Synthesis of polyfluoroiodoarenes from polyfluoroarenethiols and KIO3

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

By heating polyfluoroarenethiols with potassium iodate at 150–235°C in ampoules, a number of iodopolyfluoroarenes were obtained as the main products along with dipolyfluoroarylsulfanes.

Full Text

Restricted Access

About the authors

P. V. Nikulshin

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences; N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0002-3597-437X
Russian Federation, Moscow; Novosibirsk

A. M. Maksimov

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0002-3666-1199
Russian Federation, Novosibirsk

A. S. Vinogradov

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0002-7910-9062
Russian Federation, Novosibirsk

V. E. Platonov

N. N. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: platonov@nioch.nsc.ru
ORCID iD: 0000-0003-4827-3254
Russian Federation, Novosibirsk

References

  1. Matsuo D., Yang X., Hamada A., Morimoto K., Kato T., Yahiro M., Otera J. // Chem. Lett. 2010. Vol. 39. P. 1300. doi. 10.1246/cl.2010.1300
  2. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев A.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский B.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. // Усп. хим. 2019. Т. 88. № 5. С. 425; Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul′shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M., Burgart Ya.V., Shchegolkov E.V., Saloutin V.I., Sokolov V.B., Aksinenko A.Yu., Nenajdenko V.G., Moskalik M.Yu., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Muzalevskiy V.M., Balenkova E.S., Shastin A.V., Tyutyunov A.A., Boiko V.E., Igumnov S.M., Dilman A.D., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Masoud S.M., Vorobyeva D.V., Osipov S.N., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Prima D.O., Makarov A.G., Zibarev A.V., Trofimov B.A., Sobenina L.N., Belyaeva K.V., Sosnovskikh V.Y., Obydennov D.L., Usachev S.A. // Russ. Chem. Rev. 2019. Vol. 88. N 5. P. 425. doi: 10.1070/RCR4871
  3. Martin R.E., Wytko J.A., Diederich F., Boudon C., Gisselbrecht J.-P., Gross M. // Helv. Chim. Acta. 1999. Vol. 82. N 9. P.1470. doi: 10.1002/(SICI)1522-2675(19990908)82:9<1470::AID-HLCA1470>3.0.CO;2-N
  4. Lledo A., Restorp P., Rebeck J., Jr. // J. Am. Chem. Soc. 2009. Vol. 131. N 7. P. 2440. doi: 10.1021/ja809224p
  5. Matsuda Sh., Takahashi M., Monguchi D., Mori A. // Synlett. 2009. N 12. P. 1941. doi: 10.1055/s-0029-1217537
  6. Cho D.M., Parkin S.R., Watson M.D. // Org. Lett. 2005. Vol. 7. N 6. P. 1067. doi: 10.1021/ol050019c
  7. Schwabedissen J., Trapp P.C., Stammler H-G., Neumann B., Lamm J-H., Vishnevskiy Yu.V., Körte L.A., Mitzel N.W. // Chem. Eur. J. 2019. Vol. 25. N 30. P. 7339. doi: 10.1002/chem.201900334
  8. Jin B., Sano K., Aya S., Ishida Y., Gianneschi N., Luo Y., Li X. // Nat. Commun. 2019.Vol. 10. P. 1. doi: 10.1038/s41467-019-10341-7
  9. Matsuo D., Yang X., Hamada A., Morimoto K., Kato T., Yahiro M., Adachi C., Orita A., Otera J. // Chem. Lett. 2010. Vol. 39. N 12. P. 1300. doi: 10.1246/cl.2010.1300
  10. Zhang L., Xu L., Li Q., Su J., Li J. // Sol. Energy Mater. Sol. Cells. 2018. Vol. 186. P. 349. doi: 10.1016/j.solmat. 2018.07.011
  11. Zhang L., Wu B., Lin S., Li J. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2019. Vol. 93. N 11. P. 2250. doi: 10.1134/s0036024419110360
  12. Nield E., Stephens R., Tatlow J.C. // J. Chem. Soc. 1959. P. 166. doi: 10.1039/JR9590000166
  13. Будник А.Г., Калиниченко Н.В., Штейнгарц В.Д. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. Вып. 9. С. 1923.
  14. Hellmann M., Bilbo A.J., Pummer W.J. // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. N 13. P. 3650. doi: 10.1021/ja01618a071
  15. Ворожцов-мл. Н.Н., Бархаш В.А., Иванова Н.Г., Аничкина С.А., Андреевская О.И. // Докл. АН СССР. 1964. Т. 159. № 1. С. 125; Vorozhtsov N.N., Jr., Barkhash V.A., Ivanova N.G., Anichkina S.A., Andreevskaya O.I. // Dokl. Akad. Nauk SSSR. 1964. Vol. 159. P. 125; C. A. 1965.62. 4045a.
  16. Birchall J.M., Clarke T., Haszeldine R.N. // J. Chem. Soc. 1962. P. 4977. doi: 10.1039/JR9620004977
  17. Maksimov A.M., Platonov V.E. // Fluorine Notes. 1999. N 4(5). Article no. 5-6.
  18. Никульшин П.В., Максимов А.М., Платонов В.Е. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 7. С. 1049. doi: 10.31857/S0044460X2107009X; Nikul’shin P.V., Maksimov A.M., Platonov V.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. Р. 1316. doi: 10.1134/S1070363221070097
  19. Шеппард У., Шартс К. Органическая химия фтора. М. Мир. 1972.
  20. Platonov V.E., Maksimov A.M., Maslovsky P.I. // J. Fluor. Chem. 1995. Vol. 75. N 1. P. 41. doi: 10.1016/0022-1139(95)03294-N
  21. Cohen S.C., Reddy M.L.N., Massey A.G. // J. Organometal. Chem. 1968. Vol. 11. P. 563. doi: 10.1016/0022-328X(68)80084-1
  22. Haszeldine R.N., Rigby R.B., Tipping A.E. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1972. P. 2180. doi: 10.1039/P19720002180
  23. Хиней Х. В кн.: Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. М.: Химия, 1981. Т. 1. С. 381
  24. Hudlicky M., Pavlath A.E. Chemistry of Organic Fluorine Compounds II: A Critical Review. Washington: American Chemical Society, 1995.
  25. Buravlev A.A., Makarov A.Yu., Salnikov G.E., Genaev A.M., Bagryanskaya I.Yu., Nikulshin P.V., Platonov V.E., Zibarev A.V. // New J. Chem. 2024. Vol. 48. P. 12807 doi: 10.1039/D4NJ02284J
  26. Никульшин П.В., Бредихин Р.А., Максимов А.М., Платонов В.Е. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1694; Nikul’shin P.V., Bredikhin R.A., Maksimov A.M., Platonov V.E. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. N 12. P. 1921. doi: 10.1134/S1070428021120046
  27. Steudel R. // Chem. Rev. 2002. Vol. 102. N 11. P. 3905. doi: 10.1021/cr010127m
  28. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. Современная неорганическая химия. М.: Мир, 1969. Ч. 2. С. 380.
  29. Пушкина Л.Н., Степанов А.П., Жуков В.С., Наумов А.Д. // ЖОрХ. 1972. Т. 8. № 3 С. 586.
  30. Perry G.J.P., Quibell J.M., Panigrahi A., Larrosa I. // J. Am. Chem. Soc. 2017. Vol. 139. N 33. P. 11527. doi: 10.1021/jacs.7b05155
  31. Bardin V.V., Pressman L.S., Rogoza L.N., Furin G.G. // J. Fluor. Chem. 1991. Vol. 53. N 2. P. 213. doi: 10.1016/S0022-1139(00)82342-8
  32. Ivushkin V.A., Sazonov P.K., Artamkina G.A., Beletskaya I.P. // J. Organomet. Chem. 2000. Vol. 597. P. 77. doi: 10.1016/S0022-328X(99)00598-7
  33. Coe P.L, Rees A.J, Whittaker J. // J. Fluor. Chem. 2001. Vol. 107. N 1. P. 13. doi: 10.1016/S0022-1139(00)00335-3
  34. Deacon G.B., Smith R.N.M. // Aust. J. Chem. 1982. Vol. 35. N 8. P. 1587. doi: 10.1071/CH9821587
  35. Yamada S., Morito M., Agou T., Kubota T., Ichikawa T., Konno T. // Org. Biomol. Chem. 2018. Vol. 16. N 31. P. 5609. doi: 10.1039/C8OB01497C
  36. Якобсон Г.Г., Фурин Г.Г., Терентьева Т.В. // ЖОрХ. 1974. Т. 10. № 4. С. 799; Yakobson G.G., Furin G.G., Terent’eva T.V. // J. Org. Chem. USSR. 1974. Vol. 10. P. 802.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (78KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2.

Download (145KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3.

Download (74KB)
Indexing metadata
5. Scheme 4.

Download (83KB)
Indexing metadata
6. Scheme 5.

Download (101KB)
Indexing metadata
7. Scheme 1.

Download (135KB)
Indexing metadata
8. Scheme 7.

Download (69KB)
Indexing metadata
9. Scheme 8.

Download (36KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences