Synthesis of New Chalcogenazolo[3,2-a]pyridinium Derivatives by the Annulation Reaction of Vinyl Heteroatom Compounds with Pyridine-2-chalcogenyl Halides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Based on the annulation reactions of pyridine-2-chalcogenyl halides with a number of vinyl heteroatomic compounds (divinyl and alkyl vinyl ethers, divinyl sulfide, 2-vinylsulfanylethanol, tetravinylsilane), effective methods have been developed for obtaining new 2,3-dihydro[1,3]thiazolo- and -selenazolo[3,2-a]pyridinium derivatives in high yields.

Full Text

Restricted Access

About the authors

R. S. Ishigeev

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0843-4818
Russian Federation, Irkutsk, 664033

A. G. Khabibulina

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3523-9794
Russian Federation, Irkutsk, 664033

V. A. Potapov

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-3151-6726
Russian Federation, Irkutsk, 664033

References

  1. Kabir E., Uzzaman M. // Results Chem. 2022. Vol. 4. P. 100606. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100606
  2. Mohammad Abu-Taweel G., Ibrahim M.M., Khan S., Al-Saidi H.M., Alshamrani M., Alhumaydhi F.A., Alharthi S.S. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. Vol. 54. P. 599. doi: 10.1080/10408347.2022.2089839
  3. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257. doi: 10.1021/jm501100b
  4. Marinescu M., Popa C.-V. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 5659. doi: 10.3390/ijms23105659
  5. Islam M.B., Islam M.I., Nath N., Emran T.B., Rahman M.R., Sharma R., Matin M.M. // BioMed Res. Int. 2023. Vol. 2023. P. 9967591. doi: 10.1155/2023/9967591
  6. Sahu D., Sreekanth P.S.R., Behera P.K., Prandhan M.K., Patnaik A., Salunkhe S., Cep R. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 12. P. 100210. doi: 10.1016/j.ejmcr.2024.100210
  7. El-Gaby M.S.A., Al-Sehemi A.G., Mohamed Y.A., Ammar Y.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2006. Vol. 181. P. 631. doi: 10.1080/10426500500269885
  8. Rida S.M., Habib N.S., Badawey E.A.M., Fahmy H.T.Y., Ghozlan H.A. // Arch. Pharm. 1995. Vol. 328. P. 325. doi: 10.1002/ardp.19953280406
  9. Boominathan M., Nagaraj M., Maheshwaran C., Muthusubramanian S., Bhuvanesh N. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. P. 244. doi: 10.1002/jhet.1650
  10. Nagaraju A., Ramulu B.J., Shukla G., Srivastava A., Verma G.K., Raghuanshi K., Singh M.S. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 3422. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.087
  11. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. С. 174.
  12. El-Emary T.I., Khalil A., El-Hag Ali G.A.M., El-Adasy A.A.A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2005. Vol. 180. P. 19. doi: 10.1080/10426500490494778
  13. El-Hag Ali G., Khalil A., Lamphon R., El-Maghraby A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 1909. doi: 10.1080/104265090889620
  14. Park H., Hwang K.Y., Oh K.H., Kim Y.H., Lee J.Y., Kim K. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 284. doi: 10.1016/j.bmc.2007.09.036
  15. Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
  16. Mohamed H.A., Ammar Y.A., Elhagali G.A.M., Eyada H.A., Aboul-Magd D.S., Ragab A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1287. P. 135671. doi. 10.1016/j.molstruc.2023.135671
  17. Walker K.A., Sjogren E.B., Matthews T.R. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. P. 1673. doi: 10.1021/jm00149a023
  18. Al-Thebeiti M.S. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. P. 109. doi: 10.1016/S0014-827X(99)00130-5
  19. Chorell E., Pinkner J.S., Phan G., Edvinsson S., Buelens F., Remaut H., Waksman G., Hultgren S.J., Almqvist F. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. P. 5690. doi: 10.1021/jm100470
  20. Shi F., Li C., Xia M., Miao K., Zhao Y., Tu S., Zheng W., Zhang G., Ma N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 5565. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.08.046
  21. Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Маммадова Г.З., Махаррамов А.М., Хрусталев В.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. Вып. 7. С. 1180; Borisov A.V., Matsulevich Zh.V., Osmanov V.K., Borisova G.N., Mammadova G.Z., Maharramov A.M., Khrustalev V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 7. P. 1098. doi: 10.1007/s10593-012-1104-1
  22. Потапов В.А., Ишигеев Р.С., Шкурченко И.В., Амосова С.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 12. С. 1965; Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Amosova S.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 12. P. 2601. doi: 10.1134/S1070363219120429
  23. Ишигеев Р.С., Потапов В.А., Шкурченко И.В., Зинченко С.В., Амосова С.В. // ХГС 2020. Т. 56. Вып. 12. С. 1586; Ishigeev R.S., Potapov V.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 12. P. 1586. doi: 10.1007/s10593-020-02853-8
  24. Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
  25. Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
  26. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
  27. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
  28. Трофимов Б.А., Амосова С.В. Дивинилсульфид и его производные. Новосибирск: Наука, 1983. 264 c.
  29. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. Т. 1. С. 407.
  30. Cooke F., Moerck R., Schwindeman J., Magnus P. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1046. doi: 10.1021/jo01294a026
  31. Wierschke S.G., Chandrasekhar J., Jorgensen W.L. // Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 1496. doi: 10.1021/JA00292A008
  32. Коваль И.В. // Усп. хим. 1995. Т. 64. Вып. 8. С. 781; Koval’ I.V. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. P. 731. doi: 10.1070/RC1995v064n08ABEH000172
  33. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 101.
  34. Hodage A.S., Prabhu C.P., Phadhis P.P., Wadawale A., Priyadarsini K.I., Jain V.K. // J. Organomet. Chem. 2012. Vol. 720. P. 19. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.08.035

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (43KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2.

Download (65KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3.

Download (98KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4.

Download (66KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5.

Download (85KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences