Regioselective synthesis of new fused compounds based on pyridine-2-chalcogenyl halides, 1-alkenes and arylalkenes

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Regioselective synthesis of new fused compounds in high yields was developed based on reactions of pyridine-2-chalcogenyl halides with alkenes and arylalkenes. The reaction of pyridine-2-chalcogenyl halides with simple 1-alkenes leads to 2-alkyl-2,3-dihydro[1,3]chalcogenazolo[3,2-a]pyridin-4-ium halides, while reactions with arylalkenes proceed with the opposite regio direction with the formation of 3-aryl substituted derivatives.

全文:

受限制的访问

作者简介

R. Ishigeev

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: ishigeev@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0843-4818
俄罗斯联邦, 664033, Irkutsk

A. Khabibulina

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: ishigeev@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3523-9794
俄罗斯联邦, 664033, Irkutsk

参考

  1. Chaudhari K., Surana S., Jain P., Patel H.M. // Eur. J. Med. Chem. 2016. Vol. 124. P. 160. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.08.034
  2. Sameem B., Saeedi M., Mahdavi M., Shafiee A. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 128. P. 332. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.10.060
  3. Akhtar J., Khan A.A., Ali Z., Haider R., Shahar Yar M. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 125. P. 143. doi 10.1016/ j.ejmech.2016.09.023
  4. Allaka T.R., Katari N.K. in: Recent Developments in the Synthesis and Applications of Pyridines. 2023. Ch. 17. P. 605. doi: 10.1016/b978-0-323-91221-1.00005-1
  5. Ling Y., Hao Z.-Y., Liang D., Zhang C.-L., Liu Y.-F., Wang Y. // Drug Des. Dev. Ther. 2021. Vol. 15. P. 4289. doi. 10.2147/DDDT.S329547
  6. Mohammad Abu-Taweel G., Ibrahim M.M., Khan S., Al-Saidi H.M., Alshamrani M., Alhumaydhi F.A., Alharthi S.S. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. Vol. 54. P. 599. doi: 10.1080/10408347.2022.2089839
  7. Kedarnath G., Jain V.K. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. P. 1409. doi: 10.1016/j.ccr.2013.01.003
  8. Zhang Y., Liu B., Wu X., Li R., Ning X., Liu Y., Liu Z., Ge Z., Li R., Yin Y. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. P. 4815. doi: 10.1016/j.bmc.2015.05.041
  9. Yoon D.S., Wu S.C., Seethala R., Golla R., Nayeem A., Everlof J.G., Gordon D.A., Hamann L.G., Robl J.A. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. P. 5045. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.09.012
  10. Pan B.C., Chen Z.H., Piras G., Dutschman G.E., Rowe E.C., Cheng Y.C., Chu S.H. // J. Heterocycl. Chem. 1994. Vol. 31. P. 177. doi: 10.1002/jhet.5570310130
  11. El-Sattar N.E.A.A., Badawy E.H.K., AbdEl-Hady W.H., Abo-Alkasem M.I., Mandour A.A., Ismail N.S.M. // Chem. Pharm. Bull. 2021. Vol. 69. P. 106. doi: 10.1248/cpb.c20-00714
  12. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. С. 174.
  13. Walker K.A., Sjogren E.B., Matthews T.R. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. P. 1673. doi: 10.1021/jm00149a023
  14. El-Emary T.I., Khalil A., El-Hag Ali G.A.M., El-Adasy A.A.A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 19. doi: 10.1080/10426500490494778
  15. El-Hag Ali G., Khalil A., Lamphon R., El-Maghraby A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 1909. doi: 10.1080/104265090889620
  16. Park H., Hwang K.Y., Oh K.H., Kim Y.H., Lee J.Y., Kim K. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 284. doi: 10.1016/j.bmc.2007.09.036
  17. Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
  18. Mohamed H.A., Ammar Y.A., Elhagali G.A.M., Eyada H.A., Aboul-Magd D.S., Ragab A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1287. P. 135671. doi. 10.1016/ j.molstruc.2023.135671
  19. Chorell E., Pinkner J. S., Phan G., Edvinsson S., Buelens F., Remaut H., Waksman G., Hultgren S.J., Almqvist F. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. P. 5690. doi: 10.1021/jm100470
  20. Al-Thebeiti M.S. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. P. 109. doi: 10.1016/S0014-827X(99)00130-5
  21. Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Маммадова Г.З., Махаррамов А.М., Хрусталев В.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. Вып. 7. С. 1180; Borisov A.V., Matsulevich Zh.V., Osmanov V.K., Borisova G.N., Mammadova G.Z., Maharramov A.M., Khrustalev V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 7. P. 1098. doi: 10.1007/s10593-012-1104-1
  22. Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
  23. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
  24. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
  25. Ишигеев Р.С., Потапов В.А., Шкурченко И.В., Зинченко С.В., Амосова С.В. // ХГС 2020. Т. 56. Вып. 12. С. 1586; Ishigeev R.S., Potapov V.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 12. P. 1586. doi: 10.1007/s10593-020-02853-8
  26. Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
  27. Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. Suppl. 1. P. S87. doi: 10.1134/S1070363223140360
  28. Ишигеев Р.С., Хабибулина А.Г., Потапов В.А. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 9. С. 494.
  29. Smit V.A., Zefirov N.S., Bodrikov I.V., Krimer M.Z. // Acc. Chem. Res. 1979. Vol. 12. P. 282. doi: 10.1021/ar50140a003
  30. Растейкене Л., Грейчуте Д., Линькова М.Г., Кнунянц И.Л. // Усп. хим. 1977. Т. 46. С. 1041; Rasteikiene L., Greiciute D., Lin’kova M.G., Knunyants I.L. // Russ. Chem. Rev. 1977. Vol. 46. P. 548. doi: 10.1070/RC1977v046n06ABEH002155
  31. Abu-yousef I.A., Harpp D.N. // Sulfur Rep. 2003. Vol. 24. P. 255. doi: 10.1080/01961770308047977
  32. Denmark S.E., Vogler T. // Chem. Eur. J. 2009. Vol. 15. P. 11737. doi: 10.1002/chem.200901377
  33. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 101.
  34. Hodage A.S., Prabhu C.P., Phadhis P.P., Wadawale A., Priyadarsini K.I., Jain V.K. // J. Organomet. Chem. 2012. Vol. 720. P. 19. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.08.035

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1.

下载 (51KB)
索引源数据
3. Scheme 2.

下载 (35KB)
索引源数据
4. Scheme 3.

下载 (56KB)
索引源数据
5. Scheme 4.

下载 (53KB)
索引源数据
6. Scheme 5.

下载 (60KB)
索引源数据
7. Scheme 6.

下载 (53KB)
索引源数据
8. Scheme 7.

下载 (184KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024