Распознавание объектов близкого состава и определение фторхинолонов с использованием реакции карбоцианина Cy7-гидразин с 4-диметиламинобензальдегидом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Работа посвящена развитию флуориметрического варианта метода “отпечатков пальцев”, основанного на проведении индикаторных реакций в присутствии объекта. Наблюдение реакции во времени увеличивает объем получаемой информации по сравнению со статическим вариантом, что позволяет улучшить распознавание объектов, а также проводить количественный анализ. В качестве индикаторной реакции предложено использовать взаимодействие коммерческого карбоцианинового красителя с 4-диметиламинобензальдегидом, приводящее к снижению интенсивности флуоресценции и изменению светопоглощения во времени. Три фторхинолона (моксифлоксацин, левофлоксацин и офлоксацин) селективно изменяют сигнал при концентрациях ≥1 мкМ; не мешают другие лекарственные вещества, в том числе другие фторхинолоны. Проведено определение офлоксацина в образцах мочи человека через различное время после приема препарата. Показана возможность использования той же индикаторной реакции для распознавания объектов на примере образцов яблочных соков, вытяжек почв и мяса различной степени свежести. Для обработки данных применяли методы хемометрики, в том числе линейный дискриминантный анализ. Дискриминированы 15 яблочных соков с правильностью 97%, 10 яблочных соков производства 2022 и 2023 гг. (94%), 10 образцов почв (99%), и показана возможность определения свежести мяса на примере пяти образцов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. С. Орехов

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: skoregy@gmail.com
Россия, Ленинские горы, 1, Москва, 119991

Е. В. Скоробогатов

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: skoregy@gmail.com
Россия, Ленинские горы, 1, Москва, 119991

