Features of the Reaction of Ortho-Carboranyl Lithium with 3,6-Bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The action of in situ generated ortho-carboranyl lithium on 3,6-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine leads to the formation of bis(ortho-carboranyl)diformylhydrazide as a product of the opening of the 1,2,4,5-tetrazine ring with the release of a nitrogen molecule, while the expected products of ipso-substitution of the pyrazole fragment were not detected. The structure of the obtained symmetrical bis(ortho-carboranyl)diformylhydrazide was established based on NMR spectroscopy, mass spectrometry and single crystal X-ray structural analysis.

Full Text

Restricted Access

About the authors

T. D. Moseev

Ural Federal University

Author for correspondence.
Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg

L. A. Smyshlyaeva

Ural Federal University

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg

D. S. Kopchuk

Ural Federal University; Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg; Yekaterinburg

R. I. Ishmetova

Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Réunion, Yekaterinburg

P. A. Slepukhin

Ural Federal University; Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg; Yekaterinburg

A. V. Rybakova

South Ural State University (National Research University)

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Chelyabinsk

G. L. Rusinov

Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg

G. V. Zyryanov

Ural Federal University; Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg; Yekaterinburg

M. V. Varaksin

Ural Federal University; Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg; Yekaterinburg

V. N. Charushin

Ural Federal University; Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg; Yekaterinburg

O. N. Chupakhin

Ural Federal University; Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: timofey.moseev@urfu.ru
Russian Federation, Yekaterinburg; Yekaterinburg

References

  1. Marfavi A., Poya K., Rendina L.M. // Nat. Rev. Chem. 2022. Vol. 6. N 7. P. 486. doi: 10.1038/s41570-022-00400-x
  2. Valliant J.F., Guenther K.J., King A.S., Morel P., Schaffer P., Sogbein O.O., Stephenson K.A. // Coord. Chem. Rev. 2002. Vol. 232. N 1–2. P. 173. doi: 10.1016/S0010-8545(02)00087-5
  3. Planas J., Teixidor F., Viñas C. // Crystals. 2016. Vol. 6. N 5. P. 50. doi: 10.3390/cryst6050050
  4. Yao Z.-J., Jin G.-X. // Coord. Chem. Rev. 2013. Vol. 257. N 17–18 P. 2522. doi: 10.1016/j.ccr.2013.02.004
  5. Mukherjee S., Thilagar P. // Chem. Comm. 2016. Vol. 52. N 6. P. 1070. doi: 10.1039/C5CC08213G
  6. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00736
  7. Li Y., Zhao P., Jia C., Sun N., Ma Y.-N., Zhan D. // Organometallics. 2024. Vol. 43. N 10. P. 1077. doi: 10.1021/acs.organomet.3c00516
  8. Davies H.M.L., Morton D. // J. Org. Chem. 2016. Vol. 81. N 2. P. 343. doi: 10.1021/acs.joc.5b02818
  9. Guillemard L., Kaplaneris N., Ackermann L., Johansson M.J. // Nat. Rev. Chem. 2021. Vol. 5. N 8. P. 522. doi: 10.1038/s41570-021-00300-6
  10. Чарушин В.Н., Вербицкий Е.В., Чупахин О.Н., Воробьева Д.В., Грибанов П.С., Осипов С.Н., Иванов А.В., Мартыновская С.В., Сагитова Е.Ф., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Кривоколыско С.Г., Доценко В.В., Аксенов А.В., Аксенов Д. А., Аксенов Н.А., Ларин А.А., Ферштат Л.Л., Музалевский В.М., Ненайденко В.Г., Гулевская А.В., Пожарский А.Ф., Филатова Е.А., Беляева К.В., Трофимов Б.А., Балова И.А., Данилкина Н.А., Говди А.И., Тихомиров А.С., Щекотихин А.Е., Новиков М.С., Ростовский Н.В., Хлебников А.Ф., Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ткаченко И.М., Мамедов В.А.О., Мамедова В.Л., Жукова Н.А., Семенов В.Э., Синяшин О.Г., Борщев О.В., Лупоносов Ю.Н., Пономаренко С.А., Фисюк А.С., Костюченко А.С., Илькин В.Г., Березкина Т.В., Бакулев В.А., Газизов А.С., Загидуллин А.А., Карасик А.А., Кукушкин М.Е., Белоглазкина Е.К., Голанцов Н.Е., Феста А.А., Воскресенский Л.Г., Мошкин В.С., Буев Е.М., Сосновских В.Я., Миронова И.А., Постников П.С., Жданкин В.В., Юсубов М.С.О., Яременко И.А., Виль В.А., Крылов И.Б., Терентьев А.О., Горбунова Ю.Г., Мартынов А.Г., Цивадзе А.Ю., Стужин П.А., Иванова С.С., Койфман О.И., Буров О.Н., Клецкий М.Е., Курбатов С.В., Яровая О.И., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Панова М.А., Бургарт Я.В., Салоутин В.И., Ситдикова А.Р., Щегравина Е.С., Федоров А.Ю. // Усп. хим. 2024. Т. 93. № 7. С. RCR5125; Charushin V.N., Verbitskiy E.V., Chupakhin O.N., Vorobyeva D.V., Gribanov P.S., Osipov S.N., Ivanov A.V., Martynovskaya S.V., Sagitova E.F., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Krivokolylsko S.G., Dotsenko V.V., Aksenov A.V., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Larin A.A., Fershtat L.L., Muzalevskiy V.M., Nenajdenko V.G., Gulevskaya A.V., Pozharskii A.F., Filatova E.A., Belyaeva K.V., Trofimov B.A., Balova I.A., Danilkina N.A., Govdi A.I., Tikhomirov A.S., Shchekotikhin A.E., Novikov M.S., Rostovskii N.V., Khlebnikov A.F., Klimochkin Yu.N., Leonova M.V., Tkachenko I.M., Mamedov V.A.O., Mamedova V.L., Zhukova N.A., Semenov V.E., Sinyashin O.G., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N., Ponomarenko S.A., Fisyuk A.S., Kostyuchenko A.S., Ilkin V.G., Beryozkina T.V., Bakulev V.A., Gazizov A.S., Zagidullin A.A., Karasik A.A., Kukushkin M.E., Beloglazkina E.K., Golantsov N.E., Festa A.A., Voskresenskii L.G., Moshkin V.S., Buev E.M., Sosnovskikh V.Ya., Mironova I.A., Postnikov P.S., Zhdankin V.V., Yusubov M.S.O., Yaremenko I.A., Vil’ V.A., Krylov I.B., Terent’ev A.O., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Tsivadze A.Yu., Stuzhin P.A., Ivanova S.S., Koifman O.I., Burov O.N., Kletskii M.E., Kurbatov S.V., Yarovaya O.I., Volcho K.P., Salakhutdinov N.F., Panova M.A., Burgart Ya.V., Saloutin V.I., Sitdikova A.R., Shchegravina E.S., Fedorov A.Yu. // Russ. Chem. Rev. 2024. Vol. 93. N 7. P. RCR5125. doi: 10.59761/RCR5125
  11. Sun H., Xue Q., Zhang C., Wu H., Feng P. // Org. Chem. Front. 2022. Vol. 9. N 2. P. 481. doi: 10.1039/D1QO01324F
  12. Saracoglu N. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 20. P. 4199. doi: 10.1016/j.tet.2007.02.051
  13. Oliveira B.L., Guo Z., Bernardes G.J.L. // Chem. Soc. Rev. 2017. Vol. 46. N 16. P. 4895. doi: 10.1039/C7CS00184C
  14. Santos T., Rivero D.S., Pérez‐Pérez Y., Martín‐Encinas E., Pasán J., Daranas A.H., Carrillo R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2021. Vol 60. N 34. P. 18783. doi: 10.1002/anie.202106230
  15. Толщина С.Г., Русинов Г.Л., Чарушин В.Н. // ХГС. 2013. Т. 49. № 1. С. 66; Tolshchina S.G., Rusinov G.L., Charushin V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 1. P. 66. doi: 10.1007/s10593-013-1232-2
  16. Choi S.-K., Kim J., Kim E. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 7. P. 1868. doi: 10.3390/molecules26071868.
  17. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi: 10.1055/s-0039-1690733
  18. Толщина С.Г., Ишметова Р.И., Игнатенко Н.К., Коротина А.В., Ганебных И.Н., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Русинов Г.Л. // Изв. АН. 2011. Т. 60. № 5. С. 985; Tolshchina S.G., Ishmetova R.I., Ignatenko N.K., Korotina A.V., Ganebnykh I.N., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Rusinov G.L. // Russ. Chem. Bull. 2011. Vol. 60. N 5. P. 985. doi: 10.1007/s11172-011-0155-2
  19. Genady A.R., Tan J., El-Zaria M.E., Zlitni A., Janzen N., Valliant J.F. // J. Organomet. Chem. 2015. Vol. 791. P. 204. doi: 10.1016/j.jorganchem.2015.05.033
  20. Русинов Г.Л., Ишметова Р.И., Толщина С.Г., Игнатенко Н.К., Ганебных И.Н., Слепухин П.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Чарушин В.Н. // Изв. АН. 2010. Т. 59. № 1. С. 116; Rusinov G.L., Ishmetova R.I., Tolshchina S.G., Ignatenko N.K., Ganebnykh I.N., Slepukhin P.A., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Charushin V.N. // Russ. Chem. Bull. 2010. Vol. 59. N 1. P. 116. doi: 10.1007/s11172-010-0053-z
  21. Zhang J., Qiu Z., Xu P.-F., Xie Z. // ChemPlusChem. 2014. Vol. 79. N 7. P. 1044. doi: 10.1002/cplu.201402129
  22. Bystrov D.M., Pivkina A.N., Fershtat L.L. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 18. P. 5891. doi 10.3390/ molecules27185891
  23. Galeta J., Šála M., Dračínský M., Vrábel M., Havlas Z., Nencka R. // Org. Lett. 2016. Vol. 18. N 15. P. 3594. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01601
  24. Neymash A.O., Ulomsky E.N., Fedotov V.V., Aminov S.V., Lyapustin D.N., Gorbunov E.B., Ishimnikov V.A., Slepukhin P.A., Rusinov V.L. // Molecules. 2023. Vol. 29. N 1. P. 134. doi: 10.3390/molecules29010134
  25. Savateev K.V., Gazizov D.A., Slepukhin P.A., Ulomsky E.N., Rusinov V.L. // Eur. J. Org. Chem. 2024. P. e202400426. doi: 10.1002/ejoc.202400426
  26. Mantina M., Chamberlin A.C., Valero R., Cramer C.J., Truhlar D.G. // J. Ph. Chem. (A). 2009. Vol. 113. N 19. P. 5806. doi: 10.1021/jp8111556
  27. Coburn M.D., Buntain G.A., Harris B.W., Hiskey M.A., Lee K.Y., Ott D.G. // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. P. 2049. doi: 10.1002/jhet.5570280844

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (446KB)
Indexing metadata
3. Fig. 1. General view of the compound 3 molecule in the crystal according to PCA data (CCDC 2385134). Bond lengths, Å: C5-C1 1.515, C1-O1 1.212, C1-N2 1.339, N2-N1 1.393, N1-C2 1.335, C2-O2 1.214, C2-C3 1.511

Download (213KB)
Indexing metadata
4. Fig. 2. Crystal packing of compound 3 according to RSA results (a), projection along the b-axis (b) (dashed lines indicate short contacts)

Download (74KB)
Indexing metadata
5. Fig. 3. Intermolecular interactions determining the packing of compound 3

Download (408KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences