1H-1,2,4-Триазоло-5-диазониевые соли в синтезе новых 6H-бензопирано[4,3-e][1,2,4]триазоло[5,1-c]-[1,2,4]триазин-6-онов и [1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]-триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-онов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработан удобный метод синтеза новых 2-R-6Н-бензопирано[4,3-е][1,2,4]триазоло[5,1-с][1,2,4]триазин-6-онов и 2-R-[1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-онов, основанный на конденсации 3-R-1H-1,2,4-триазоло-5-диазониевых солей с 2Н-1-бензопиран-2,4(3Н)дионом и 2,4(1Н,3Н)-хинолиндионом.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Мохаммад Нажим Мавлуд

Воронежский государственный университет

Email: pistones@mail.ru
ORCID iD: 0009-0007-7293-1823
Россия, Воронеж, Университетская пл., 1

Андрей Юрьевич Потапов

Воронежский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: pistones@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8084-530X
Россия, Воронеж, Университетская пл., 1

Хидмет Сафарович Шихалиев

Воронежский государственный университет

Email: pistones@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6576-0305
Россия, Воронеж, Университетская пл., 1

Список литературы

  1. Viegas-Junior C., Danuello A., da Silva Bolzani V., Barreiro E.J., Manssour Fraga C.A. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 1829–1852. doi: 10.2174/092986707781058805
  2. Gao F., Ye L., Wang Y., Kong F., Zhao Sh., Xiao J., Huang G. Eur. J. Med. Chem. 2019, 183, 111678. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.111678
  3. Meunier B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 69–77. doi: 10.1021/ar7000843
  4. Kartsev V., Shikhaliev Kh.S., Geronikaki A., Medvedeva S.M., Ledenyova I.V., Krysin M.Yu., Petrou A., Ciric A., Glamoclija J., Sokovic M. Eur. J. Med. Chem. 2019, 175, 201–214. doi: 10.1016/j.ejmech.2019.04.046
  5. Gao J., Zhang, Z., Zhang B., Mao Q., Dai X., Zou Q., Lei Y., Feng Y., Wang S. Bioorg. Chem. 2020, 95, 103564. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103564
  6. Novichikhina N., Ilin I., Tashchilova A., Sulimov A., Kutov D., Ledenyova I., Krysin M., Shikhaliev Kh., Gantseva A., Gantseva E., Podoplelova N., Sulimov V. Molecules 2020, 25, 1889. doi: 10.3390/molecules25081889
  7. Djemoui A., Naouri A., Ouahrani M.R., Djemoui D., Lahcene S., Lahrech M.B., Boukenna L., Albuquerque H.M.T., Saher L., Rocha D.H.A., Monteiro F.L., Helguero L.A., Bachari K., Talhi O., Silva A.M.S. J. Mol. Struct. 2020, 1204, 127487. doi: 10.1016/j.molstruc.2019.127487
  8. Новичихина Н.П., Шестаков А.С., Потапов А.Ю., Кошелева Е.А., Шаталов Г.В., Вережников В.Н., Вандышев Д.Ю., Леденева И.В., Шихалиев Х.С. Изв. А.Н. Сер. хим. 2020, № 4, 787–792. [Novichikhina N.P., Shestakov A.S., Potapov A.Yu.,. Kosheleva E.A, Shatalov G.V., Verezhnikov V.N., Vandyshev D.Yu., Ledeneva I.V., Shikhaliev Kh.S. Russ. Chem. Bull. 2020, № 4, 787–792]
  9. Welsch M.E., Snyder S.A., Stockwell B.R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 347–361. doi: 10.1016/j.cbpa.2010.02.018
  10. DeSimone R.W., Currie K.S., Mitchell S.A., Darrow J.W., Pippin D.A. Comb. Chem. High Throughput Screen 2004, 7, 473–494. doi: 10.2174/1386207043328544
  11. Sarveswari S., Vijayakumar V., Siva R., Priya R. Appl. Biochem. Biotechnol. 2015, 175 (1), 43–64. doi: 10.1007/s12010-014-1256-9
  12. Sabbah D.A., Hishmah B., Sweidan K., Bardaweel S., AlDamen M., Zhong H.A., Khalaf R.A., Ameerah (Hasan Ibrahim), Al-Qirim T., Sheikha G.A., Mubarak M.S. Anticancer Agents Med. Chem. 2018, 18, 263–276. doi: 10.2174/1871520617666170911171152
  13. Dodia N., Shah A. Indian J. Het. Chem. 1999, 9(2), 139–142.
  14. Tedesco R., Shaw A.N., Bambal R., Chai D., Concha N.O., Darcy M.G., Dhanak D., Fitch D.M., Gates A., Gerhardt W.G., Halegoua D.L., Han C., Hofmann G.A., Johnston V.K., Kaura A.C., Liu N., Keenan R.M., Lin-Goerke J., Sarisky R.T., Wiggall K.J., Zimmerman M.N., Duffy K.J. J. Med. Chem. 2006, 49, 971–983. doi: 10.1021/jm050855s
  15. Furugohri T., Isobe K., Honda Y., Kamisato-Matsumoto C., Sugiyama N., Nagahara T., Morishima Y., Shibano T.J. Thromb. Haemostasis. 2008, 6, 1542–1549. doi: 10.1111/j.1538-7836.2008.03064.x
  16. Fjellström O., Akkaya S., Beisel H.G., Eriksson P.O., Erixon K., Gustafsson D., Jurva U., Kang D., Karis D., Knecht W., Nerme V., Nilsson I., Olsson T., Redzic A., Roth R., Sandmark J., Tigerstrom A., Oster L. PLoS One. 2015, 10, 1–42. doi: 10.1371/journal.pone.0113705
  17. Obaidullah A.J., Al-Horani R.A. Cardiovasc. Hematol. Agents Med. Chem. 2017, 15, 40–48. doi.10.2174/1871525715666170529093938
  18. Amin K.M., Gawad N.M.A., Rahman D.E.A., El Ashry M.K.E. Bioorg. Chem. 2014, 52, 31–43. doi: 10.1016/j.bioorg.2013.11.002
  19. Verespy S., Mehta A.Y., Afosah, D., Al-Horani R.A., Desai U.R. Sci Rep. 2016, 6, 24043. doi: 10.1038/srep24043
  20. Riyadh S.M., Kheder N.A., Asiry A.M. Monatsh. Chem. 2013, 144, 1559–1567. doi: 10.1007/s00706-013-1028-1
  21. Abdelhamid A.O., Gomha S.M., El-Enany W.A.M.A. J. Heterocycl. Chem. 2019, 56, 426–432. doi: 10.1002/jhet.3415
  22. Уломский Е.Н., Деев У.Н., Шестакова Е.С., Руси-нов В.Л., Чупахин О.Н. Изв. АН, Сер. хим. 2002, 51, 1594–1600. [Ulomskii E.N., Deev S.L., Shestakova T.S., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. Russ. Chem. Bull. 2002, 51, 1737–1743.] doi: 10.1023/A:1021320025860
  23. Abdelhamid A.O., Zohdy H.F., Zaida M.M. Ind. J. Chem. 2000, 39B, 202.
  24. Crespan E., Alexandrova L., Khandazhinskaya A., Jasko M., Kukhanova M., Villani G., Hübscher U., Spadari S., Maga G. Nucleic Acids Res. 2007, 35, 45–57. doi: 10.1093/nar/gkl1016
  25. Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Забаиров М.М., Кпапустин А.В., Митин А.В., Жураветский М.И., Виноград И.А. Хим.-фарм. ж. 1990, 24, 41–44. [Rusinov V.L., Ulomskii E.N., Chupakhin O.N., Zubairov M.M., Kapustin A.B., Mitin N.I., Zhiravetskii M.I., Vinograd I.A. Pharm. Chem. J. 1990, 24, 646–650.] doi: 10.1007/BF00767030
  26. Русинов В.Л., Уломский Е.Н., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. Изв. АН, Сер. хим. 2008, 57, 967–996. [Rusinov V. L., Ulomskii E.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 985–1014.]. doi: 10.1007/s11172–008–0130–8
  27. Jashari A., Imeri F., Ballazhi L., Shabani A., Mikhova B., Drager G., Popovski E., Huwiler A. Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 2655–2661. doi: 10.1016/j.bmc.2014.03.026

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Гибридные молекулы 2-R-6H-[1]бензопирано[4,3-e][1,2,4]триазоло[5,1-c][1,2,4]триазин-6-она (а) и 2-R-[1,2,4]триазоло[5',1':3,4][1,2,4]триазино[6,5-c]хинолин-6(7H)-она (б).

Скачать (250KB)
Метаданные
3. Схема 1

Скачать (772KB)
Метаданные
4. Схема 2

Скачать (867KB)
Метаданные
5. Содержание

Скачать (46KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025