Effective synthesis of 3,5-bis(sulfanylmethyl)-1,4-oxaselenanes

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Methods for the synthesis of 3,5-bis(organylsulfanylmethyl)-1,4-oxaselenanes based on diallyl ether, selenium dibromide and thiocarbamide using a bis-isothiouronium derivative as a source of the corresponding dithiolate anions, which were involved into a nucleophilic addition reaction to acrylates and substitution with various alkyl halides. As a result, methods for obtaining dialkyl derivatives in 90–98% yields and the products of addition of dithiolate anions to acrylates in 74–91% yields were developed.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

А. Khabibulina

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: almah@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3523-9794
Ресей, 664033, Irkutsk

Әдебиет тізімі

  1. Chuai H., Zhang S.-Q., Bai H., Li J., Wang Y., Sun J., Wen E., Zhang J., Xin M. // Eur. J. Med. Chem. 2021. Vol. 223. Р. 113621. doi: 10.1016/j.ejmech.2021.113621
  2. Ornelio R. // Curr. Med. Chem. 2023. Vol. 30. N 21. Р. 2355. doi: 10.2174/092986733021230301162224
  3. Pop A., Silvestru C., Silvestru A. // Phys. Sci. Rev. 2019. Vol. 4. N 5. Р. 20180061. doi: 10.1515/psr-2018-0061
  4. Singh B.G., Gandhi V.V., Phadnis P.P., Kunwa A. // New J. Chem. 2022. Vol. 46. N 38. P. 18447. doi org/10.1039/D2NJ02744E
  5. Dhau J.S., Singh A., Brandão P., Felix V. // Inorg. Chem. Commun. 2021. Vol. 133. Р. 108942. doi 10.1016/ j.inoche.2021.108942
  6. Azad G.K., Tomar R.S. // Mol. Biol. Rep. 2014. Vol. 41. P. 4865. doi: 10.1007/s11033-014-3417-x
  7. Weglarz-Tomczak E., Tomczak J.M., Talma M., Burda-Grabowska M., Giurg M., Brul S. // Sci. Rep. 2021. Vol. 11. P. 3640. doi: 10.1038/s41598-021-83229-6
  8. Chen Y., Peng Y., Zhang J., Fu L. // Nucleosides, Nucleic Acids. 2008. Vol. 27. N 8. P. 1001. doi: 10.1080/15257770802088803
  9. Zhang J., Zhang Y., Huang Y., Wang D., Zuo Sh., Xu H., He Zh., Kan Q., Liu X., Sun B. // Chem. Engineering J. 2023. Vol. 458. N 52. Р. 141510. doi I10.1016/ j.cej.2023.141510
  10. Cotgreave I.A., Moldeus P., Engman L., Hallberg A. // Biochem. Pharmacol. 1991. Vol. 42. N 7. P. 1481. doi: 10.1016/0006-2952(91)90462-e
  11. Tanini D., Scarpelli S., Ermini E., Capperucci A. // Adv. Synth. Catal. 2019. Vol. 361. N 10. P. 2337. doi: 10.1002/adsc.201900168
  12. Braverman S., Cherkinsky M., Kalenda Y., Gottlieb H.E., Mats E.M., Gruzman A.,Goldberg I., Sprecher M. // J. Phys. Org. Chem. 2013. Vol. 26. N 2. P. 102. doi: 10.1002/poc.2952
  13. Li Y.-M., Zhang Y., Luan T., Liu C.-F. // Chem. Biodivers. 2022. Vol. 19. N 4. 202100831. doi: 10.1002/cbdv.202100831
  14. Amosova S.V., Filippov A.A., Makhaeva N.A., Albanov A.I., Potapov V.A. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. N 1. P. 515. doi: 10.3762/bjoc.16.47
  15. Amosova S.V., Novokshonova I.A., Penzik M.V., Filippov A.S., Albanov A.I., Potapov V.A. // Tetrahedron Lett. 2017. Vol. 58. N 46. P. 4381. doi 10.1016/ j.tetlet.-2017.10.011
  16. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Penzik M.V., Makhaeva N.A., Albanov A.I. // Synthesis. 2019. Vol. 51. N 8. P. 1832. doi: 10.1055/s-0037-1610683
  17. Potapov V.A., Musalov M.V. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 9. P. 1032. doi: 10.3390/catal12091032
  18. Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Albanov A.I. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 10. P. 1236. doi: 10.3390/catal12101236
  19. Musalov M.V., Potapov V.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 24. P. 15629 doi: 10.3390/ijms232415629
  20. Musalov M.V., Amosova S.V., Potapov V.A. // Int. J. Mol. Sci. 2023. Vol. 24. N 24. P. 17485. doi: 10.3390/ijms242417485
  21. Потапов В.А., Мусалов М.В., Абрамова Л.В., Мусалова М.В., Русаков Ю.Ю., Амосова С.В. // ХГС. 2013. N 12. С. 1965; Potapov V.A., Musalov M.V., Abramova E.V., Rusakov Yu.Yu., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. N 12. P. 1821. doi: 10.1007/s10593-014-1435-1.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme 1.

Жүктеу (40KB)
Метадеректер
3. Scheme 2.

Жүктеу (117KB)
Метадеректер
4. Scheme 3.

Жүктеу (93KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2024