Синтез тиоглюкозида и его тетрациклического конъюгата на основе производных 6-бром-1,4-нафтохинона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Внутримолекулярной конденсацией 3-ацетилтиоглюкозида 6-бром-2-метокси-1,4-нафтохинона под действием метилата натрия в метаноле впервые получен бромсодержащий нафтохинон-углеводный конъюгат. Установлено, что реакция гетероциклизации сопровождается замещением тиоглюкозидного заместителя на метоксильную группу и образованием изомерного конъюгата,

Об авторах

С. Г Полоник

ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

Р. С Попов

ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

В. В Маханьков

ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

Ю. Е Сабуцкий

ФГБУН «Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова ДВО РАН»

Email: sergpol@piboc.dvo.ru

Список литературы

  1. Thomson R.H. Naturally Occurring Quinines IV. London: Chapman & Hall, 1997.
  2. Aminin D., Polonik S. Chem. Pharm. Bull. 2020, 68, 46-57.
  3. Sanchez-Calvo J.M., Barbero G.R., Guerrera-Vasquez G., Duran A.G., Macıas M., Rodrıguez-Iglesias M.A., Molinillo J.M.G., Macıas F.A. Med. Chem. Res. 2016, 25, 1274-1285. doi: 10.1007/s00044-016-1550-x
  4. Sabutski Yu.E., Menchinskaya E.S., Shevchenko L.S., Chingizova E.A., Chingizov A.R., Popov R.S., Denisenko V.A., Mikhailov V.V., Aminin D.L., Polonik S.G. Molecules. 2020, 25, 3577. doi: 10.3390/molecules 25163577
  5. Мищенко Н.П., Федореев С.А., Багирова В.Л. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 49-53.
  6. Mishchenko N.P., Fedoreev S.A., Bagirova V.L. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 48-52. doi: 10.1023/A:1023659331010
  7. Dyshlovoy S.A., Pelageev D.N., Hauschild J., Sabutskii Yu.E., Khmelevskaya E.A., Krisp C., Kaune M., Venz S., Borisova K.L., Busenbender T., Denisenko V.A., Schlüter H., Bokemeyer C., Graefen M., Polonik S.G., Anufriev V.P., von Amsberg G. Mar. Drugs. 2020, 18, 251. doi: 10.3390/md18050251
  8. Wellington K.W. RSC Adv. 2015, 5, 20309. doi: 10.1039/C4RA13547D
  9. Klotz L., Hou X., Jacob C. Molecules. 2014, 19, 14902-14918. doi: 10.3390/molecules190914902
  10. Constantino L., Barlocco D. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 65-85. doi: 10.2174/092986706775197999
  11. Su Y., Xie J., Wang Y., Hub X., Lin X. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 2713-2718. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.02.002
  12. Pelageev D.N., Dyshlovoy S.A., Pokhilo N.D., Denisenko V.A., Borisova K.L., von Amsberg G.K., Bokemeyer C., Fedorov S.N., Honecker F., Anufriev V.Ph. Eur. J. Med. Chem. 2014, 77, 139-144. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.03.006
  13. Lin H.-Y., Han H.-W., Bai L.-F., Qiu H.-Y., Yin D.-Z., Qi J.-L., Wang X.-M., Gu H.-W., Yang Y.-H. RSC. Adv. 2014, 4, 49796-49805. doi: 10.1039/c4ra08810g
  14. Полоник С.Г., Толкач А.М., Уварова Н.И. Изв. АН. Сер. хим. 1996, 45, 477-479.
  15. Polonik S.G., Tolkach A.M., Uvarova N.I. Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 459-461. doi: 10.1007/BF01433995
  16. Fedorov S.N., Shubina L.K., Kuzmich A.S., Polonik S.G. Open Glycoscience. 2011, 4, 1-4.
  17. Ekimova I.V., Plaksina D.V., Pastukhov Y.F., Lapshina K.V., Lazarev V.F., Mikhaylova E.R., Polonik S.G., Pani B., Margulis B.A., Guzhova I.V., Nudler E.N. Exp. Neurol. 2018, 306, 199-208. doi: 10.1016/j.expneurol.2018.04.012
  18. Pislyagin E., Kozlovskiy S., Menchinskaya E., Chingizova E., Likhatskaya G., Gorpenchenko T., Sabutski Y., Polonik S., Aminin D. Bioorg. Med. Chem. 2021, 31, 115975. doi: 10.1016/j.bmc.2020.115975
  19. Sabutskii Y.E., Denisenko V.A., Popov R.S., Polonik S.G. Arkivoc. 2017, iii, 302-315. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.241

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023