Конкурирующие механизмы формирования эффектов химической поляризации ядер при фотолизе 1-(4-метилфенил)-3-фенилпропан-2-тиона в различных растворителях

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Согласно модели радикальных пар Клосса–Каптейна–Остерхоффа формирование химической поляризации ядер происходит на стадии рекомбинации радикалов при синглет-триплетных переходах S–Т0 в радикальных парах или, в очень редких случаях, по триплетному механизму при электрон-ядерных кросс-релаксационных переходах. Экспериментально доказана конкуренция формирования механизма ядерной поляризации при фотолизе тиона СН3С6Н4СН2СSСН2Ph в различных растворителях.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. И. Порхун

Волгоградский государственный технический университет

Email: arisjulia@yandex.ru
Россия, 400005, Волгоград

Д. В. Завьялов

Волгоградский государственный технический университет

Email: arisjulia@yandex.ru
Россия, 400005, Волгоград

Е. Н. Савельев

Волгоградский государственный технический университет

Email: arisjulia@yandex.ru
Россия, 400005, Волгоград

Ю. В. Богданова

Волгоградский государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: arisjulia@yandex.ru
Россия, 400005, Волгоград

Н. А. Кузнецова

Волгоградский государственный технический университет

Email: arisjulia@yandex.ru
Россия, 400005, Волгоград

Список литературы

  1. Бучаченко А.Л., Сагдеев Р.З., Салихов К.М. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. Новосибирск: Наука, 1978. С. 296.
  2. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под ред. Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988. 329 с.
  3. Кондрор И.И. Автореф. дис. … докт. хим. наук. М., 1985. 303 с.
  4. Degl’Innocenti A., Capperucci A., Mordini A., Reginata G., Ricci F., Cerreta F. // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. Р. 873. doi: 10.1016/0040-4039(93)89036-P
  5. Ishii A., Hoshimo M., Nakayama K. // Pure Appl. Chem. 1996. Vol. 68. Р. 869. doi: 10.1351/pac199668040869
  6. Block E., Bayer T., Naganathan S., Zhao S. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. Р. 2799. doi: 10.1021/ja953444h.
  7. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Кейко В.В., Гусарова Н.К., Ефремова Г.Г., Турчанинова Л.П., Трофимов Б.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 9. С. 1992.
  8. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Гусарова Н.К., Потапов В.А., Трофимов Б.А. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 8. С. 1780.
  9. Liu Z.-Y., Hu J.-W., Huang C.-H., Huang T.-H., Chen D.-G., Ho S.-Y., Chen K.-Y., Li E.Y., Chou P.-T. // J. Am. Chem. Soc. 2019. Vol. 141. Р. 9885. doi: 10.1021/jacs.9b02765
  10. Lévesque S., Gendron D., Bérubé N., Grenier F., Leclerc M., COté M. // J. Phys. Chem. (C). 2014. Vol. 118. Р. 3953. doi: 10.1021/jp411300h
  11. Jayaraj N., Murthy V.S.N., Maddipatla, Rajeev P., Jockusch S., Turro N. J., Ramamurthy V. // J. Phys. Chem. (B). 2010. Vol. 114. P. 14320. doi: 10.1021/jp911698s
  12. Szymanski M. // J. Phys. Chem. (A). 1998. Vol. 102. P. 677. doi: 10.1021/jp9723978
  13. Newman A.K., Henry A.M., Madriaga J.P., Sieffert J.M., Heinrich S.E., Jarboe J.T., Swift V.M., Cheong A.Y.Y., Haynes M.T., Zigler D.F. // Photochem. Photobiol. Sci. 2022. Vol. 21. P. 303. doi: 10.1007/s43630-021-00144-5
  14. Coyle J.D. // Tetrahedron. 1985. Vol. 41. P. 5393. doi: 10.1016/s0040-4020(01)91341-9
  15. Morozova O.B., Yurkovskaya A.V., Tsentalovich Yu.P., Forbes M.D., Khor P.J., Sagdeev R.Z. // Mol. Phys. 2002. Vol. 100. P. 1187. doi: 10.1080/00268970110109970
  16. Grosse S., Yurkovskaya A.V., Lopez J., Viet H.M. // J. Phys. Chem. (А). 2001. Vol. 105. P. 6311. doi: 10.1021/jp004582i
  17. Morozova O.B., Korchak S.E., Viet H.M., Yurkovskaya A.V. // J. Phys. Chem. (B). 2009. Vol. 113. P. 7398. doi: 10.1021/jp8112182
  18. Morozova O.B., Korchak S.E., Sagdeev R.Z. Yurkovskaya A.V. // J. Phys. Chem. (А). 2005. Vol. 109. P. 10459. doi: 10.1021/jp053394v
