Kompleksy Ti(+4) s diol'nym ligandom osso-tipa - katalizatory sinteza sverkhvysokomolekulyarnogo polietilena i etilen-propilenovykh sopolimerov

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Синтезированы новые комплексы титана(+4) с лигандами OSSO-типа. Показано, что все синтезированные соединения в присутствии Al/Mg-активаторов {Et2AlCl/Bu2Mg} и {Et3Al2Cl3/Bu2Mg} катализируют реакцию полимеризации этилена (2554 кгПЭ/(моль[М] ч · атм.) с образованием сверхвысокомолекулярного полиэтилена (СВМПЭ) с молекулярной массой до 7.6 × 106 Да. Полученные образцы СВМПЭ характеризуются высокими значениями температуры плавления (до 143°С) и степени кристалличности (до 84%). Показано, что полимеры можно перерабатывать безрастворным методом в высокопрочные и высокомодульные ориентированные пленочные нити (разрывное напряжение до 2.2 ГПа, модуль упругости - до 127.7 ГПа). Показано, что синтезированные соединения являются эффективными пре-катализаторами синтеза этилен-пропиленовых сополимеров (значение каталитической активности - до 408 кгсополим/(моль[М] ч · атм.) с высоким внедрением пропилена в состав сополимера (до 37%).

About the authors

V. A. Tuskaev

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова;Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

S. Ch. Gagieva

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова;Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

Email: sgagieva@yandex.ru

K. F. Magomedov

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

M. D. Evseeva

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

E. G. Kononova

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

D. A. Davydov

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

I. V. Karandi

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

V. S. Bogdanov

Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН

B. M. Bulychev

Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова

References

  1. Baier M.C., Martin A., Zuideveld S. Mecking post-metallocenes in the industrial production of polyolefins angew // Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. P. 9722-9744.
  2. Gibson V.C., Spitzmesser S.K. Advances in non-metallocene olefin polymerization catalysis // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 283-316.
  3. Ittel S.D., Johnson L.K., Brookhart M. Late-metal catalysts for ethylene homo- and copolymerization // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1169-1204.
  4. Polyolefins Planning Service: Executive Report, Global Commercial Analysis 2009; ChemSystems, April 2010.
  5. Озерин А.Н., Иванчев С.С., Чвалун С.Н., Аулов В.А., Иванчева Н.И., Бакеев Н.Ф. Свойства ориентированных пленочных нитей, полученных методом прямого безрастворного формирования насцентного реакторного порошка сверхвысокомолекулярного полиэтилена, синтезированного с использованием постметаллоценового катализатора // Высокомол. соед. Сер. А. 2012. Т. 54. С. 1731-1736
  6. Ozerin A.N., Ivanchev S.S., Chvalun S.N., Aulov V.A., Ivancheva N.I., Bakeev N.F. Properties of oriented film tapes prepared via solid-state processing of a nascent ultrahigh-molecular-weight polyethylene reactor powder synthesized with a postmetallocene catalyst // Polym. Sci., Ser. A. 2012. V. 54. P. 950-954. https://doi.org/10.1134/ S0965545X12100033.
  7. Rotzinger B.P., Chanzy H.D., Smith P. High strength/high modulus polyethylene: synthesis and processing of ultra-high molecular weight virgin powders // Polymer. 1989. V. 30. P. 1814-1819. https://doi.org/10.1016/0032-3861(89)90350-9
  8. Ronca S., Forte G., Tjaden H., Rastogi S. Solvent-free solid-state-processed tapes of ultrahigh-molecular-weight polyethylene: influence of molar mass and molar mass distribution on the tensile properties // Ind. Eng. Chem. Res. 2015. V. 54. P. 7373-7381. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.5b01469
  9. Wu S.-L., Qiao J., Guan J., Chen H.-M., Wang T., Wang C., Wang Y. Nascent disentangled UHMWPE: Origin, synthesis, processing, performances and applications // Eur. Polym. J. 2023. V. 184. P. 111799. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2022.111799
  10. Antonov A.A., Bryliakov K.P. Post-metallocene catalysts for the synthesis of ultrahigh molecular weight polyethylene: Recent advances // Eur. Polym. J. 2021. V. 142. P. 110162. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2020.110162
  11. Bird P.H., Fraser A.R., Lau C.F. Crystal structures of bis(2,4-pentanedionato)bis(2,6-diisopropylphenoxo)titanium(IV), bis(8-quinolinolato)bis(2,6-diisopropylphenoxo)-titanium(IV), and bis(2-methyl-8-quinolinolato)bis(2,6-diisopropylphenoxo)titanium(IV) // Inorg. Chem. 1973. V. 12. P. 1322-1328. https://doi.org/10.1021/ic50124a021
  12. Gibson V.C., Spitzmesser S.K. Advances in non-metallocene olefin polymerization // Catalysis Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 283-315.
  13. Тускаев В.А., Гагиева С.Ч., Евсеева М.Д., Курмаев Д.А., Примаков П.В., Голубев Е.К., Бузин М.И., Богданов В.С., Магомедов К.Ф., Булычев Б.М. Комплексы TiIV с диольным лигандом OSSO-типа в катализе полимеризации олефинов // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72. № 4. С. 1093-1098.
  14. Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Evseeva M.D., Kurmaev D.A., Primakov P.V., Golubev E.K., Buzin M.I., Bogdanov V.S., Magomedov K.F., Bulychev B.M. Ti IV complexes with an OSSO-type diol ligand in the catalysis of olefine polymerization // Russian Chemical Bulletin. 2023. V. 72. № 4. P. 1093-1098. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3876-4.
  15. Тускаев В.А., Гагиева С.Ч., Лядов А.С., Курмаев Д.А., Шатохин С.С., Зубкевич С.В., Симикин В.Е., Михайлик Е.С., Голубев Е.K., Никифорова Г.Г., Бузин М.И., Васильев В.Г., Булычев Б.М. Комплексы титана(IV) с лигандом OSO-типа как катализатор синтеза сверхвысокомолекулярного полиэтилена // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 3. С. 362-367. https://doi.org/10.1134/S0965544120030226
  16. Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Lyadov A.S., Kurmaev D.A., Zubkevich S.V., Shatokhin S.S., Simikin V.E., Mikhailik E.S., Golubev E.K., Nikiforova G.G., Buzin M.I., Vasil'ev V.G., Bulychev B.M. A titanium(IV) complex with an OSO-type ligand as a catalyst for the synthesis of ultrahigh-molecular-weight polyethylene // Petrol. Chemistry. 2020. V. 60, № 3. P. 329-333. https://doi.org/10.1134/S0965544120030226.
  17. Seyedi S.M., Sadeghian H, Rezai M. The green method for regiospecific ring opening of epoxide with dimercaptoethane // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 2007. V. 182, № 8. Р. 1709-1716. https://doi.org/S1080/10426500701313888
  18. Kurtz S.M. UHMWPE Handbook: Ultra-High Molecular Weight Polyethylene in Total Joint Replacement. Elsevier Academic Press, 2004.
  19. Голубев Е.К., Куркин Т.С., Озерин А.Н. Высокопрочные пленочные нити, полученные твердофазной переработкой насцентных реакторных порошков сверхвысокомолекулярного полиэтилена // Известия Академии наук. Серия химическая. 2023. Т. 72. № 3. P. 749-763.
  20. Озерин А.Н., Голубев Е.К., Иванчев С.С., Аулов В.А., Кечекьян А.С., Куркин Т.С., Иванькова Е.М., Адонин Н.Ю. Реакторные порошки сверхвысокомолекулярного полиэтилена для твердофазной переработки в высокопрочные материалы и изделия // Высокомол. соед. Серия А. 2022. Т. 64. № 2. С. 89-93.
  21. Gagieva S.Ch., Kurmaev D.A., Tuskaev V.A., Zubkevich S.V., Borissova A.O., Fedyanin I.V., Bulychev B.M. Preparation of linear low-density polyethylene from ethylene by tandem catalysis of titanium(IV) and nickel(II) non-metallocene catalysts // Polyhedron. 2015. V. 98. P. 131-136. https://doi.org/10.1016/j.poly.2015.06.024
  22. Gagieva S.Ch., Magomedov K.F., Tuskaev V.A., Bogdanov V.S., Kurmaev D.A., Golubev E.K., Denisov G.L., Nikiforova G.G., Evseeva M.D., Saracheno D., Buzin M.I., Dzhevakov P.B., Privalov V.I., Bulychev B.M. Effect of activator and outgoing ligand nature on the catalytic behavior of bis(phenoxy-imine) Ti(IV) complexes in the polymerization of ethylene and its copolymerization with higher olefins // Polymers. 2022. V. 14. P. 4397. https://doi.org/10.3390/polym14204397
  23. Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Kurmaev D.A., Melnikova E.K., Zubkevich S.V., Buzin M.I., Nikiforova G.G., Vasil'ev V.G., Saracheno D., Bogdanov V.S., Privalov V.I., Bulychev B.M. Olefin polymerization behavior of titanium(IV) alkoxo complexes with fluorinated diolate ligands: The impact of the chelate ring size and the nature of organoaluminum compounds // Appl. Organomet. Chem. 2020. e5933. https://doi.org/10.1002/aoc.5933
  24. Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Kurmaev D.A., Bogdanov V.S., Magomedov K.F., Mikhaylik E.S., Golubev E.K., Buzin M.I., Nikiforova G.G., Vasil'ev V.G., Khrustalev V.N., Dorovatovskii P.V., Bakirov A.V., Shcherbina M.А., Dzhevakov P.B., Bulychev B.M. Novel titanium(IV) diolate complexes with additional O-donor as precatalyst for the synthesis of ultrahigh molecular weight polyethylene with reduced entanglement density: Influence of polymerization conditions and its implications on mechanical properties // Appl. Organomet. Chem. 2021. V. 35. P. e6256. https://doi.org/10.1002/aoc.6256.
  25. Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Kurmaev D.A., Fedyanin I.V., Zubkevich S.V., Bulychev B.M. New titanium(IV) coordination compounds with 2-hydroxybenzyl alcohol derivatives used in the preparation of ultra-high molecular weight polyethylene // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2018. V. 67. P. 377-381.
  26. Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Kurmaev D.A., Zubkevich S.V., Dorovatovskii P.V., Khrustalev V.N., Mikhaylik E.S., Golubev E.K., Buzin M.I., Nikiforova G.G., Vasil'ev V.G., Zvukova T.M., Bulychev B.M. Novel alkoxo-titanium(IV) complexes with fluorinated 2-hydroxymethylphenol derivatives as catalysts for the formation of ultra-high molecular weight polyethylene nascent reactor powders // Inorg. Chim. Acta. 2019. V. 498. P. 119159. https://doi.org/10.1016/j.ica.2019.119159
  27. Rastogi S, Yao Y., Ronca S., Bos J., van der Eem J. Unprecedented high-modulus high-strength tapes and films of ultrahigh molecular weight polyethylene via solvent-free route // Macromolecules. 2011. V. 44. P. 5558-5568. https://doi.org//10.1021/ma200667m
  28. ASTM Standards: Standard specification for ultra-high-molecular-weight polyethylene molding and extrusion materials (C1444 test method for measuring the angle of repose of free-flowing mold powders (withdrawn 2005) 5; d256 test methods for Determining the Izod Pendulum Impact Resistance of Plastics; D635 Test Method for Rate of Burning and/or Extent and Time of Burning of Plastics in a Horizontal Position; D638 Test Method for Tensile Properties of Plastics; D648 Test Method for Deflection Temperature of Plastics Under Flexural Load in the Edgewise Position; D790 Test Methods for Flexural Properties of Unreinforced and Reinforced Plastics and Electrical Insulating Materials; D792 Test Methods for Density and Specific Gravity (Relative Density) of Plastics by Displacement)
  29. Gagieva S.Ch., Magomedov K.F., Tuskaev V.A., Bogdanov V.S., Kurmaev D.A., Golubev E.K., Denisov G.L., Nikiforova G.G., Evseeva M.D., Saracheno D., Buzin M.I., Dzhevakov P.B., Privalov V.I., Bulychev B.M. Effect of activator and outgoing ligand nature on the catalytic behavior of bis(phenoxy-imine) Ti(IV) complexes in the polymerization of ethylene and its copolymerization with higher olefins // Polymers. 2022. V. 14. P. 4397.
  30. https://www.teijinaramid.com/wp-content/uploads/2018/12/18033TEI-Prodbroch-Endumax_LR.pdf (28 августа 2023 г.).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences