Unusual Stereoselectivity in Elimination Reactions of Allylic Acetate Catalyzed by Pd(PPh 3 ) 4  in (±)-9α,11α,15α-triacetate Cloprostenol p-Methoxybenzyl Ester

V. V. Zagitov; Загитов В. В.; N. S. Vostrikov; Востриков Н. С.; M. S. Miftakhov; Мифтахов М. С.

doi:10.31857/S0514749224100074

Unusual Stereoselectivity in Elimination Reactions of Allylic Acetate Catalyzed by Pd(PPh³)⁴ in (±)-9α,11α,15α-triacetate Cloprostenol p-Methoxybenzyl Ester

Авторлар: Zagitov V.V.¹, Vostrikov N.S.¹, Miftakhov M.S.¹
Мекемелер:
1. Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences
Шығарылым: Том 60, № 10 (2024)
Беттер: 1048-1053
Бөлім: Articles
URL: https://rjpbr.com/0514-7492/article/view/682487
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224100074
EDN: https://elibrary.ru/QLRUKN
ID: 682487

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат
Рұқсат жабық

Рұқсат берілді
Рұқсат жабық

Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация
Толық мәтін
Авторлар туралы
Әдебиет тізімі
Қосымша файлдар
Статистика

Аннотация

Attempts to replace the allylic C15-acetate group of cloprostenol with a tosyl group under phase-transfer catalysis conditions (СH2Cl2/H2O, R3R′N+Hal-, NaOH, TsOH, Pd(PPh3)4) led to the corresponding 13E, 15Z derivative with moderate yield. The same compound is stereoselectivity formed in high yield when this reaction is carried out in a THF-Pd(PPh3)4-NaH medium.

Негізгі сөздер

synthesis, catalysis, elimination, prostaglandins, cloprostenol

Толық мәтін

Авторлар туралы

V. Zagitov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: vostrikov@anrb.ru
Ресей, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

N. Vostrikov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: vostrikov@anrb.ru
prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

M. Miftakhov

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: vostrikov@anrb.ru
Ресей, prosp. Oktyabrya, 71, Ufa, 450054

Әдебиет тізімі

Trost B.M., Van Vranken D.L. Chem. Rev. 1996, 96, 395–422. doi: 10.1021/cr9409804
Trost B.M., Crawley M.L. Chem Rev. 2003; 103: 2921–2943. doi: 10.1021/cr020027w
Pàmies O, Margalef J., Cañellas S., James J.., Judge E., Guiry P.J., Moberg C.., Bäckvall J.E., Pfaltz A., Pericàs M.A., Diéguez M. Chem Rev. 2021; 121: 4373–4505. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00736
Takacs J.M., Lawson E.C., Francis C. J Am Chem Soc. 1997; 119: 5956–5957. doi: 10.1021/ja962313t
Vaddula B.R., Saha A., Varma R.S., Leazer J. European J Org Chem. 2012; 6707–6709. doi: 10.1002/ejoc.201201241
Zhang Z., Lu X…, Xu Z.., Zhang Q., Han X. Organometallics. 2001; 20: 3724–3728. doi: 10.1021/om0101994
Bordwell F.G., Pagani G.A. J Am Chem Soc. 1975; 97: 118–123. doi: 10.1021/ja00834a020
Chevrin C., Le Bras J., Roglans A., Harakat D., Muzart J. New J Chem. 2007; 31: 121–126. doi: 10.1039/B613562E
Oikawa Y., Yoshioka T., Yonemitsu O. Tetrahedron Lett. 1982; 23: 885–888. doi: 10.1016/S0040-4039(00)86974-9
Vostrikov N.S., Zagitov V.V., Lobov A.N., Ishmetova D.V., Vakhitova Y.V., Miftakhov M.S. ChemistrySelect. 2021; 6: 11022–11028. doi: 10.1002/slct.202102556