Синтез гибридных молекул фуллерена C60 с катехоламинами под действием ультразвука

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые получены морфолиновые моноаддукты фуллерена С60 в реакциях фуллерена c биогенными аминами (норадреналин, адреналин) под действием ультразвука. Реакции проходят на воздухе в среде -толуол/ДМФА при комнатной температуре. Методом ЭПР зафиксирован анион-радикал С6 • ( g 2.0000 и 0 Δ H 1/2 3.2 G) - ключевой интермедиат реакции синтеза циклоаддукта С60-адреналин, который получен в результате одноэлектронного перехода от молекулы адреналина на каркас С60.

Об авторах

З. С Кинзябаева

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: zefa5@rambler.ru

Д. Ш Сабиров

Институт нефтехимии и катализа РАН- обособленное структурное подразделение ФГБНУ «Уфимского федерального исследовательского центра РАН»

Email: zefa5@rambler.ru

Список литературы

  1. Zieleniewska A., Lodermeyer F., Roth A., Guldi D.M. Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 702-714. doi: 10.1039/C7CS00728K
  2. Jia L., Chen M., Yang S. Mater. Chem. Front. 2020, 4, 2256-2282. doi: 10.1039/D0QM00295J
  3. Nakamura E., Isobe H. Acc. Chem.Res. 2003, 36, 807-815. doi: 10.1021/ar030027y
  4. Castro E., Garcia A.H., Zavala G., Echegoyen L. J. Mater. Chem. B. 2017, 5, 6523-6535. doi: 10.1039/C7TB00855D
  5. Anilkumar P., Lu F., Cao L., Luo P. G., Liu J.-H., Sahu S., Tackett K. N. II, Wang Y., Sun Y.-P. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 2045-2059. doi: 10.2174/092986711795656225
  6. Li F.-B., Liu T.-X., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2008, 73, 6417-6420. doi: 10.1021/jo8007868
  7. Yang H.-T., Liang X.-C., Wang Y.-H., Yang Y., Sun X.-Q., Miao C.-B. Org. Lett. 2013, 15, 4650-4653. doi: 10.1021/jo402079m
  8. Zhang X.-F., Li F.-B., Shi J.-L., Wu J., Liu L. New J. Chem. 2016, 40, 1626-1632. doi: 10.1039/C5NJ02503F
  9. Takeda Y., Enokijima S., Nagamachi T., Nakayama K., Minakata S. Asian J. Org. Chem. 2013, 2, 91-97. doi: 10.1002/ajoc.201200114
  10. Yang H.-T., Ren W.-L., Dong C.-P., Yang Y., Sun X.-Q., Miao C.-B. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 6799-6803. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.09.002
  11. Yang H.-T., Xing M.-L., Zhu Y.-F., Sun X.-Q., Cheng J., Miao C.-B., Li F.-B. J. Org. Chem. 2014, 79, 1487-1492. doi: 10.1021/jo4025573
  12. You X., Wang G.-W. J. Org. Chem. 2014, 79, 117-121. doi: 10.1021/jo402354w
  13. Zhen J., Liu Q., Chen X., Li D., Qiao Q., Lu Y., Yang S. J. Mater. Chem. A. 2016, 4, 8072-8079. doi: 10.1039/C6TA02016J
  14. Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Туктаров А.Р., Пудас М., Валямова Ф.Г. Пат. 2 309 938 C1. РФ.
  15. Liu Q., Zhen J., Zhou W., Chen X., Li D., Yang S. Org. Electr. 2016, 39, 191-198. doi: 10.1016/j.orgel.2016.10.009
  16. Yang H.-T., Ge J., Lu X.-W., Sun X.-Q., Miao C.-B. J. Org. Chem. 2017, 82, 5873-5880. doi: 10.1021/acs.joc.7b00741
  17. Kinzyabaeva Z.S., Sharipov G.L. Ultrason. Sonochem. 2018, 42, 119-123. doi: 10.1016/j.ultsonch.2017.11.012
  18. Кинзябаева З.С., Шарипов Г.Л. ЖОрХ. 2018, 54, 1102-1104.
  19. Kinzyabaeva, Z.S., Sharipov, G.L. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1112-1115. doi: 10.1134/S1070428018070254
  20. Kinzyabaeva Z.S., Dmitriev A.M., Sabirov D.Sh. Fullerenes, Nanotub. and Carbon Nanostruct. 2021, 29, 601-607. doi: 10.1080/1536383X.2021.1873782
  21. Кинзябаева З.С. ХГС 2021, 57, 602-605.
  22. Kinzyabaeva Z.S. Chem. Heterocycl. Compd. 2021, 57, 602-605. doi: 10.1007/s10593-021-02950-2
  23. Isaacs L., Wehrsig A., Diederich F. Helv. Chim. Acta. 1993, 76, 1231-1250. doi: 10.1002/hlca.19930760310
  24. Elemes Y., Silverman S.K., Sheu C., Kao M., Foote C.S., Alvarez M.M., Whetten R.L. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 351-353. doi: 10.1002/anie.199203511
  25. Kinzyabaeva Z.S., Sadykov R.A., Sharopov G.L. Fuller., Nanotub. Carbon Nanostructures. 2019, 27, 878-886. doi: 10.1080/1536383X.2019.1653857
  26. Hirsch A., Li Q., Wundl L., Wundl F. Angew. Chem. Int. Ed. 1991, 30, 1309-1310. doi: 10.1002/anie.199113091
  27. Wudl F., Hirsch A., Khemani K.C., Suzuki T., Allemand P.-M., Koch A., Eckert H., Srdanov G., Webb H.M. ACS Symposium Series. Ed. G.S. Hammond, V.J. Kuck, Washington: American Chemical Society, 1992, 481, 161-175.
  28. Lobach A.S., Goldshleger N.F., Kaplunov M.G., Kulikov A.V. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 22-28. doi: 10.1016/0009-2614(95)00811-H

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023