Synthesis of Nitrones Based on Triterpenes C3-Hydroxylamines of the Lupane Series

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

An approach was developed to the synthesis of triterpene C3-nitrones containing the amide function at C28-position, new derivatives of pentacyclic triterpenoids of the lupan series. Diastereomeric triterpene 3β- and 3α-hydroxylamines obtained by reduction of oxime based on betulonic acid isopropylamide with NaBH3CN in a solution of 2 M HCl in MeOH were used as starting compounds. Nitrones were synthesized by condensation of hydroxylamines with substituted benzaldehydes in dichloromethane in the presence of Na2SO4.

Негізгі сөздер

Авторлар туралы

N. Komissarova

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-7571-1232
Ресей, Ufa, 450054

A. Orlov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0001-6145-3343
Ресей, Ufa, 450054

L. Spirikhin

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences

Email: ngkom@anrb.ru
ORCID iD: 0000-0002-3163-882X
Ресей, Ufa, 450054

Әдебиет тізімі

  1. Lombrea A., Scurtu A.D., Avram S., Pavel I.Z., Turks M., Luginina J., Peipin U., Dehelean C.A., Soica C., Danciu C. // Int. J. Mol. Sci. 2021. Vol. 22. N 7. P. 3676. doi: 10.3390/ijms22073676
  2. Grymel M., Lalik A., Kazek-Kesik A., Szewczyk M., Grabiec P., Erfurt K. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 16. P. 5156. doi: 10.3390/molecules27165156
  3. Li H., Sun J., Xiao S., Zhang L., Zhou D. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 24. P. 15371. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01348
  4. Wimmerov M., Bildziukevich U., Wimmer Z. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 23. P. 7718. doi: 10.3390/molecules28237718
  5. Wang R., Stevaert A., Truong T.N., Li Q., Krasniqi B., Loy B.V., Voet A., Naesens L., Dehaen W. // Arch. Pharm. 2024. Vol. 357. N 1. P. 2300442. doi: 10.1002/ardp.202300442
  6. Zhang Y., Li J., Min X., Liang B., Sun J., Lin K., Xiong Z., Xu X., Chen W.-H. // J. Mol. Struct. 2024. Vol. 1310. P. 138294. doi: 10.1016/j.molstruc.2024.138294
  7. Wu X-Z., Zhu W-J., Lu L., Hu C-M., Zheng Y-Y., Zhang X., Lin J., Wu J-Y., Xiong Z., Zhang K., Xu X-T. // Arab. J. Chem. 2023. Vol. 16. N 5. P. 104659. doi 10.1016/ j.arabjc.2023.104659
  8. Szlasa W., Ślusarczyk S., Nawrot-Hadzik I., Abel R., Zalesińska A., Szewczyk A., Sauer N., Preissner R., Saczko J., Drąg M., Poręba M., Daczewska M., Kulbacka J., Drąg-Zalesińska M. // Inflammation. 2023. Vol. 46. N 2. P. 573. doi: 10.1007/s10753-022-01756-4
  9. Adepoju F.O., Duru K.C., Li E., Kovaleva E.G., Tsurkan M.V. // Biomol. 2023. Vol. 13. N 7. P. 1105. doi: 10.3390/biom13071105
  10. Rodrigues G.C.S., Dos Santos Maia M., de Souza T.A., de Oliveira Lima E., Dos Santos L.E.C.G., Silva S.L., da Silva M.S., Filho J.M.B., da Silva Rodrigues Junior V., Scotti L., Scotti M.T. // Pathogens. 2023. Vol. 12. N 3. P. 449. doi: 10.3390/pathogens12030449
  11. Li W., Sun K., Hu F., Chen L., Zhang X., Wang F., Yan B. // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2021. Vol. 35. N 3. P. e22658. doi: 10.1002/jbt.22658
  12. Ghante M.H., Jamkhande P.G. // J. Pharmacopuncture. 2019. Vol. 22. N 2. P. 55. doi: 10.3831/KPI.201.22.007
  13. Kamaraj Y., Dhayalan S., Chinnaiyan U., Kumaresan V., Subramaniyan S., Kumar D., Muniyandi K., Punamalai G. // J. Pharm. Pharmacol. 2021. Vol. 73. N 7. P. 968. doi: 10.1093/jpp/rgab015
  14. Günther A., Makuch E., Nowak A., Duchnik W., Kucharski Ł., Pełech R., Klimowicz A. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 11. P. 3435. doi: 10.3390/molecules26113435
  15. Sousa J.L.C., Gonçalves C., Ferreira R.M., Cardoso S.M., Freire C.S.R., Silvestre A.J.D., Silva A.M.S. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 2. P. 148. doi: 10.3390/antiox10020148
  16. Pisoschi A.M., Pop A. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 97. P. 55. doi: 10.1016/j.ejmech.2015.04.040
  17. Firuzi O., Miri R., Tavakkoli M., Saso L.A. // Curr. Med. Chem. 2011. Vol. 18. N 25. P. 3871. doi 10.2174/ 092986711803414368
  18. Pasini A.M.F., Cominacini L. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. N 3. P. 448. doi: 10.3390/antiox11030448
  19. Victoni T., Barreto E., Lagente V., Carvalho V.F. // Oxid. Med. Cell. Longev. 2021. Vol. 1. P. 6646923. doi: 10.1155/2021/6646923
  20. Pinheiro A.C., Fazzi R.B., Esteves L.C., Machado C.O., Dörr F.A., Pinto E., Hattori Y., Sa J., da Costa Ferreira A.M., Bastos E.L. // Free Rad. Biol. Med. 2021. Vol. 168. P. 110. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2021.03.030
  21. Rosselin M., Poeggeler B., Durand G. // Curr. Top. Med. Chem. 2017. Vol. 17. N 18. P. 1. doi 10.2174/ 1568026617666170303115324
  22. Floyd R.A., Kopke R.D., Choi C.H., Foster S.B., Doblas S., Towner R.A. // Free Rad. Biol. Med. 2008. Vol. 45. N 10. P. 1361. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2008.08.017
  23. Oliveira C., Benfeito S., Fernandes C., Cagide F., Silva T., Borges F. // Med. Res. Rev. 2018. Vol. 38. N 4. P. 1159. doi: 10.1002/med.21461
  24. Marco-Contelles J. // J. Med. Chem. 2020. Vol. 63. N 22. P. 13413. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c00976
  25. Мартусевич А.К., Карузин К.А., Самойлов А.С. // Биорадикалы и антиоксиданты. 2018. Т. 5. № 1. С. 5.
  26. Villamena F.A., Das A., Nash K.M. // Future Med. Chem. 2012. Vol. 4. N 9. P. 1171. doi: 10.4155/fmc.12.74
  27. Fong J.J., Rhoney D.H. // Ann. Pharmacother. 2006. Vol. 40. N 3. P. 461. doi: 10.1345/aph.1E636
  28. Chamorro B., Izquierdo-Bermejo S., Martín-de-Saavedra M.D., López-Muñoz F., Chioua M., Marco-Contelles J., Oset-Gasque M.J. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 7. P. 1364. doi: 10.3390/antiox12071364
  29. Marco-Contelles J. // Antioxidants. 2024. Vol. 13. P. 440. doi: 10.3390/antiox13040440
  30. Escobar-Peso A., Martínez-Alonso E., Masjuan J., Alcázar A. // Antioxidants. 2023. Vol. 12. N 12. P. 2102. doi: 10.3390/antiox12122102
  31. Socrier L., Rosselin M., Giraldo A.M.G., Chantemargue B., Di Meo F., Trouillas P., Durand G., Morandat S. // BBA-Biomembranes. 2019. Vol. 1861. N 8. P. 1489. doi: 10.1016/j.bbamem.2019.06.008
  32. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Aliena-Valero A., Torregrosa G., Chioua M., Fernández-Serra R., González-Nieto D., Ouahid Y., Salom J.B., Masjuan J., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1186. doi: 10.3390/antiox11061186
  33. Martínez-Alonso E., Escobar-Peso A., Ayuso M.I., Gonzalo-Gobernado R., Chioua M., Montoya J.J., Montaner J., Fernández I., Marco-Contelles J., Alcázar A. // Antioxidants. 2020. Vol. 9. N 4. P. 291. doi: 10.3390/antiox9040291
  34. Costa D.S.S., Martino T., Magalhães F.C., Justo G., Coelho M.G.P., Barcellos J.C.F., Moura V.B., Costa P.R., Sabino K.C.C., Dias A.G. // Bioorg. Med. Chem. 2015. Vol. 23. N 9. P. 2053. doi: 10.1016/j.bmc.2015.03.014
  35. Marano S., Minnelli C., Ripani L., Marcaccio M., Laudadio E., Mobbili G., Amici A., Armeni T., Stipa P. // Antioxidants. 2021. Vol. 10. N 8. P. 1224. doi: 10.3390/antiox10081224
  36. Ferraz M.C., Mano R.A., Oliveira D.H., Maia D.S.V., Silva W.P., Savegnago L., Lenardão E.J., Jacob R.G. // Medicines. 2017. Vol. 4. N 2. P. 39. doi: 10.3390/medicines4020039
  37. Chamorro B., Głowacka I.E., Gotkowska J., Gulej R., Hadjipavlou-Litina D., López-Muñoz F., Marco-Contelles J., Piotrowska D.G., Oset-Gasque M.J. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 6. P. 3411. doi: 10.3390/ijms23063411
  38. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Маликова К.А., Нугуманов Т.Р., Юнусов М.С. // ХПС. 2022. № 6. С. 901; Komissarova N.G., Orlov A.V., Malikova K.A., Nugumanov T.R., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2022. Vol. 58. N 6. P. 1069. doi: 10.1007/s10600-022-03868-7
  39. Комиссарова Н.Г., Орлов А.В., Шитикова О.В., Юнусов М.С. // Вестн. Баш. унив. 2022. Т. 27. № 3. С. 633. doi: 10.33184/bulletin-bsu-2022.3.26
  40. Антимонова А.Н., Петренко Н.И., Шульц Э.Э., Полиенко Ю.Ф., Шакиров М.М., Иртегова И.Г., Покровский М.А., Шерман К.М., Григорьев И.А., Покровский А.Г., Толстиков Г.А. // Биоорг. хим. Т. 39. № 2. С. 206; Antimonova A.N., Petrenko N.I., Shults E.E., Polienko Y.F., Shakirov M.M., Irtegova I.G., Pokrovskii M.A., Sherman K.M., Grigor’ev I.A., Pokrovskii A.G., Tolstikov G.A. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2013. Vol. 39. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1068162013020027
  41. Chang J.H. Pat. US 4405357A (1983).
  42. Barthel A., Stark S., Csuk R. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. N 39. P. 9225. doi: 10.1016/j.tet.2008.07.042
  43. Комиссарова Н.Г., Дубовицкий С.Н., Шитикова О.В., Вырыпаев Е.М., Спирихин Л.В., Еропкина Е.М., Лобова Т.Г., Еропкин М.Ю., Юнусов М.С. // ХПС. 2017. № 5. С. 772; Komissarova N.G., Dubovitskii S.N., Shitikova O.V., Vyrypaev E.M., Spirikhin L.V., Eropkina E.M., Lobova T.G., Eropkin M.Yu., Yunusov M.S. // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N 5. P. 907. doi: 10.1007/s10600-017-2153-6

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2024