Oxidation of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine3-carbonitriles with potassium hexacyanoferrate(III): synthesis and molecular docking of bis(pyrid-2-yl)disulfides

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitriles with K3[Fe(CN)6] in an alkaline medium led to the formation of a mixture of oxidation products: bis(3-cyanopyridin-2-yl)disulfides and potassium 3-cyano-4,6-dimethylpyridine-2-sulfonates. Structure of the compounds was confirmed by NMR, IR spectroscopy and high-resolution mass spectrometry data. According to the results of molecular docking, 2,2′-dithiobis(5-butyl-4,6-dimethylnicotinonitrile) exhibits affinity for the zinc finger binding site of the HIV-1 p7 nucleocapsid protein.

About the authors

P. G. Dakhno

Kuban State University

V. K. Kindop

Kuban State University

K. V. Gordeev

Kuban State Medical University

I. A. Zimmer

Kuban State Medical University

V. V. Dotsenko

Kuban State University;North Caucasus Federal University

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

A. Z. Temerdashev

Kuban State University

V. K. Vasilin

Kuban State Technological University

N. A. Aksenov

North Caucasus Federal University

I. V. Aksenova

North Caucasus Federal University

References

  1. Wang M., Jiang X. In: Sulfur Chemistry. Topics in Current Chemistry Collections / Ed. X. Jiang. Cham: Springer, 2019. Vol. 376. Ch. 9. P. 285. doi: 10.1007/978-3-030-25598-5_9
  2. Witt D. // Synthesis. 2008. Vol. 2008. N 16. P. 2491. doi: 10.1055/s-2008-1067188
  3. Musiejuk M., Witt D. // Org. Prep. Proced. Int. 2015. Vol. 47. N 2. P. 95. doi: 10.1080/00304948.2015.1005981
  4. Mandal B., Basu B. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 27. P. 13854. doi: 10.1039/C3RA45997G
  5. Коваль И.В. // Усп. хим. 1994. Т. 63. № 9. С. 776
  6. Koval I.V. // Russ. Chem. Rev. 1994. Vol. 63. N 9. P. 735. doi: 10.1070/RC1994v063n09ABEH000115
  7. Gongora-Benitez M., Tulla-Puche J., Albericio F. // Chem. Rev. 2014. Vol. 114. N 2. P. 901. doi: 10.1021/cr400031z
  8. Chiu J., Hogg P.J. // J. Biol. Chem. 2019. Vol. 294. N 8. P. 2949. doi: 10.1074/jbc.REV118.005604
  9. Ito K., Inaba K. // Curr. Opin. Struct. Biol. 2008. Vol. 18. N 4. P. 450. doi: 10.1016/j.sbi.2008.02.002
  10. Wedemeyer W.J., Welker E., Narayan M., Scheraga H.A. // Biochemistry. 2000. Vol. 39. N 15. P. 4207. doi: 10.1021/bi992922o
  11. Mitra S., Das R., Emran T.B., Labib R.K., NoorE-Tabassum Islam F., Sharma R., Ahmad I., Nainu F., Chidambaram K., Alhumaydhi F.A., Chandran D., Capasso R., Wilairatana P. // Front. Pharmacol. 2022. Vol. 13. Paper 943967. doi: 10.3389/fphar.2022.943967
  12. Tyler T.J., Durek T., Craik D.J. // Molecules. 2023. Vol. 28. N 7. P. 3189. doi: 10.3390/molecules28073189
  13. Zhang R., Nie T., Fang Y., Huang H., Wu J. // Biomacromolecules. 2021. Vol. 23. N 1. P. 1. doi: 10.1021/acs.biomac.1c01210
  14. Ding C., Wu H., Yin Z.Z., Gao J., Wu D., Qin Y., Kong Y. // Mater. Sci. Eng. (C). 2020. Vol. 107. Paper 110366. doi: 10.1016/j.msec.2019.110366
  15. Lee M.H., Yang Z., Lim C.W., Lee Y.H., Dongbang S., Kang C., Kim J.S. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. N 7. P. 5071. doi: 10.1021/cr300358b
  16. Moghadam F.N., Amirnasr M., Eskandari K., Meghdadi S. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. N 34. P. 13536. doi: 10.1039/C9NJ03049B
  17. Shadike Z., Tan S., Wang Q.C., Lin R., Hu E., Qu D., Yang X.Q. // Mater. Horiz. 2021. Vol. 8. N 2. P. 471. doi: 10.1039/D0MH01364A
  18. Maruyama K., Nagasawa H., Suzuki A. // Peptides. 1999. Vol. 20. N 7. P. 881. doi: 10.1016/s0196-9781(99)00076-5
  19. Mukaiyama T., Hashimoto M. // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94. N 24. P. 8528. doi: 10.1021/ja00779a039
  20. Song J., Si Y., Guo W., Wang D., Fu Y. // Angew. Chem. 2021. Vol. 133. N 18. P. 9969. doi: 10.1002/anie.202016875
  21. Wang D.Y., Si Y., Li J., Fu Y. // J. Mater. Chem. (A). 2019. Vol. 7. N 13. P. 7423. doi: 10.1039/C9TA01273G
  22. Katayama H., Nagata K. // J. Pept. Sci. 2021. Vol. 27. N 2. Paper e3290. doi: 10.1002/psc.3290
  23. Rice W.G., Turpin J.A., Schaeffer C.A., Graham L., Clanton D., Buckheit R.W., Jr, Zaharevitz D., Summers M.F., Wallqvist A., Covell D.G. // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. N 19. P. 3606. doi: 10.1021/jm960375o
  24. Morad M.S., El-Dean Kamal A.M. // Corros. Sci. 2006. Vol. 48. N 11. P. 3398. doi: 10.1016/j.corsci.2005.12.006
  25. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Чернега А.Н., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 2002. № 8. С. 1432
  26. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2002. Vol. 51. N 8. P. 1556. doi: 10.1023/A:1020939712830
  27. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P. // Mendeleev Commun. 2004. Vol. 14. N 1. P. 30. doi: 10.1070/MC2004v014n01ABEH001882
  28. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2012. №. 4. С. 721
  29. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 672. doi: 10.1007/s10593-012-1042-y
  30. Dotsenko V.V., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Chigorina E.A., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N 1. P. 47. doi: 10.1080/10426507.2016.1224877
  31. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Литвинов В.П., Чернега А.Н. // ХГС. 2007. № 5. С.716
  32. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Litvinov V.P., Chernega A.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2007. Vol. 43.N 5. P. 599. doi: 10.1007/s10593-007-0094-x
  33. Cano M., Ballester L., Santos A. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1981. Vol. 43. N 1. P. 200. doi: 10.1016/0022-1902(81)80470-8
  34. Pickardt J., von Chrzanowski L., Steudel R., Borowski M., Beck S. // Z. Naturforsch. 2005. Vol. 60B. N 4. P. 373. doi: 10.1515/znb-2005-0402
  35. Quirk J., Wilkinson G. // Polyhedron. 1982. Vol. 1. N 2. P. 209. doi: 10.1016/S0277-5387(00)80989-4
  36. Constable E.C., Housecroft C.E., Neuburger M., Price J.R., Schaffner S. // Dalton Trans. 2008. N 29. P. 3795. doi: 10.1039/B809242G
  37. Delgado S., Barrilero A., Molina-Ontoria A., Medina M.E., Pastor C.J., Jiménez-Aparicio R., Priego J.L. // Eur. J. Inorg. Chem. 2006. Vol. 2006. N 14. P. 2746. doi: 10.1002/ejic.200500960
  38. Delgado S., Molina-Ontoria A., Medina M.E., Pastor C.J., Jiménez-Aparicio R., Priego J.L. // Polyhedron. 2007. Vol. 26. N 12. P. 2817. doi: 10.1016/j.poly.2007.01.021
  39. Kinoshita I., Wright L.J., Kubo S., Kimura K., Sakata A., Yano T., Miyamoto R., Nishioka T., Isobe K. // Dalton Trans. 2003. N 10. P. 1993. doi: 10.1039/B210420M
  40. Kubo S., Nishioka T., Ishikawa K., Kinoshita I., Isobe K. // Chem. Lett. 1998. Vol. 27. N 10. P. 1067. doi: 10.1246/cl.1998.1067
  41. Gökce H., Bahçeli S. // Spectrochim. Acta (A). 2013. Vol. 114. P. 61. doi: 10.1016/j.saa.2013.04.112
  42. Mashima K., Shibahara T., Nakayama Y., Nakamura A. // J. Organomet. Chem. 1995. Vol. 501. N 1-2. P. 263. doi: 10.1016/0022-328X(95)05670-K
  43. Moosun S., Laulloo S.J., Bhowon M.G. // J. Sulfur Chem. 2012. Vol. 33. N 6. P. 661. doi: 10.1080/17415993.2012.719897
  44. Niu Y., Zhang N., Hou H., Zhu Y., Tang M., Ng S. // J. Mol. Struct. 2007. Vol. 827. N 1-3. P. 195. doi: 10.1016/j.molstruc.2006.05.029
  45. Краузе А.А., Бомика З.А., Шестопалов A.M., Родиновская Л.А., Пелчер Ю.Э., Дубур Г.Я., Шаранин Ю.А., Промоненков В.К. // ХГС. 1981. № 3. С. 377
  46. Krauze A.A., Bomika Z.A., Shestopalov A.M., Rodinovskaya L.A., Pelcher Yu.É., Dubur G.Ya., Sharanin Yu.A., Promonenkov V.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 1981. Vol. 17. N 3. P. 279. doi: 10.1007/BF00505994
  47. Litvinov V.P., Rodinovskaya L.A., Sharanin Yu.A., Shestopalov A.M., Senning A. // J. Sulfur Chem. 1992. Vol. 13. N 1. P. 1. doi: 10.1080/01961779208048951
  48. Litvinov V.P. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 1993. Vol. 74. N 1. P. 139. doi: 10.1080/10426509308038105