  19. Morozova O.B., Ivanov K.L., Kiryutin A.S., Sagdeev R.Z., Kehling T., Viet H.M., Yurkovskaya A.V. // Chem. Phys. 2011. Vol. 13. P. 6619. doi: 10.1039/C0CP02449J
  20. Polyakov N.E., Taraban M.B., Leshina T.V. // J. Photochem. Photobiol. (A). 2004. Vol. 80. P. 565. doi: 10.1111/j.1751-1097.2004.tb00130.x
  21. Polyakov N.E., Khan V.K., Taraban M.B., Leshina T.V., Luzina O.A., Salakhutdinov N.F., Tolstikov G.A. // Org. Biomol. Chem. 2005. Vol. 3. P. 881. doi: 10.1039/B416133E
  22. Ageeva A.A., Kruppa A.I., Magin M., Babеnko S.V., Leshina T.V., Polyakov N.E. // Antioxidants. 2022. Vol. 11. P. 1591. doi: 10.3390/antiox11081591
  23. Leshina T.V., Polyakov N.E. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. Р. 4379. doi: 10.1021/j100374a001
  24. Юрковская А.В. Автореф. дис. … докт. физ.-мат. наук. Казань, 1997. 241 с.
  25. Порхун В.И., Аристова Ю.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. Т. 3. С. 565; Porkhun V.I., Aristova Yu.V. // Russ. Chem. Bull. 2019. Vol. 68. N 3. P. 565. doi: 10.1007/s11172-019-2455-x
  26. Leshina T.V., Polyakov N.E. // J. Phys. Chem. 1990. Vol. 94. Р. 4379. doi: 10.1021/j100374a001
  27. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Шаркевич И.В. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 6. С. 1001; Porkhun V.I., Aristova Yu.V., Sharkevich I.V. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 91. N 7. P. 1358. doi: 10.1134/S003602441707024X
  28. Grampp G., Landgraf S., Fasmussen K. // Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. Vol. 9. P. 1897. doi: 10.1039/A903394G
  29. Johson J., Inbaraj R.J. // Photochem. Photobiol. (A). 1999. Vol. 124. P. 95. doi: 10.1016/S1010-6030(99)00040-4
  30. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Гоник И.Л. // ЖФХ. 2018. Т. 92. С. 1663; Porkhun V.I., Aristova Yu.V., Gonik I.L. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2018. Vol. 92. P. 2092. doi: 10.1134/S0036024418100242
  31. Ivanov K.L., Pravdivtsev A.N., Yurkovskaya A.V., Kaptein R. // Progr. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2014. Vol. 81. P. 1.
  32. Porkhun V.I., Rakhimov A.I. // J. Phys. Chem. 2012. Vol. 86. N 11. P. 1915. doi: 10.1134/S0036024412120242
  33. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Подопригора А.Г., Гоник И.Л. // ЖФХ. 2022. Т. 96. № 11 С. 1679; Porkhun V.I., Kuznetsova N.A., Podoprigora A.G., Gonik I.L. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2022. Vol. 96. N 11. P. 2547. doi: 10.1134/S0036024422110243
  34. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Савельев Е.Н. // ЖФХ. 2023. Т. 97. № 3. С. 434. doi: 10.31857/S0044453723030226.
  35. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Гоник И.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 8. С. 1364; Porkhun V.I., Aristova Yu.V., Gonik I.L. // Russ. Chem. Bull. 2018. Vol. 67. N 8. P. 1364. doi: 10.1007/s11172-018-2225-1
  36. Порхун В.И. // Изв. вузов. Приборостроение. 2010. Т. 53. № 10. С. 27.
  37. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир, 1968. 672 с.
  38. Бучаченко А.Л., Вассерман А.М. Стабильные радикалы. М.: Химия, 1973. 408 c.
  39. Электронный ресурс: https://www.msg.chem.iastate.edu
  40. Электронный ресурс: http://avogadro.cc
  41. Tomasi J., Mennucci B., Cammi R. // Chem. Rev. 2005. Vol. 105. N 8. P. 2999. doi: 10.1021/cr9904009
  42. Laali K.K., Sarca V.D., Okazaki T., Brocka A., Der P. // Org. Biomol. Chem. 2005. N 3. P. 1034. doi: 10.1039/B416997B
  43. van den Ende C.A.M., Nyikos L., Sowada U., Warman J.M., Hummel A. // J. Electrostatics.1982. Vol. 12. Р. 97.
  44. Cox J.M., Bain M., Kellogg M., Bradforth S.E., Lopez S.A. // J. Am. Chem. Soc. 2021. Vol. 143. P. 7002. doi: 10.1021/jacs.1c01506
  45. Vyaz H.M., Wan J.K.S. // Chem. Phys. Lett. 1975. Vol. 34. N 3. Р. 470. doi: 10.1016/0009-2614(75)85541-2
  46. Hutton R.S., Roth H.D. // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72. P. 4368. doi: 10.1063/1.439727
  47. Adrian F.J., Vyaz H.M., Wan J.K.S. // J. Chem. Phys. 1976. Vol. 65. P. 1454. doi: 10.1063/1.433199

