  42. Vitkovskaya N.M., Kobychev V.B., Bobkov A.S. et al. // J. Org. Chem. 2017. V. 82. № 23. P. 12467; https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b02263
  43. Allinger N.L. // J. Amer. Chem. Soc. 1959. V. 81. № 21. P. 5727; https://doi.org/10.1021/ja01530a049
  44. Stortz C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2010. V. 23. № 12. P. 1173; https://doi.org/10.1002/poc.1689
  45. Vitkovskaya N.M., Orel V.B., Kobychev V.B. et al. // Intern. J. Quantum Chem. 2020. V. 120. № 9. P. 1; https://doi.org/10.1002/qua.26158
  46. Abramenkov A.V. Kinet for Windows. 2012. Ver. 0.8.
  47. Ларионова Е.Ю., Витковская Н.М., Кобычев В.Б. и др. // Журн. структур. химии 2007. Т. 48. № S7. С. 101.
  48. Ларионова Е.Ю., Витковская Н.М., Кобычев В.Б. и др. // Докл. РАН 2011. Т. 438. № 6. С. 765.
  49. Bordwell F.G., Fried H.E. // J. Org. Chem. 1991. V. 56. № 13. P. 4218; https://doi.org/10.1021/jo00013a027
  50. Matthews W.S., Bares J.E., Bartmess J.E. et al. // J. Amer. Chem. Soc. 1975. V. 97. № 24. P. 7006; https://doi.org/10.1021/ja00857a010
  51. Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Zorina N.V. et al. // Adv. Synth. Catal. 2012. V. 354. № 9. P. 1813; https://doi.org/10.1002/adsc.201200210

© В.Б. Орел, А.А. Манжуева, 2023