Синтез гибридных молекул на основе напряженных полициклических углеводородов и фуллерена С60: применение тонких пленок на их основе в органической электронике

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые синтезированы гибридные молекулы на основе фуллерена С60 и напряженных полициклических углеводородов с применением реакции Бингеля-Хирша. Получены тонкие пленки на основе синтезированных гибридных соединений и исследована морфология поверхности этих пленок. На основе тонких пленок аддуктов фуллерена С60, содержащих в своем составе фрагменты напряженных полициклических углеводородов, изготовлены органические полевые транзисторы. Измерены вольтамперные характеристики транзисторов и рассчитаны подвижности носителей заряда.

Об авторах

А. Р. Ахметов

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

Email: ahmetov_arslan@mail.ru

Р. И. Аминов

Институт нефтехимии и катализа Уфимского федерального исследовательского центра Российской академии наук

И. Н. Муллагалиев

Уфимский университет науки и технологий

Р. Б. Салихов

Уфимский университет науки и технологий

Список литературы

  1. Tuktarov A.R., Salikhov R.B., Khuzin A.A., Popod'ko N.R., Safargalin I.N., Mullagaliev I.N., Dzhemilev U.M. // RSC Adv. 2019. Vol. 9. P. 7505. doi: 10.1039/C9RA00939F
  2. Robin M., Harnois M., Molard Y., Jacques E. // Org. Electr. 2016. Vol. 39. P. 214. doi: 10.1016/j.orgel.2016.10.004
  3. Zhou K., Dong H., Zhang H.L., Hu W. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2014. Vol. 16. P. 22448. doi: 10.1039/C4CP01700E
  4. Wang C., Dong H., Hu W., Liu Y., Zhu D. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 2208. doi: 10.1021/cr100380z
  5. Sadretdinova Z.R., Akhmetov A.R., Salikhov R.B., Mullagaliev I.N., Salikhov T.R. // Mend. Comm. 2023. Vol. 33. P. 320. doi: 10.1016/j.mencom.2023.04.007
  6. Chen L.-M., Hong Z., Li G., Yang Y. // Adv. Mater. 2009. Vol. 21. P. 1434. doi: 10.1002/adma.200802854
  7. Brabec C.J., Gowrisanker S., Halls I.I.M., Laird D., Jia S., Williams S.P. // Adv. Mater. 2010. Vol. 22. P. 3839. doi: 10.1002/adma.200903697
  8. Nelson J. // Mater. Today. 2011. Vol. 14. P. 462. doi: 10.1016/S1369-7021(11)70210-3
  9. Dang M.T., Hirsch L., Wantz G. // Adv. Mater. 2011. Vol. 23. P. 3597. doi: 10.1002/adma.201100792
  10. Han S.H., Kim G.M., Oh S.Y. // J. Nanosci. Nanotech. 2015. Vol. 15. P. 5446. doi: 10.1166/jnn.2015.10371
  11. Брень В.А., Дубоносов А.Д., Минкин В.И., Черноиванов В.А. // Усп. хим. 1991. Т. 60. С. 913
  12. Bren' V.A., Dubonosov A.D., Minkin V.I., Chernoivanov V.A. // Russ. Chem. Rev. 1991. Vol. 60. P. 451. doi: 10.1070/RC1991v060n05ABEH001088
  13. Дубоносов А.Д., Брень В.А., Черноиванов В.А. // Усп. хим. 2002. Т. 71. С. 1040
  14. Dubonosov A.D., Bren V.A., Chernoivanov V.A. // Russ. Chem. Rev. 2002. Vol. 71. P. 917. doi: 10.1070/RC2002v071n11ABEH000745
  15. Lorenz P., Hirsch A. // Chem. Eur. J. 2020. Vol. 26. P. 5220. doi: 10.1002/chem.201904679
  16. Bonfantini E.E., Officer D.L. // J. Chem. Soc. Chem Commun. 1994. P. 1445. doi: 10.1039/C39940001445
  17. Laine P., Marvaud V., Gourdon A., Launay J.-P., Argazzi R., Bignozzi C.-A. // Inorg. Chem. 1996. Vol. 35. P. 711. doi: 10.1021/ic9507225
  18. Fraysse S., Coudret C., Launay J.-P. // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. P. 1581. doi: 10.1002/10990682(200007)2000:7<1581::AIDEJIC1581>3.0.CO;2-2
  19. Morino S., Watanabe T., Magaya Y., Yamashita T., Horie K., Nishikubo T. // J. Photopolym. Sci. Technol. 1994. Vol. 7. P. 121. doi: 10.2494/photopolymer.7.121
  20. Takahashi S., Samata K., Muta H., Machida S., Horie K. // Appl. Phys. Lett. 2001. Vol. 78. P. 13. doi: 10.1063/1.1336164
  21. Herges R., Reif W. // Lieb. Ann. Chem. 1996. P. 761. doi: 10.1002/jlac.199619960519
  22. Starck F., Jones P.G., Herges R. // Eur. J. Org. Chem. 1998. P. 2533. doi: 10.1002/(SICI)10990690(199811)1998:11<2533::AIDEJOC2533>3.0.CO;2-Q
  23. Harada Y., Hatakeyama J., Kawai Y., Sasago M., Endo M., Kishimura S., Maeda K., Ootani M., Komoriya H. Pat. US 6.824.955.2004.
  24. Myers H.K., Schneider A., Suld G. Pat. US 4207080 (1980).
  25. Dzhemilev U.M., Khusnutdinov R.I., Aminov R.I., Tomilov Yu.V., Nefedov O.M., Kurbatov V.E., Vinogradova M.E., Tupakhina E.A. Pat. RU 2640204C2.2017.
  26. Schrauzer G.N. // Tetrahedron Lett. 1970. P. 543. doi: 10.1016/S0040-4039(01)97764-0
  27. Bingel C. // Chem. Ber. 1993. Vol. 126. P. 1957. doi: 10.1002/cber.19931260829
  28. Camps X., Hirsch A. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. P. 1595. doi: 10.1039/A702055D
  29. Hirsch A., Vostrowsky O. // Eur. J. Org. Chem. 2001. Vol. 5. P. 829. doi: 10.1002/10990690(200103)2001:5<829::AID-EJOC829>3.0.CO;2-V
  30. Yan W., Seifermann S.M., Pierrat P., Bräse S. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. P. 25. doi: 10.1039/C4OB01663G
  31. Palacios-Corella M., Ramos-Soriano J., Souto M., Ananias D., Calbo J., Ortí E., Illescas B.M., Clemente-León M., Martín N., Coronado E. // Chem. Sci. 2021. Vol. 12. P. 757. doi: 10.1039/D0SC05875K
  32. Xing Z., Li S.-H., Hui Y., Wu B.-S., Chen Z.-C., Yun D.-Q., Deng L.-L., Zhang M.-L., Mao B.-W., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. // Nano Energy. 2020. Vol. 74. P. 104859. doi: 10.1016/j.nanoen.2020.104859
  33. Аминов Р.И., Каримова И.М., Хуснутдинов Р.И. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. С. 1431
  34. Aminov R.I., Karimova I.M., Khusnutdinov R.I. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. P. 1595. doi: 10.1134/S1070428020090158
  35. Lin M.-C., Yeh S.-J., Chen I-R., Lin G. // Protein J. 2011. Vol. 30. P. 220. doi: 10.1007/s10930-011-9323-3
  36. Khusnutdinov R.I., Egorova T.M., Khalilov L.M., Meshcheriakova E.S., Dzhemilev U.M. // Synthesis. 2018. Vol. 50. P. 1555. doi: 10.1055/s-0036-1591881
  37. Hollowood F.S., McKervey M.A., Hamilton R., Rooney J.J. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 4954. doi: 10.1021/jo01312a026
  38. Хуснутдинов Р.И., Муслимов З.С., Джемилев У.М., Нефедов О.М. // Изв. АН. Сер. xим. 1993. Т. 4. С. 728
  39. Khusnutdinov R.I., Muslimov Z.S., Dzhemilev U.M., Nefedov O.M. // Russ. Chem. Bull. 1993. Vol. 42. P. 692. doi: 10.1007/BF00704004
  40. Джемилев У.М., Ахметов А.Р., Хузин А.А., Дьяконов В.А., Джемилева Л.У., Юнусбаева М.М., Халилов Л.М., Туктаров А.Р. // Изв. АН. Сер. xим. 2019. Т. 5. С. 1036
  41. Dzhemilev U.M., Akhmetov A.R., Khuzin A.A., D'yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Yunusbaeva M.M., Khalilov L.M., Tuktarov A.R. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol.68. P. 1036. doi: 10.1007/s11172-019-2516-1
  42. Salikhov R.B., Zilberg R.A., Mullagaliev I.N., Salikhov T.R., Teres Y.B. // Mendeleev Commun. 2022. Vol.32. P. 520. doi 10.1016/j. mencom.2022.07.029
  43. Tuktarov A.R., Salikhov R.B., Khuzin A.A., Safargalin I.N., Mullagaliev I.N., Venidiktova O.V., Valova T.M., Barachevsky V.A., Dzhemilev U.M. // Mendeleev Commun. 2019. Vol. 29. P. 160. doi https: //doi.org/10.1016/j.mencom.2019.03.014
  44. Dong J., Sami S., Balazs D.M., Alessandri R., Jahan, F., Qiu L., Marrink S.J., Havenith R.W.A., Hummelen J.C., Loi M.A., Portale G. // J. Mater. Chem. 2021. Vol. 100. P. 16217. doi: 10.1039/D1TC02753K
  45. Xing Z., Li S.-H., Hui Y., Wu B-S., Chen Z.-C., Yun D.-Q., Deng L.-L., Zhang M.-L., Mao B.-W., Xie S.-Y., Huang R.-B., Zheng L.-S. // Nano Energy. 2020. Vol. 74. P. 104859. doi: 10.1016/j.nanoen.2020.104859

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023