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Спектры ЯМР 1Н исходного тиона в d-ацетонитриле: (а) темновой спектр; (б) при фотолизе, одна вспышка лампы. 1 – сигнал СН3 (2.34 м. д.); 2 – сигнал СН2 толилметильной группы (4.18 м. д.); 3 – сигнал СН2 бензильной группы тиона (4.28 м. д.); 4 – сигнал ароматических протонов бензильной группы (7.29 м. д.); 5 – сигнал ароматических протонов толилметиленовой группы (7.15 м. д.); * – сигнал растворителя.

Скачать (132KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Спектр ЯМР 13С исходного тиона в d-ацетонитриле: (а) темновой спектр; (б) при фотолизе одной вспышке лампы. 1 – сигнал СН3 (21.46 м. д.); 2 – сигнал СН2 толилметиленовой группы (47.3 м. д.); 3 – сигнал СН2 бензильной группы тиона (48.6 м. д.); 4 – сигнал углерода ароматической группы (127–129 м. д.); 5, 6 – сигнал четвертичных углеродов (135.99, 137.45 м. д.); 7 – сигнал С=S; * – сигнал растворителя.

Скачать (163KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Энергия ΔG‡ переходного состояния образования двух радикальных пар 2 и 3 в триплетном состоянии.

Скачать (76KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Спектры ЯМР 1Н исходного тиона в гексафторбензоле: (а) темновой спектр; (б) после первой вспышки; (в) при фотолизе в течение 60 с. 1 – сигнал СН3 (2.45 м. д.); 2 – сигнал СН2 толилметиленовой группы (4.24 м. д.); 3 – сигнал СН2 бензильной группы тиона (4.35 м. д.); 4 – сигнал ароматических протонов бензильной группы (3.2 м. д.); 5 – сигнал ароматических протонов толилметиленовой группы (7.16 м. д.); 6 – ароматические протоны образовавшегося дибензила (6.9 м. д.); 7 – сигнал СН2 образовавшегося дибензила (2.9 м. д.).

Скачать (174KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Сильнопольная часть спектра ЯМР 13С тиона 1 после 60 с облучения в С6F6. Сигналы 13С растворителя накладываются на сигналы ароматических углеродов 13С. 1 – сигнал СН3 дибензила (19.0 м. д.); 2 – сигнал СН3 исходного тиона (22.6 м. д.); 3 – сигнал СН2 образовавшегося дибензила (37.9 м. д.); 4 – сигнал СН2 толилметильной группы (47.2 м. д.); 5 – сигнал СН2 бензильной группы тиона (48.5 м. д.).

Скачать (57KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024