  49. Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 1998. № 11. С. 2123
  50. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. Vol. 47. N 11. P. 2053. doi: 10.1007/BF02494257
  51. Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // ХГС. 1999. № 5. С. 579
  52. Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. Vol. 35. N 5. P. 509. doi: 10.1007/BF02324634
  53. Литвинов В.П. // Усп. хим. 2006. Т. 75. № 7. С. 645
  54. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. Vol. 75. N 7. P. 577. doi: 10.1070/RC2006v075n07ABEH00361
  55. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
  56. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Comp. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
  57. Encinas M.J.R., Seoane C., Soto J.L. // Lieb. Ann. 1984. N 2. P. 213. doi: 10.1002/jlac.198419840203
  58. Paniagua E., Rubio M.J., Seoane C., Soto J.L. // Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 1987. Vol. 106. N 11. P. 554. doi: 10.1002/recl.19871061102
  59. Krivokolysko B.S., Dotsenko V.V., Pakholka N.A., Dakhno P.G., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G. // J. Iran. Chem. Soc. 2023. Vol. 20. N 3. P. 609. doi: 10.1007/s13738-022-02688-4
  60. Осьминин В.И., Мироненко A.А., Дахно П.Г., Назаренко М.А., Офлиди А.И., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 11. С. 1692
  61. Osminin V.I., Mironenko A.A., Dahno P.G., Nazarenko M.A., Oflidi A.I., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 11. P. 2235. doi: 10.1134/S1070363222110068
  62. Dakhno P.G., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Vasilin V.K., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2822. doi: 10.1134/S1070363222120337
  63. Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
  64. Dahno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
  65. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Русанов Э.Б., Гутов А.В., Литивнов В.П. // Изв. АН. Сер. xим. 2007. № 7. С. 1417
  66. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Gutov A.V., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 2007. Vol. 56. N 7. P. 1470. doi: 10.1007/s11172-007-0225-7
  67. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
  68. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
  69. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. №. 4. С. 607
  70. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
  71. Thyagarajan B.S. // Chem. Rev. 1958. Vol. 58. N 3. P. 439. doi: 10.1021/cr50021a001
  72. Leal J.M., Garcia B., Domingo P.L. // Coord. Chem. Rev. 1998. Vol. 173. N 1. P. 79. doi: 10.1016/S0010-8545(97)00068-4
  73. Hurd R.N., DeLaMater G. // Chem. Rev. 1961. Vol. 61. N 1. P. 45. doi: 10.1021/cr60209a003
  74. Петров К.А., Андреев Л.Н. // Усп. хим. 1971. Т. 40. № 6. С. 1014
  75. Petrov K.A., Andreev L.N. // Russ. Chem. Rev. 1971. Vol. 40. N 6. P. 505. doi: 10.1070/RC1971v040n06ABEH001934
  76. Weekes A.A., Westwell A.D. // Curr. Med. Chem. 2009. Vol. 16. N 19. P. 2430. doi: 10.2174/092986709788682137
  77. Keri R.S., Patil M.R., Patil S.A., Budagumpi S. // Eur. J. Med. Chem. 2015. Vol. 89. P. 207. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.10.059
  78. Gao X., Liu J., Zuo X., Feng X., Gao Y. // Molecules. 2020. Vol. 25. Paper 1675. doi: 10.3390/molecules25071675
  79. Facchinetti V., da R. Reis R., Gomes C.R.B., Vasconcelos T.R.A. // Mini-Rev. Org. Chem. 2012. Vol. 9. N 1. P. 44. doi: 10.2174/157019312799079929
  80. Gill R.K., Rawal R.K., Bariwal J. // Arch. Pharm. 2015. Vol. 348. N 3. P. 155. doi: 10.1002/ardp.201400340
  81. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Половинко В.В., Литвинов В.П. // ХГС. 2012. № 2. С. 328
  82. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Polovinko V.V., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. P. 309. doi: 10.1007/s10593-012-0991-5
  83. Литвинов В.П. // Усп. хим. 1999. Т. 68. № 9. С. 817
  84. Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 1999. Vol. 68. N 9. P. 737. doi: 10.1070/RC1999v068n09ABEH000533
  85. Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. хим. 2018. Т. 87. № 9. С. 1. doi: 10.1070/RCR4760?locatt=label:RUSSIAN
  86. Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Nenajdenko V.G. // Russ. Chem. Rev. 2018. Vol. 87. N 1. P. 1. doi: 10.1070/RCR4760
  87. Schmidt U., Giesselmann G. // Chem. Ber. 1960. Vol. 93. N 7. P. 1590. doi: 10.1002/cber.19600930721
  88. Shishlov N.M., Khursan S.L. // J. Mol. Struct. 2016. Vol. 1123. P. 360. doi: 10.1016/j.molstruc.2016.06.030
  89. Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Кайгородова Е.А. // ХГС. 2009. № 9. С. 1311
  90. Dmitrieva I.G., Dyadyuchenko L.V., Strelkov V.D., Kaigorodova E.A. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45. N 9. P. 1047. doi: 10.1007/s10593-009-0386-4
  91. Bakke J.M., Sletvold I. // Org. Biomol. Chem. 2003. Vol. 1. N 15. P. 2710. doi: 10.1039/B305620A
  92. Lobana T.S., Kinoshita I., Kimura K., Nishioka T., Shiomi D., Isobe K. // Eur. J. Inorg. Chem. 2004. N 2. P. 356. doi: 10.1002/ejic.200300251
  93. Rumler A., Hagen V., Hagen A. // Pharmazie. 1990. Vol. 45. N 9. P. 657.
  94. Краузе A.A., Румлер A., Хаген Ф., Еньш Х.-И., Штурм И.Г., Дубур Г.Я. // ХГС. 1992. № 1. С. 75
  95. Krause A.A., Rumler A., Hagen F., Jansch H.J., Shturm I.G., Dubur G.Y. // Chem. Heterocycl. Compd. 1992. Vol. 28. N 1. P. 67. doi: 10.1007/BF00529482
  96. Little C., O'Brien P.J. // Arch. Biochem. Biophys. 1967. Vol. 122. N 2. P. 406. doi: 10.1016/0003-9861(67)90212-3
  97. Wiberg K.B., Maltz H., Okano M. // Inorg. Chem. 1968. Vol. 7. N 4. P. 830. doi: 10.1021/ic50062a045
  98. Musah R.A. // Curr. Top. Med. Chem. 2004. Vol. 4. N 15. P. 1605. doi: 10.2174/1568026043387331
  99. Mori M., Kovalenko L., Lyonnais S., Antaki D., Torbett B.E., Botta M., Mirambeau G., Mély Y. // Curr. Top. Microbiol. Immunol. 2015. Vol. 389. P. 53. doi: 10.1007/82_2015_433
  100. Topol I.A., Nemukhin A.V., Dobrogorskaya Y.I., Burt S.K. // J. Phys.Chem. (B). 2001. Vol. 105. N 45. P. 11341. doi: 10.1021/jp011734g.
  101. Dick A., Cocklin S. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 7. P. 1687. doi: 10.3390/molecules25071687.
  102. García C.C., Topisirovic I., Djavani M., Borden K.L., Damonte E.B., Salvato M.S. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010. Vol. 393. N 4. P. 625. doi: 10.1016/j.bbrc.2010.02.040
  103. Нарушявичус Э.В., Гаралене В.Н., Краузе А.А., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. ж. 1989. Т. 23. № 12. С. 1459
  104. Narushyavichus É.V., Garalene V.N., Krauze A.A., Dubur G.Ya. // Pharm. Chem. J. 1989. Vol. 23. N 12. P. 983. doi: 10.1007/BF00764710
  105. Elgemeie G.E.H., Ali H.A., Eid M.M. // J. Chem. Res. Synop. 1993. N 7. P. 256.
  106. Фролова Н.Г., Завьялова В.К., Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1996. № 11. С. 2719
  107. Frolova N.G., Zav'yalova V.K., Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1996. Vol. 45. N 11. P. 2578. doi: 10.1007/BF01431119
  108. Allgrove R.C., Cort L.A., Elvidge J.A., Eisner U. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 434. doi: 10.1039/J39710000434
  109. Бурый Д.С., Доценко В.В., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Кривоколыско С.Г., Дядюченко Л.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. № 8. С. 1182. doi: 10.1134/S0044460X19080067
  110. Buryi D.S., Dotsenko V.V., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Krivokolysko S.G., Dyadyuchenko L.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 8. P. 1575. doi: 10.1134/S1070363219080061
  111. Preininger O., Charamzová I., Vinklárek J., Císařová I., Honzíček J. // Inorg. Chim. Acta. 2017. Vol. 462. P. 16. doi: 10.1016/j.ica.2017.03.008
  112. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726
  113. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  114. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences