Synthetic pathway of [2,4-dichloro-6-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzamido)phenoxy]acetic acid

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Resumo

Synthetic route of 3,5-dichlorosalicylic acid anilide containing carboxymethoxy-group in aniline fragment in ortho-position to amide group was proposed. The intermediate was 2-(2-nitro-4,6-dichlorophenoxy)-N,N-dimethylacetamide which was reduced to amine and acylated with 3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl chloride, and then protective N,N-dimethylamide group was selectively hydrolyzed in alkaline medium. Without protection of the carboxyl group, reaction with 3,5-dichloro-2-hydroxybenzoyl chloride affords mainly 6,8-dichloro-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.

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Sobre autores

V. Dudarev

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

Autor responsável pela correspondência
Email: vladimir.dudarev@pharminnotech.com
ORCID ID: 0000-0002-8003-3173
Rússia, 14 Professor Popov st., St. Petersburg, 197022

M. Vasendin

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

Email: vladimir.dudarev@pharminnotech.com
Rússia, 14 Professor Popov st., St. Petersburg, 197022

A. Moskvin

St. Petersburg State Chemical and Pharmaceutical University

Email: vladimir.dudarev@pharminnotech.com
ORCID ID: 0000-0002-4335-9385
Rússia, 14 Professor Popov st., St. Petersburg, 197022

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