Исследование стратегий межклассового прогноза активности бифармакофорных ингибиторов бутирилхолинэстеразы на основе QSAR моделирования

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В работе исследованы три схемы межклассового прогноза активности ряда бифармакофорных ингибиторов бутирилхолинэстеразы с использованием QSAR моделирования. С помощью методов машинного обучения (множественная линейная регрессия, случайный лес, машина опорных векторов и гауссовский процесс) сконструированы QSAR модели с удовлетворительными статистическими характеристиками. На их основе изучены схемы рационального и случайного межклассового прогноза активности. Установлено, что эти схемы взаимно дополняют друг друга и оценена их относительная эффективность.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. Ю. Григорьев

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: beng@ipac.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-5288-3242
Россия, 142432, Черноголовка

А. Н. Раздольский

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: beng@ipac.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-3389-4659
Россия, 142432, Черноголовка

В. П. Казаченко

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: beng@ipac.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-1424-1895
Россия, 142432, Черноголовка

Список литературы

  1. Schlander M., Hernandez-Villafuerte K., Cheng C.Y., Mestre-Ferrandiz J., Baumann M. // Pharmacoeconomics. 2021. Vol. 39. P. 1243. doi: 10.1007/s40273-021-01065-y
  2. Sadybekov A.V., Katritch V. // Nature. 2023. Vol. 616. P. 673. doi: 10.1038/s41586-023-05905-z
  3. Doytchinova I. // Molecules. 2022. Vol. 27. P. 1496. doi: 10.3390/molecules27051496
  4. Niazi S.K., Mariam Z. // Pharmaceuticals. 2024. Vol. 17. P. 22. doi: 10.3390/ph17010022
  5. Baig M.H., Ahmad K., Roy S., Ashraf J.M., Adil M., Siddiqui M.H., Khan S., Kamal M.A., Provazník I., Choi I. // Curr. Pharm. Des. 2016. Vol. 22. P. 572. doi 10.2174/ 1381612822666151125000550
  6. Зефирова О.Н., Зефиров Н.С. // Вестн. Московск. унив. Сер. 2. Химия. 2000. Т. 41. С. 103.
  7. Hu Y., Stumpfe D., Bajorath J. // J. Med. Chem. 2017. Vol. 60. P. 1238. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b01437
  8. Stojanović L., Popović M., Tijanić N., Rakočević G., Kalinić M. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. P. 4629. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00622
  9. Acharya A., Yadav M., Nagpure M., Kumaresan S., Guchhait S.K. // Drug Discov. Today. 2024. Vol. 29. Article no. 103845. doi: 10.1016/j.drudis.2023.103845
  10. Wang Y., Jia S., Wang F., Jiang R., Yin X., Wang S., Jin R., Guo H., Tang Y., Wang Y. // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25. Article no. 7434. doi: 10.3390/ijms25137434
  11. Floresta G., Rescifina A., Marrazzo A., Dichiara M., Pistarà V., Pittalà V., Prezzavento O., Amata E. // Eur. J. Med. Chem. 2017. Vol. 139. P. 884. doi 10.1016/ j.ejmech.2017.08.053
  12. Škuta C., Cortés-Ciriano I., Dehaen W., Kříž P., van Westen G.J.P., Tetko I.V., Bender A., Svozil D. // J. Cheminform. 2020. Vol. 12. P. 39. doi: 10.1186/s13321-020-00443-6
  13. Zheng S., Lei Z., Ai H., Chen H., Deng D., Yang Y. // J. Cheminform. 2021. Vol. 13. P. 87. doi: 10.1186/s13321-021-00565-5
  14. Ryszkiewicz P., Malinowska B., Schlicker E. // Pharmacol. Rep. 2023. Vol. 75. P. 755. doi: 10.1007/s43440-023-00501-4
  15. Sánchez-Tejeda J.F., Sánchez-Ruiz J.F., Salazar J.R., Loza-Mejía M.A. // Front. Chem. 2020. Vol. 8. P. 176. doi: 10.3389/fchem.2020.00176
  16. Albertini C., Salerno A., de Sena Murteira Pinheiro P., Bolognesi M.L. // Med. Res. Rev. 2021. Vol. 41. P. 2606. doi: 10.1002/med.21699
  17. Zhou S., Huang G. // Biomed. Pharmacother. 2022. Vol. 146. Article no. 112556. doi: 10.1016/j.biopha. 2021.112556
  18. Greig N.H., Lahiri D.K., Sambamurti K. // Int. Psychogeriatr. 2002. Vol. 14. P. 77. doi: 10.1017/s1041610203008676
  19. Makhaeva G.F., Shevtsova E.F., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Bachurin S.O., Rudy J. Richardson R.J. // Chem. Biol. Interact. 2019. Vol. 308. P. 224. doi: 10.1016/j.cbi.2019.05.020
  20. Bachurin S.O., Makhaeva G.F., Shevtsova E.F., Aksinenko A.Y., Grigoriev V.V., Shevtsov P.N., Goreva T.V., Epishina T.A., Kovaleva N.V., Pushkareva E.A., Boltneva N.P., Lushchekina S.V., Gabrelyan A.V., Zamoyski V.L., Dubova L.G., Rudakova E.V., Fisenko V.P., Bovina E.V., Richardson R.J. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 5527. doi: 10.3390/molecules26185527
  21. Kiralj R., Ferreira M.M.C. // J. Braz. Chem. Soc. 2009. Vol. 20. P. 770. doi: 10.1590/S0103-50532009000400021
  22. Tropsha A., Gramatica P., Gombar V.K. // QSAR Comb. Sci. 2003. Vol. 22. P. 69. doi: 10.1002/qsar.200390007
  23. Kumar S., Manoharan A., Jayalakshmi J., Abdelgawad M.A., Mahdi W.A., Alshehri S., Ghoneim M.M., Pappachen L.K., Zachariah S.M., Aneesh T.P., Mathew B. // RSC Adv. 2023.Vol. 13. P. 9513. doi: 10.1039/d3ra00526g
  24. Pang X., Fu H., Yang S., Wang L., Liu A.-L., Wu S., Du G.-H. // Molecules. 2017. Vol. 22. P. 1254. doi: 10.3390/molecules22081254
  25. Fortran Numerical Library. https://developer.nvidia.com/imsl-fortran-numerical-library?display=default
  26. Random Forest. http://www.stat.berkeley.edu/~breiman/RandomForests/cc_examples/prog.f
  27. Suykens J.A.K., Vandewalle J. // Neural Process. Lett. 1999. Vol. 9. P. 293. doi: 10.1023/A:1018628609742
  28. Gaussian Processes for Machine Learning. http://gaussianprocess.org/gpml/
  29. Landrum G.A., Riniker S. // J. Chem. Inf. Model. 2024. Vol. 64. P. 1560. doi: 10.1021/acs.jcim.4c00049
  30. Mitra I., Saha A., Roy K. // Mol. Simul. 2010. Vol. 36. P. 1067. doi: 10.1080/08927022.2010.503326
  31. Kubinyi H. // Quant. Struct. Act. Relat. 1994. Vol. 13. P. 285. doi: 10.1002/qsar.19940130306
  32. Willett P., Barnard J.M., Downs G.M. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1998. Vol. 38. P. 983. doi: 10.1021/ci9800211
  33. Раздольский А.Н., Казаченко В.П., Страхова Н.Н., Григорьев В.Ю. // Современные наукоемкие технологии. 2023. Вып. 10. С. 63. doi: 10.17513/snt.39792
  34. Trepalin S.V., Razdolskii A.N., Raevskii O.A. // Pharm. Chem. J. 2000. Vol. 34. P. 650. doi 10.1023/ A:1010499601434

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (196KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Первая стратегия межклассового прогноза (МПА-1).

Скачать (9KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Вторая стратегия межклассового прогноза (МПА-2).

Скачать (7KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Частота появления групповых дескрипторов в QSAR моделях (МПА-1).

Скачать (1KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Частота появления групповых дескрипторов в QSAR моделях (МПА-2).

Скачать (1KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Зависимость между экспериментальными и прогнозируемыми значениями активности соединений.

Скачать (3KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Частота появления групповых дескрипторов в QSAR моделях (МПА-3).

Скачать (1KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024