Formation of esters by the Baeyer–Villiger reaction during oxidation of 1-chlorohexadecane with air oxygen in the presence of cobalt hydroxystearate– N-hydroxyphthalimide catalytic system

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

To obtain multifunctional additives for the processing of polyvinyl chloride, the process of oxidation of 1-chlorohexadecane with atmospheric oxygen in the presence of the catalytic system cobalt hydroxystearate– N-hydroxyphthalimide was studied. It was found that the ongoing Baeyer–Villiger reaction with the participation of hydroperoxides leads to a high content of esters in the oxidate, which improves the plasticizing effect of the resulting additives.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. N. Sapunov

Mendeleev University of Chemical Technology of Russia

Author for correspondence.
Email: ylzotov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-1006-5436
Russian Federation, Moscow

Yu. L. Zotov

Volgograd State Technical University

Email: ylzotov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6301-0570
Russian Federation, Volgograd

T. T. Nguyen

Volgograd State Technical University

Email: ylzotov@mail.ru
ORCID iD: 0009-0006-7386-8910
Russian Federation, Volgograd

Yu. V. Popov

Volgograd State Technical University

Email: ylzotov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-5659-028X
Russian Federation, Volgograd

E. V. Shishkin

Volgograd State Technical University

Email: ylzotov@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-2994-422X
Russian Federation, Volgograd

References

  1. Зотов Ю.Л., Бутакова Н.А., Попов Ю.В. Окисление промышленных хлорпарафинов кислородом воздуха. Волгоград: ВолгГТУ, 2014. 123 с.
  2. Зотов Ю.Л., Лашко Д.А., Шишкин Е.В., Нгуен Т.Т. Пат. РФ 2768727 (2021).
  3. Зотов Ю.Л., Шишкин Е.В., Нгуен Тхань Тунг, Шипаева Т.А. // Хим. пром. сегодня. 2023. № 2. С. 23. doi: 10.53884/27132854_2023_2_47
  4. ГОСТ 22386-77. Кислоты и спирты жирные синтетические. Метод определения кислотного числа. М.: Государственный комитет стандартов совета министров СССР, 1978. 10 с.
  5. ГОСТ 26549-85. Спирты высшие жирные. Метод определения числа омыления и эфирного числа. М.: ИПК Издательство стандартов, 1986. 3c.
  6. Эмануэль Н.М. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. 362 с.
  7. Скибида И.П. // Усп. хим. 1975. Т. 44. № 10. С. 1729; Skibida I.P. // Russ. Chem. Rev. 1975. Vol. 44. N 10. P. 789. doi: 10.1070/RC1975v044n10ABEH002376
  8. Ito K., Sakai S., Ishii I. // J. Chem. Soc. Japan Industr. 1965. Vol. 68. N 12. P. 2400. doi: 10.1246/NIKKASHI1898.68.12_2400
  9. Uchida T., Katsuki T., Ito K., Akash S., Ishi A., Kuroda T. // Helv. Chim. Acta. 2002. Vol. 85. N 10. P. 3078. doi: 10.1002/1522-2675(200210)85:10<3078::AID-HLCA3078>3.0.CO;2-1
  10. Lopp M., Paju A., Kanger T., Pehk T. // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. N 42. P. 7583. doi: 10.1016/s0040-4039(97)01102-7
  11. Воронина С. Г. Дис. … докт. хим. наук. Уфа, 2010. 318 с.
  12. Yoshihiro M., Yoshiaki N., Sakae U. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2002. Vol. 75. N 10. P. 2233. doi: 10.1246/bcsj.75.2233
  13. Курганова Е.А. Дис. … докт. хим. наук. Волгоград, 2017. 334 с.
  14. Ishii Y., Sakaguchi S. // Catal. Surveys Japan. 1999. Vol. 3. P. 27.
  15. Shibamoto A., Sakaguchi S., Ishii Y. // Org. Proc. Res. Devel. 2000. N 4. P. 505. doi: 10.1021/op000061h
  16. Зотов Ю.Л., Попов Ю.В., Бутакова Н.А. // Пласт. массы. 2010. № 6. С. 33.
  17. Зотов Ю.Л., Красильникова К.Ф., Попов Ю.В., Гора А.В., Бутакова Н.А., Таирова Н.Н. Пат. РФ 2323234 (2007).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Scheme 1.

Download (102KB)
3. Scheme 2.

Download (90KB)

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences