Cелективный синтез аминокислотных конъюгатов глицирризиновой кислоты с помощью N-оксифталимида и N,N′-дициклогексилкарбодиимида

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен селективный синтез аминокислотных конъюгатов глицирризиновой кислоты, содержащих остатки аминокислот в углеводной части гликозида, с использованием N-оксифталимида (HOPt) и N,N′-дициклогексилкарбодиимидa (DCC), трет-бутиловых и бензиловых/4-нитробензиловых эфиров L-аминокислот с выходом 55–60%. Деблокированием сложноэфирных групп получены свободные конъюгаты глицирризиновой кислоты с валином, изолейцином, метионином, фенилаланином, лейцином, тирозином и глутаминовой кислотой.

Об авторах

А. И. Файрушина

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: baltina@anrb.ru
Россия, Уфа, 450054

Светлана Фёдоровна Петрова

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Email: baltina@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-0680-6182
Россия, Уфа, 450054

Лидия Ашрафовна Балтина

Уфимский институт химии, Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: baltina@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-6291-5260
Россия, Уфа, 450054

Список литературы

  1. Толстиков Г.А., Балтина Л.А., Гранкина В.П., Кондратенко Р.М., Толстикова Т.Г. Солодка: биоразнообразие, химия, применение в медицине. Новосибирск: Академическое издательство «Гео», 2007. 311 c.
  2. Baltina L.A., Kondratenko R.M. // Curr. Bioactive Compd. 2021. Vol. 17. P. 41. doi 10.2174/ 1573407216666200210122751
  3. Chen K., Yang R., Shen F.-Q., Zhu H.-L. // Curr. Med. Chem. 2020. Vol. 27. P. 6219. doi 10.2174/ 0929867325666191011115407
  4. Rehman M.U., Farooq A., Ali R., Bashir S., Bashir N., Majeed S., Taifa S., Ahmad S.B., Arafah A., Sameer A.S., Khan R., Qamar W., Rasool S., Ahmad A. // Curr. Drug Metabolism. 2020. Vol. 21. P. 436. doi 10.2174/ 1389200221666200620204914
  5. Sun Z.-G., Zhao T.-T., Lu N., Yang Y.-A., Zhu H.-L. // Mini Rev. Med. Chem. 2019. Vol. 19. P. 826. doi 10.2174/ 1389557519666190119111125
  6. Baltina L. // Curr. Med. Chem. 2003. Vol. 10. N 2. P. 155. doi: 10.2174/0929867033368538
  7. Baltina L.A., Zarubaev V.V., Baltina L.A., Orshanskaya J.A., Fairushina A.I., Kiselev O.I., Yunusov M.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015. Vol. 25. P. 1742. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.02.074
  8. Hoever H., Baltina L.A., Мichaelis M., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Tolstikov G.A., Doerr H.W., Cinatl J. // J. Med. Chem. 2005. Vol. 48. N 4. P. 1256. doi: 10.1021/jm0493008
  9. Baltina L.A., Tasi Y.-T., Huang S.-H., Lai H.-C., Baltina L.A., Petrova S.F., Yunusov M.S., Lin C.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2019. Vol. 29. P. 126645. doi 10.1016/ j.bmcl.2019.126645
  10. Hour M.-J., Chen Y., Lin Ch.-S., Baltina L.A., Kan J.-Y., Tsai Y.-T., Kiu Y.-T., Lai H.-Ch., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Lin C.-W. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 10309. doi: 10.3390/ijms231810309
  11. Baltina L.A., Hour M.-J., Liu Y.-C., Chang Y.-S., Huang S.-H., Lai H.-C., Kondratenko R.M., Petrova S.F., Yunusov M. S., Lin C.-W. // Virus Res. 2021. Vol. 294. P. 198290;.doi: 10.1016/j.virusres.2020.198290
  12. Le U.N.P., Chang Y.-J., Lu C.-H., Chen Y., Su W.-C., Chao S.-T., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Li S.-R., Hung M.-C., Lai M.M.C., Baltina L.A., Lin C.-W. // Antiviral Res. 2024. Vol. 227. P. 105920. doi 10.1016/ j.antiviral.2024.105920
  13. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А., Еропкин М.Ю., Коновалова И.И., Петрова П.А., Еропкина Е.М. // ХПС. 2017. № 6. С. 932; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltona L.A., Eropkin M.Yu., Konovalova N.I., Petrova P.A., Eropkina E.M. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 6. P. 932. doi: 10.1007/s10600-017-2209-7
  14. Балтина Л.А. (мл.), Файрушина А.И., Балтина Л.А. // ЖОХ. Т. 85. Вып. 12. С. 2003; Baltina L.A., Jr., Fairushina A.I., Baltina L.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 12. P. 2735. doi: 10.1133/S1070363215120129
  15. Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Плясунова О.А. // Биоорг. xим. 2009. Т. 35. № 4. С.563; Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Baltina L.A., Baschenko N.Z., Plyasunova O.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2009. Vol. 35. N 4. P. 510. doi: 10.1134/S106816200904014
  16. Кондратенко Р.М., Балтина Л.А. (мл.), Балтина Л.А., Басченко Н.Ж., Толстиков Г.А. // Биоорг. xим. 2006. Т. 32. № 6. С. 660; Kondratenko R.M., Baltina L.A., Jr., Baltina L.A., Baschenko N.Zh., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2006. Vol. 32. N 6. P. 595. doi: 10.1134/S1068162006060136
  17. Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Kondratenko R.M., Petrova S.F. // Chem. Nat. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 569. doi: 10.1007/s10600-020-03095-y
  18. Балтина Л.А., Балтина Л.А. (мл.), Кондратенко Р.М., Петрова С.Ф. // Хим.-фарм. ж. 2022. Т. 56. № 7. С. 14; Baltina L.A., Baltina L.A., Jr., Petrova S.F., Gabdrakhmanova S.F., Makara N.S., Sapozhnikova T.A. // Pharm. Chem. J. 2022. Vol. 56. N 7. P. 894. doi: 10.1007/s11094-022-02724-w
  19. Балтина Л.А., Кондратенко Р.М., Мустафина С.Р., Флехтер О.Б., Муринов Ю.И., Давыдова В.А., Зарудий Ф.С., Исмагилова А.Ф., Толстиков Г.А. // Хим.-фарм. ж. 2001. Т. 35. № 1. С. 38; Baltina L.A., Kondratenko R.M., Mustafina S.R., Flekhter O.B., Murinov Yu.I., Davydova V.A., Zarudii F.S., Ismagilova A.F., Tolstikov G.A. // Pharm. Chem. J. 2001. Vol. 35. N 1. P. 40. doi: 10.1023/A:1010454810888
  20. Гордон А.Дж., Форд Р.А. Спутник химика. М.: Мир, 541 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024