Reaction features of nitrosulfodienes of thiolene-1,1-dioxide series with semicarbazide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The influence of the electronic and spatial structure of the diene system 2-benzylidene-3-methyl-4-nitro-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides on the result of the reaction with semicarbazide in different media (in ethanol and DMSO) was studied. The structure of the obtained compounds was established by IR, 1Н, 13С{1Н}, 1Н-13С HMQC, 1Н-13С HMBC, 1Н-1Н NOESY spectroscopy methods.

About the authors

I. E Efremova

Herzen State Pedagogical University of Russia

Email: kohrgpu@yandex.ru

I. I Savel′ev

Herzen State Pedagogical University of Russia

R. I Baichurin

Herzen State Pedagogical University of Russia

O. Yu. Ozerova

Herzen State Pedagogical University of Russia

A. V Serebryannikova

Kirov Military Medical Academy

References

  1. Ефремова И.Е., Лапшина Л.В., Байчурин Р.И., Серебрянникова А.В., Савельев И.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 8. С. 1153
  2. Efremova I.E., Lapshina L.V., Baichurin R.I., Serebryannikova A.V., Savel′ev I.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 8. P. 1369. doi: 10.1134/S1070363220080010
  3. Brant M.G., Wulff J.E. // Synth. 2016. Vol. 48. N 1. P. 1. doi: 10.1055/s-0035-1560351
  4. Leonard J., Haque A.B., Knight J.A. // Organosulfur Chem. 1998. Vol. 2. P. 229. doi: 10.1016/S1099- 8268(98)80009-7
  5. Eid A.A., Koubeissi A., Bou-Mjahed R., Al Khalil N., Farah M., Maalouf R., Nasser N., Bouhadir K.H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013. Vol. 23. N 1. P 174. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.10.122
  6. Kiriazis A., Boije af Gennäs G., Talman V., Ekokoski E., Ruotsalainen T., Kylänlahti I., Rüffer T., Wissel G., Xhaard H., Lang H., Tuominen R.K., Yli-Kauhaluoma J. // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. N 45. P. 8665. doi: 10.1016/j.tet.2011.09.044
  7. Li B., Buzon R.A., Hritzko B. // Synlett. 2012. Vol. 2012. N 01. P. 131. doi: 10.1055/s-0031-1290089
  8. Oh K. // Org. Lett. 2007. Vol. 9. N 16. P. 2973. doi: 10.1021/ol0710663
  9. Banert K., Ihle A., Kuhtz A., Penk E., Saha B., Würthwein E.-U. // Tetrahedron. 2013. Vol. 69. N 11. P. 2501. doi: 10.1016/j.tet.2012.12.054
  10. Wong S.S.Y., Brant M.G., Barr C., Oliver A.G., Wulff J.E. // Beilstein J. Org. Chem. 2013. Vol. 9. N 1. P. 1419. doi: 10.3762/bjoc.9.159
  11. Толстикова Т.Г., Давыдова В.А., Шульц Э.Э., Вафина Г.Ф., Сафарова Г.М., Зарудий Ф.А., Лазарева Д.Н., Толстиков Г.А. // Хим.-фарм. ж. 1990. Т. 24. №. 7. С. 27
  12. Tolstikova T.G., Davydova V.A., Shul′ts E.E., Vafina G.F., Safarova G.M., Zurudii F.A., Lazareva D.N., Tolstikov G.A. // Pharm. Chem. J. 1990. Vol. 24. N 7. P. 465. doi: 10.1007/BF00764992
  13. Zarovnaya I.S., Zlenko H.T., Palchikov V.A. // Eur. Chem. Bull. 2014. Vol. 3. N 6. P. 543.
  14. Waser M., Moher E.D., Borders S.S.K., Hansen, M.M., Hoard D.W., Laurila M.E., LeTourneau M.E., Miller R.D., Phillips M.L., Sullivan K.A., Ward J.A., Xie C., Bye C.A., Leitner T., Herzog-Krimbacher B., Kordian M., Müllner M. // Org. Process Res. Dev. 2011. Vol. 15. N 6. P. 1266. doi: 10.1021/op100325h
  15. Gore P.M., Hancock A.P., Hodgson S.T., Procopiou P.A., Vile S. Pat. WO 2009021965 A3 (2009).
  16. Савельев И.И., Ефремова И.Е., Лапшина Л.В., Гуржий В.В., Беляков А.В. // ХГС. 2021. Т. 57. № 7-8. С. 861
  17. Savelev I.I., Efremova I.E., Lapshina L.V., Gurzhiy V.V., Belyakov A.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 57. N 7-8. P. 861. doi: 10.1007/s10593-021-02992-6
  18. Серебрянникова А.В., Лапшина Л.В., Ефремова И.Е., Гуржий В.В., Рябинин А.Е. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 8. С. 1291
  19. Serebryannikova A.V., Lapshina L.V., Efremova I.E., Gurzhiy V.V., Ryabinin A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 8. P. 1612. doi: 10.1134/S1070363218080108
  20. Ефремова И.Е., Серебрянникова А.В., Лапшина Л.В., Гуржий В.В., Берестовицкая В.М. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 3. С. 481
  21. Efremova I.E., Serebryannikova A.V., Lapshina L.V., Gurzhiy V.V., Berestovitskaya V.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 3. P. 622. doi: 10.1134/S1070363216030191

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences