Активирующий эффект AlCl3 в реакции гомо-сочетания ацетиленовых соединений под действием системы реагентов Mg–Cp2ZrCl2

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые обнаружен активирующий эффект AlCl3 в количестве 10 мол. % в реакции гомо-сочетания алкил-, фенил- и силилзамещенных ацетиленов с системой реагентов Mg–Cp2ZrCl2. На уникальный характер данной активации указывает то, что в присутствии 10 мол. % таких кислот Льюиса, как BF3 ⋅ Et2O, Me3SiCl, InCl3 и SnCl4, реакция с 5-децином не проходит и за 5 ч, в то время как в присутствии AlCl3 происходит селективное образование продуктов гомо-сочетания с высоким выходом в течение 10 мин при комнатной температуре.

Об авторах

И. Р. Рамазанов

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,
Российская академия наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа

Ф. Т. Садыкова

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,
Российская академия наук

Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа

Т. П. Зосим

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,
Российская академия наук

Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа

К. С. Фролова

Институт нефтехимии и катализа УФИЦ,
Российская академия наук

Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 450075, Уфа

У. М. Джемилев

Институт органической химии им. Зелинского Российской академии наук

Email: ilfir.ramazanov@gmail.com
Россия, 119991, Москва

Список литературы

  1. Negishi E., Holmes S.J., Tour J.M., Miller J.A., Cederbaum F.E., Swanson D.R., Takahashi T. // J. Am. Chem. Soc. 1989. V. 111. P. 3336–3346. https://doi.org/10.1021/ja00191a035
  2. Negishi E. // Dalton Trans. 2005. P. 827–848. https://doi.org/10.1039/B417134A
  3. Negishi E., Cederbaum F.E., Takahashi T. // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. P. 2829–2832. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)84653-5
  4. Urrego-Riveros S., Ramirez y Medina I., Duvinage D., Lork E., Sönnichsen F.D., Staubitz A. // Chem. – Eur. J. 2019. V. 25. P. 13318–13328. https://doi.org/10.1002/chem.201902255
  5. Linshoeft J. // Synlett. 2014. V. 25. P. 2671–2672. https://doi.org/10.1055/s-0034-1379317
  6. Rosenthal U., Burlakov V.V. Organometallic chemistry of titanocene and zirconocene complexes with bis (trimethylsilyl) acetylene as the basis for applications in organic synthesis. In: Titanium and Zirconium in Organic Synthesis. Marek I. (Ed.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002. P. 355–389. https://doi.org/10.1002/3527600671.ch10
  7. Sato F., Urabe H., Okamoto S. // Synlett. 2000. V. 2000. P. 753–775. https://doi.org/10.1055/s-2000-6689
  8. Kulinkovich O.G., Sviridov S.V., Vasilevski D.A. // Synthesis. 1991. V. 1991. P. 234. https://doi.org/10.1055/s-1991-26431
  9. Negishi E.-i., Kondakov D.Y., Choueiry Danièle, Kasai K., Takahashi T. // J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 118. P. 9577–9588. https://doi.org/10.1021/ja9538039
  10. Dyakonov V.A. Dzhemilev reactions in organic and organometallic synthesis. NOVA Sci. Publ.: New York, 2010. 96 p.
  11. Abakumov G.A., Piskunov A.V., Cherkasov V.K., Fedushkin I.L., Ananikov V.P., Eremin D.B., Gordeev E.G., Beletskaya I.P., Averin A.D., Bochkarev M.N., Trifo-nov A.A., Dzhemilev U.M., D’yakonov V.A., Egorov M.P., Vereshchagin A.N., Syroeshkin M.A., Jouikov V.V., Muzafarov A.M., Anisimov A.A., Arzumanyan A.V., Kono-nevich Yu.N., Temnikov M.N., Sinyashin O.G., Budnikova Yu.H., Burilov A.R., Karasik A.A., Mironov V.F., Storozhenko P.A., Shcherbakova G.I., Trofimov B.A., Amosova S.V., Gusarova N.K., Potapov V.A., Shur V.B., Burlakov V.V., Bogdanov V.S., Andreev M.V. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. P. 393–507. https://doi.org/10.1070/RCR4795
  12. Islamov I.I., Makarov A.A., Makarova E.Kh., Yusu-pova A.V., D’yakonov V.A., Dzhemilev U.M. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. P. 925–931. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3855-1
  13. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G. // Russ. Chem. Rev. 2000. V. 69. P. 121–135. https://doi.org/10.1070/RC2000v069n02ABEH000519
  14. Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Amirova A.K., Dzhemilev U.M. // Dokl. Chem. 2020. V. 494. P. 155–158. https://doi.org/10.1134/S0012500820100031
  15. Negishi E.-i. // Chem. – Eur. J. 1999. V. 5. P. 411–420. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19990201)5:2<411::AID-CHEM411>3.0.CO;2-H
  16. Takahashi T., Li Y. Zirconacyclopentadienes in organic synthesis. In: Titanium and Zirconium in Organic Synthesis. Marek I. (Ed.). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2002. P. 50–85. https://doi.org/10.1002/3527600671.ch2
  17. Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., D’yakonov V.A., Zinnurova R.A. // Russ. J. Org. Chem. 2007. V. 43. P. 176–180. https://doi.org/10.1134/S1070428007020030
  18. Ramazanov I.R., Kadikova R.N., Amirova A.K., Mozgovoj O.S., Dzhemilev U.M. // RSC Adv. 2021. V. 11. P. 39518–39522. https://doi.org/10.1039/D1RA08268J
  19. Xi Z., Liu X., Lu J., Bao F., Fan H., Li Z., Takahashi T. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. P. 8547–8549. https://doi.org/10.1021/jo048940f
  20. Brandsma L., Verkruijsse H.D. Synthesis of acetylenes, allenes, cumulenes: A laboratory manual. Elsevier Science Pub. Co., Amsterdam–New York, 1981. 276 p.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2.

Скачать (29KB)
Метаданные
3.

Скачать (62KB)
Метаданные

© И.Р. Рамазанов, Ф.Т. Садыкова, Т.П. Зосим, К.С. Фролова, У.М. Джемилев, 2023