Хромато-масс-спектрометрическое определение летучих компонентов в различных экстрактах из цветов ромашки аптечной (Matricаria chamomilla L.)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Работа посвящена оценке эффективности извлечения летучих органических соединений из цветов ромашки аптечной (Matricаria chamomilla L.) экстракционными способами. Проведено хромато-масс-спектрометрическое определение летучих органических соединений (ЛОС) в экстрактах цветов ромашки аптечной, извлеченных гидродистилляцией по Гинзбергу, жидкостно-жидкостной экстракцией и дисперсионной жидкостно-жидкостной микроэкстракцией, а также экстракцией в субкритических условиях и при ультразвуковой (УЗ) обработке. Летучие соединения идентифицировали сопоставлением полученных масс-спектров компонентов с данными библиотек NIST07 и WILEY8. Содержания аналитов в экстрактах оценивали внутренней нормализацией по площадям пиков и методом внутреннего стандарта, в качестве которого использовали туйон в ацетоне. Установлены содержания ЛОС в эфирном масле и ароматной воде, полученных гидродистилляцией по Гинзбергу, в субкритических условиях и при УЗ-обработке ацетоновых экстрактов из цветов ромашки аптечной. В качестве макрокомпонентов эфирного масла идентифицированы β-фарнезен, α-оксид бисаболола В и оксид бисаболола А, гексанового экстракта из ароматной воды – α-оксид бисаболола В, α-диэпоксид лимонена и оксид бисаболола А. Основным компонентом ацетоновых экстрактов из цветов ромашки аптечной, полученных в субкритических условиях и при УЗ-обработке, является ен-ин-дициклоэфир. Показано, что в ароматной воде ромашки аптечной в сравнении с эфирным маслом выше содержание и шире перечень ЛОС.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

З. А. Темердашев

Кубанский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: TemZA@kubsu.ru
Россия, Краснодар

Т. К. Чубукина

Кубанский государственный университет

Email: TemZA@kubsu.ru
Россия, Краснодар

Н. В. Киселева

Кубанский государственный университет

Email: TemZA@kubsu.ru
Россия, Краснодар

Список литературы

  1. Acimovic M., Tesevic V., Smiljanic K.T., Cvetkovic M., Stankovic J., Kiprovski B., Sikora V. Hydrolates: by-products of essential oil distillation: Chemical composition, biological activity and potential uses // Adv. Technol. 2020. V. 9. № 2. Р. 54. https://doi.org/10.5937/savteh2002054A
  2. Silha D., Svarcova K., Bajer T., Kralovec K., Tesarova E., Mouckova K. et al. Chemical composition of natural hydrolates and their antimicrobial activity on arcobacter-like cells in comparison with other microorganisms: 23 // Molecules. 2020. V. 25. № 23. Р. 5654. https://doi.org/10.3390/molecules25235654
  3. Smiljanic K., Prodic I., Trifunovic S., Krstic Ristivojevic M., Acimovic M., Stankovic Jeremic J. et al. Multistep approach points to compounds responsible for the biological activity and safety of hydrolates from nine Lamiaceae medicinal plants on human skin fibroblasts: 11 // Antioxidants. 2023. V. 12. № 11. Р. 1988. https://doi.org/10.3390/antiox12111988
  4. Acimovic M.G. Production and use of hydrolates from the distillation process of aromatic plants / Agricultural Waste: Environmental Impact, Useful Metabolites and Energy Production / Eds. Ramawat K.G., Merillon J.-M., Arora J. Singapore: Springer Nature, 2023. Р. 453. https://doi.org/10.1007/978-981-19-8774-8_17
  5. Tavares C.S., Gameiro J.A., Roseiro L.B., Figueiredo A.C. Hydrolates: A review on their Vatiles composition, biological properties and potential uses // Phytochem. Rev. 2022. V. 21. № 5. Р. 1661. https://doi.org/10.1007/s11101-022-09803-6
  6. D’Amato S., Serio A., Lopez C., Paparella A. Hydrosols: Biological activity and potential as antimicrobials for food applications // Food Control. 2017. V. 86. Р. 126. https://doi.org/10.1016/j.foodcont.2017.10.030
  7. Jakubczyk K., Tuchowska A., Janda-Milczarek K. Plant hydrolates – antioxidant properties, chemical composition and potential applications // Biomed. Pharmacother. 2021. V. 142. Аrticle 112033. https://doi.org/10.1016/j.biopha.2021.112033
  8. Tran T.A., Ho M.T., Song Y.W., Cho M., Cho S.K. Camphor induces proliferative and anti-senescence activities in human primary dermal fibroblasts and inhibits UV-induced wrinkle formation in mouse skin // Phytother. Res. 2015. V. 29. № 12. Р. 1917. https://doi.org/10.1002/ptr.5484
  9. Chauhan E., Aishwarya J. Chamomile an ancient aromatic plant – A review // J. Ayurveda Med. Sci. 2018. V. 2. Р. 251. https://doi.org/10.5530/jams.2017.2.26
  10. Popa C.L., Lupitu A., Mot M.D., Copolovici L., Moisa C., Copolovici D.M. Chemical and biochemical characterization of essential oils and their corresponding hydrolats from six species of the Lamiaceae family: 11 // Plants. 2021. V. 10. № 11. Р. 2489. https://doi.org/10.3390/plants10112489
  11. Paolini J., Leandri C., Desjobert J.-M., Barboni T., Costa J. Comparison of liquid–liquid extraction with headspace methods for the characterization of Vatile fractions of commercial hydrolats from typically Mediterranean species // J. Chromatogr. A. 2008. V. 1193. № 1. Р. 37. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.04.021
  12. Inouye S., Takahashi M., Abe S., Inouye S., Takahashi M., Abe S. A comparative study on the composition of forty four hydrosols and their essential oils // IJEOT. 2008. V. 3. Р. 89.
  13. Hamedi A., Afifi M., Etemadfard H., Etemadfard H. Investigating chemical composition and indications of hydrosol soft drinks (aromatic waters) used in Persian folk medicine for women’s hormonal and reproductive health conditions // J. Evid.-Based Complementary Altern. Med. 2017. V. 22. № 4. Р. 824. https://doi.org/10.1177/2156587217717413
  14. Павлова Л.В., Платонов И.А., Куркин В.А., Афанасьева П.В., Новикова Е.А., Муханова И.М. Оценка эффективности извлечения биологически активных соединений экстрагентами в субкритическом состоянии из цветков ромашки аптечной (Chamomilla recutita R.), произрастающей в Cамарской области // Сверхкритические флюиды: теория и практика. 2018. Т. 13. № 1. С. 16. (Pavlova L.V., Platonov I.A., Kurkin V.A., Afanasyeva P.V., Novikova E.A., Mukhanova I.M. Evaluation of the extraction efficiency of biologically active compounds from Chamomile flowers (Chamomilla recutita R.) grown in the Samara region by extractants in the subcritical state // Russ. J. Phys. Chem. B. 2018. V. 12. № 8. Р. 1212.) https://doi.org/10.1134/S1990793118080109
  15. Mousavi L., Tamiji Z., Khoshayand M. R. Applications and opportunities of experimental design for the dispersive liquid–liquid microextraction method – A review // Talanta. 2018. V. 190. Р. 335. https://doi.org/10.1016/j.talanta.2018.08.002
  16. Sereshti H., Karimi M., Samadi S. Application of response surface method for optimization of dispersive liquid–liquid microextraction of water-soluble components of Rosa damascena Mill. essential oil // J. Chromatogr. A. 2009. V. 1216. № 2. Р. 198. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2008.11.081
  17. Sereshti H., Izadmanesh Y., Samadi S. Optimized ultrasonic assisted extraction–dispersive liquid–liquid microextraction coupled with gas chromatography for determination of essential oil of Oliveria decumbens Vent // J. Chromatogr. A. 2011. V. 1218. № 29. Р. 4593. https://doi.org/10.1016/j.chroma.2011.05.037
  18. Khajeh M., Moghaddam Z.S., Bohlooli M., Khajeh A. Modeling of dispersive liquid–liquid microextraction for determination of essential oil from Borago officinalis L. by using combination of Artificial Neural Network and Genetic Algorithm Method // J. Chromatogr. Sci. 2015. V. 53. № 10. Р. 1801. https://doi.org/10.1093/chromsci/bmv065
  19. Huie C. W. A review of modern sample-preparation techniques for the extraction and analysis of medicinal plants // Anal. Bioanal. Chem. 2002. V. 373. № 1–2. Р. 23. https://doi.org/10.1007/s00216-002-1265-3
  20. Государственная Фармакопея Российской Федерации. Изд. 14. Москва, 2018. Т. 4. С. 6394.
  21. Милевская В.В., Статкус М.А., Темердашев З.А., Киселева Н.В., Бутыльская Т.С., Шилько Е.А. Экстракция и определение биологически активных компонентов зверобоя и препаратов на его основе // Журн. аналит. химии. 2016. Т. 71. № 7. C. 768. https://doi.org/10.7868/S004445021607013 (Milevskaya V.V., Temerdashev Z.A., Kiseleva N.V., Butyl’skaya T.S., Shil’ko E.A., Statkus M.A. Extraction and determination of biologically active components of St. John’s wort and its pharmaceutical preparations // J. Anal. Chem. 2016. V. 71. № 7. P. 741.) https://doi.org/10.1134/S1061934816070133
  22. Singh O., Khanam Z., Misra N., Srivastava M. Chamomile (Matricaria chamomilla L.): An overview // Pharmacogn. Rev. 2011. V. 5. № 9. Р. 82. https://doi.org/10.4103/0973-7847.79103
  23. Raal A., Orav A., Pussa T., Valner C., Malmiste B., Arak E. Content of essential oil, terpenoids and polyphenols in commercial chamomile (Chamomilla recutita L. Rauschert) teas from different countries // Food Chem. 2012. V. 131. № 2. Р. 632. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2011.09.042
  24. McKay D. L., Blumberg J. B. A Review of the bioactivity and potential health benefits of chamomile tea (Matricaria recutita L.) // Phytother. Res. 2006. V. 20. № 7. Р. 519. https://doi.org/10.1002/ptr.1900
  25. Wen Y., Nie J., Li Z.-G., Xu X.-Y., Wei D., Lee M.-R. The development of ultrasound-assisted extraction/dispersive liquid–liquid microextraction coupled with DSI-GC-IT/MS for analysis of essential oil from fresh flowers of Edgeworthia chrysantha Lindl // Anal. Methods. 2014. V. 6. № 10. Р. 3345. https://doi.org/10.1039/C4AY00115J

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. ГХ-МС-хроматограмма раствора эфирного масла ромашки аптечной в гексане: 1 – 1,8-цинеол, 2 – камфора, 3 – (Е)-β-фарнезен, 4 – артемизеол, 5 – (-)-гермакрен Д, 6 – β-кариофиллен, 7 – (2Е,6Е)-3,7,11-триметил-2,6,10-додекатриен-1-ол, 8 – циклопентилметанол, 9 – (-)-спатуленол, 10 – (-)-β-оксид кариофиллена, 11 – 3-туйянол, 12 – α-оксид бисаболола В, 13 – 2,3,4-триметилгексан, 14 – (+)-спатуленол, 15 – (–)-гермакрен Д, 16 – α-оксид бисаболола В, 17 – α-диэпоксид лимонена, 18 – 3-туйянол, 19 – хамазулен, 20 – оксид бисаболола А, 21 – 2-нонанон, 22 – ен-ин-дициклоэфир, 23 – (Z)-9-додецен-1-ол.

Скачать (216KB)
3. Рис. 2. Эффективность извлечения (а) (–)-спатуленола, (б) α-оксида бисаболола, (в) 3-туйянола, (г) α-диэпоксида лимонена и (д) ен-ин-дициклоэфира из гидролата ромашки аптечной “Мариславна”.

Скачать (817KB)

© Российская академия наук, 2025