М. К. Беклемишев

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

Email: skoregy@gmail.com
Россия, Ленинские горы, 1, Москва, 119991

Список литературы

  1. Curtman L.J., Rothberg P. Application of the “glow reaction” to the qualitative detection of the platinum metals // J. Am. Chem. Soc. 1911. V. 33. P. 718. https://doi.org/10.1021/ja02218a010
  2. Feigl F., Fränkel E. Beiträge zur analytischen verwertung von katalysen-reaktionen // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1932. V. 65. P. 539. https://doi.org/10.1002/cber.19320650407
  3. Szebellédy L., Bártfay M. Mangannaehweis mittels katalyse // Z. Anal. Chem. 1936. V. 106. P. 408. https://doi.org/10.1007/BF01376681
  4. Яцимирский К.Б. Кинетические методы анализа. М.: Химия. 1967. 200 с.
  5. Дружинин А.А. Кинетические методы анализа органических соединений // Журн. Всес. хим. о-ва им. Менделеева. 1970. Т. 15. С. 529.
  6. Crouch S.R., Scheeline A., Kirkor E.S. Kinetic determinations and some kinetic aspects of analytical chemistry // Anal. Chem. 2000. V. 72. P. 53. https://doi.org/10.1021/a1000004b
  7. Palleschi G. Kinetics in analytical chemistry // Anal. Bioanal. Chem. 2005. V. 381 P. 1321. https://doi.org/10.1007/s00216-005-3128-1
  8. Муштакова С.П. Теория действия и применение органических редокс-реагентов ряда дифениламина в спектрофотометрическом анализе: Дис. … докт. хим. наук. Саратов, 1987. 400 с.
  9. Беклемишев М.К. Новые индикаторные системы в кинетических методах анализа. Сорбционно-кинетический метод. Дис. … докт. хим. наук. М.: МГУ, 2011. 367 с.
  10. Шеховцова Т.Н. Ферментативные методы анализа: Определение эффекторов гидролаз и оксидоредуктаз. Дис. … докт. хим. наук. М.: МГУ, 1996. 335 c.
  11. Веселова И.А. Оптические сенсорные системы на основе пероксидазы для определения органических биологически активных веществ. Дис. … докт. хим. наук. М.: МГУ, 2018. 272 c.
  12. Dickinson T., White J., Kauer J., Walt D.R. A chemical-detecting system based on a cross-reactive optical sensor array // Nature. 1996. V. 382. P. 697. https://doi.org/10.1038/382697a0
  13. Anzenbacher P., Palacios M.A. Array-based sensors / Chemosensors: Principles, Strategies, and Applications. 1st Ed. / Eds. Wang B., Anslyn E.V. John Wiley & Sons, 2011. 544 p.
  14. Sádecká J., Tóthová J. Fluorescence spectroscopy and chemometrics in the food classification – a review // Czech. J. Food Sci. 2007. V. 25. P. 159. http://doi.org/10.17221/687-CJFS
  15. Askim J.R., Mahmoudia M., Suslick K.S. Optical sensor arrays for chemical sensing: The optoelectronic nose // Chem. Soc. Rev. 2013. V. 42. P. 8649. https://doi.org/10.1039/C3CS60179J
  16. Власов Ю.Г., Легин А.В., Рудницкая А.М. Электронный язык: химические сенсорные системы для анализа водных сред // Журн. общ. химии. 2008. Т. 78. С. 2532. https://doi.org/10.1134/S1070363208120335. (Vlasov Y.G., Legin A.V., Rudnitskaya A.M. Electronic tongue: Chemical sensor systems for analysis of aquatic media // Russ. J. Gen. Chem. 2008. V. 78. P. 2532. https://doi.org/10.1134/S1070363208120335)
  17. Yang J., Lu Y., Ao L., Wang F., Jing W., Zhang S., Liu Y. Colorimetric sensor array for proteins discrimination based on the tunable peroxidase-like activity of AuNPs-DNA conjugates // Sens. Actuators B. 2017. V. 245. P. 66. https://doi.org/10.1016/j.snb.2017.01.119
  18. Shariati-Ra M., Mozaffari Y. Water discrimination based on the kinetic variations of AgNP spectrum // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 34459. http://doi.org/10.1039/D0RA06000C
  19. Liu L., Zhang L., Liang Y. A simple visual strategy for protein detection based on oxidase-like activity of silver nanoparticles // Food Anal. Methods. 2021. V. 14. P. 1852. https://doi.org/10.1007/s12161-021-02011-6
  20. Wang F., Na N., Ouyang J. Particle-in-a-frame gold nanomaterials with an interior nanogap-based sensor array for versatile analyte detection // Chem. Commun. 2021. V. 57. P. 4520. https://doi.org/10.1039/D1CC01094H
  21. Wang L., Hu Z., Wu S., Pan J., Xu X., Niu X. A peroxidase-mimicking Zr-based MOF colorimetric sensing array to quantify and discriminate phosphorylated proteins // Anal. Chim. Acta. 2020. V. 1121. P. 26. https://doi.org/10.1016/j.aca.2020.04.073
  22. Степанова И.А., Лебедева А.Н., Шик А.В., Скоробогатов Е.В., Беклемишев М.К. Распознавание и определение сульфаниламидов методом ближней ИК-флуориметрии по их влиянию на скорость каталитического окисления карбоцианинового красителя пероксидом водорода // Журн. аналит. химии. 2021. Т. 76. С. 1397. https://doi.org/10.1134/S1061934821120121. (Stepanova I.A., Lebedeva A.N., Shik A.V., Skorobogatov E.V., Beklemishev M.K. Recognition and determination of sulfonamides by near-IR fluorimetry using their effect on the rate of the catalytic oxidation of a carbocyanine dye by hydrogen peroxide // J. Anal. Chem. 2021. V. 76. P. 1397. https://doi.org/10.1134/S1061934821120121)
  23. Shik A.V., Stepanova I.A., Doroshenko I.A., Podrugina T.A., Beklemishev M.K. Carbocyanine-based fluorescent and colorimetric sensor array for the discrimination of medicinal compounds // Chemosensors. 2022. V. 10. P. 88. https://doi.org/10.3390/chemosensors10020088
  24. Shik A.V., Skorobogatov E.V., Bliznyuk U.A., Chernyaev A.P., Avdyukhina V.M., Borschegovskaya P.Y., et al. Estimation of doses absorbed by potato tubers under electron beam or X-ray irradiation using an optical fingerprinting strategy // Food Chem. 2023. V. 414. Article 135668. https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2023.135668
  25. Shik A.V., Stepanova I.A., Doroshenko I.A., Podrugina T.A., Beklemishev M.K. Carbocyanine-based optical sensor array for the discrimination of proteins and rennet samples using hypochlorite oxidation // Sensors. 2023. V. 23. P. 4299. https://doi.org/10.3390/s23094299
  26. Pypin A.A., Shik A.V., Stepanova I.A., Doroshenko I.A., Podrugina T.A., Beklemishev M.K. A reaction-based optical fingerprinting strategy for the recognition of fat-soluble samples: Discrimination of motor oils // Sensors. 2023. V. 23. P. 7682. https://doi.org/10.3390/s23187682
  27. Shik A.V., Sobolev P.V., Zubritskaya Y.V., Baytler M.O., Stepanova I.A., Chernyaev A.P., et al. Rapid testing of irradiation dose in beef and potatoes by reaction-based optical sensing technique // J. Food Compos. Anal. 2024. V. 127. Article 105946. https://doi.org/10.1016/j.jfca.2023.105946
  28. Liu C., Qian Z., Chen Z. A dual channel fluorescence tongue for catechin recognition based on the MnO2 nanorods–Amplex Red–o-phenylenediamine reaction system // Anal. Methods. 2023. V. 15. P. 6476. https://doi.org/10.1039/D3AY01748F
  29. Jing W., Shi Q., Zheng M., Yang Y., Qiang S., Jia Z., et al. Smartphone-assisted nanozyme sensor array constructed based on reaction kinetics for the discrimination and identification of phenolic compounds // Anal. Chim. Acta. 2024. V. 1287. Article 342133. https://doi.org/10.1016/j.aca.2023.342133
  30. Pargari M., Marahel F., Goodajdar B.M. Kinetic spectrophotometric method and neural network model application for the quantitation of epinephrine by starch-capped AgNPs sensor in blood and urine // J. Anal. Chem. 2022. V. 77. P. 484. https://doi.org/10.1134/S1061934822040074
  31. Захаренкова С.А., Лебедева М.И., Лебедева А.Н., Дорошенко И.А., Кривцов Г.Г., Ежов А.А., Подругина Т.А., Беклемишев М.К. Средства визуализации доставки лекарственных веществ с использованием анионированных хитозанов / Сб. тезисов 5-й Российской конференции по медицинской химии с международным участием “МедХим-Россия 2021”. Волгоградский государственный медицинский университет, 2021. С. 432. https://doi.org/10.19163/MedChemRussia20212021-432
  32. XLSTAT-Pro. User’s manual. Addinsoft, 2003. P. 124. https://www.xlstat.com/en/solutions/features/discriminant-analysis-da (20.04.2024).

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Структура красителя I.

Скачать (1KB)
Метаданные
3. Рис. 1. (а) Спектры флуоресценции: 1 – реакционной смеси непосредственно после смешения реагентов; 2 – красителя I (5 мг/л в этаноле), длина волны возбуждения 435 нм. (б) Спектры поглощения реакционной смеси через различные промежутки времени после начала индикаторной реакции. Условия: 1 мМ моксифлоксацин, 5 мг/л краситель I, 0.1 М HCl, 5 мМ ДМАБ.

Скачать (33KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Фотографии флуоресцирующего планшета с 25 модельными аналитами в ближней ИК-области через 0 (а) и 30 мин (б) от начала протекания индикаторной реакции (в выделенной лунке присутствует левофлоксацин). Условия: 1 мМ модельный аналит, 10 мг/л краситель I, 0.01 М HCl, 5 мМ ДМАБ.

Скачать (20KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Зависимость интенсивности флуоресценции красителя I в ближнем ИК-диапазоне (возбуждение при 660 нм) от времени в присутствии модельных аналитов, перечисленных в легенде (контроль – вода). На вставке приведено изображение лунки планшета, содержащей левофлоксацин, для различного времени от начала реакции. Условия: 1 мМ модельный аналит, 10 мг/л краситель I, 0.01 М HCl, 5 мМ ДМАБ.

Скачать (27KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимости интенсивности флуоресценции красителя I (а) и его светопоглощения на каналах R, G, B (б)–(г) от времени для разных количеств моксифлоксацина (мМ). Условия: 10 мг/л краситель I, 0.2 М HCl, 5 мМ ДМАБ.

Скачать (446KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Относительное отклонение интенсивностей флуоресценции и светопоглощения (канал R) при введении мешающих компонентов в систему краситель I–ДМАБ–0.2 М HCl–левофлоксацин.

Скачать (28KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Зависимости интенсивности флуоресценции красителя I от времени при добавлении указанных концентраций офлоксацина в присутствии мочи, полученной через 9 ч после приема 200 мг офлоксацина (контроль – моча до приема офлоксацина). Условия: 60 мкл мочи, 10 мг/л краситель I, 0.2 М HCl, 5 мМ ДМАБ.

Скачать (37KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Графики счетов линейного дискриминантного анализа: (а) 15 образцов яблочных соков производства 2022 г.; (б) 10 образцов яблочных соков производства 2022 г. из группы, выделенной квадратом на рис. 7а; (в), (г) 10 образцов яблочных соков производства 2022 и 2023 гг. (по 5 образцов); (д) 10 почвенных вытяжек; (е) 5 вытяжек из мяса различной степени свежести (указано время хранения образца при комнатной температуре). Условия: (a)–(г) 120 мкл сока; (д) 120 мкл вытяжки почвы; (е) 100 мкл водной вытяжки мяса; везде: 10 мг/л краситель I, 0.2 М HCl, 5 мМ ДМАБ.

Скачать (59KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024