Синтез 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1,4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойных кислот и их взаимодействие с нингидрином

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием метиловых эфиров ароилпировиноградных кислот с 4-аминобензойной кислотой в смеси ледяная уксусная кислота–этанол, 1:1 синтезированы 4-{[(2Z)-4-арил-1-метокси-1,4-диоксобут-2-ен-2-ил]амино}бензойные кислоты, реакция которых с нингидрином в ледяной уксусной кислоте приводит к 4-{(3-ароил-1ʹ,3ʹ-дигидро-1ʹ,3ʹ,5-триоксо-5H-спиро[фуран-2,2ʹ-инден]-4-ил)амино}бензойным кислотам. Строение полученных соединений подтверждено методами ИК, ЯМР 1H и 13C{1H} спектроскопии и РСА.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. Л. Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Автор, ответственный за переписку.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Россия, 614990, Пермь

Д. В. Чалков

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0009-0001-0367-3863
Россия, 614990, Пермь

О. В. Бобровская

Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3394-9031
Россия, 614990, Пермь

М. В. Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, 614990, Пермь

Список литературы

  1. Гейн В.Л., Чалков Д.В., Бобровская О.В., Зыкова С.С., Намятова К.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. Вып. 5. С. 544. doi: 10.31857/S0044460X24050011
  2. Smith L.K., Baxendale I.R. // Org. Biomol. Chem. 2015. Vol. 13. N 39. P. 9907. doi: 10.1039/C5OB01524C
  3. Moss G.P. // Pure Appl. Chem. 1999. Vol. 71. N 3. P. 531. doi: 10.1351/pac199971030531
  4. Blunt J.W., Carroll A.R., Copp B.R., Davis R.A., Keyzers R.A., Prinsep M.R. // Nat. Prod. Rep. 2015. Vol. 32. N 2. P. 116. doi: 10.1039/C4NP00144C
  5. Singh G.S., Desta Z.Y. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. N 11. P. 6104. doi: 10.1021/cr300135y
  6. Zheng Y., Tice C.M., Singh S.B. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014. Vol. 24. N 16. P. 3673. doi 10.1016/ j.bmcl.2014.06.081
  7. Ding. K., Han Z., Wang Z. // Chem. Asian J. 2009. Vol. 4. N 1. P. 32. doi: 10.1002/asia.200800192
  8. Регистр лекарственных средств России. https://www.rlsnet.ru
  9. Yavari I., Arab-Salmanabadi S., Aminkhani A. // J. Iran. Chem. Soc. 2012. Vol. 9. N 4. P. 503. doi: 10.1007/s13738-011-0061-4
  10. Safaei-Ghomi J., Salimi F., Ahmadi Y., Ramazani A., Nasrabadi F.Z. // Chemija. 2012. Vol. 23. N 1. P. 43.
  11. Гейн В.Л., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 6. С. 881; Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 6. P. 898. doi: 10.1134/S1070428017060148
  12. Козлов А.П., Варкентин Л.И., Андрейчиков Ю.С. // ЖОрХ. 1984. Т. 20. Вып. 10. С. 2198.
  13. CrysAlisPro, Rigaku Oxford Diffraction, 2022, Version 1.171.42.74a.
  14. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053273314026370
  15. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  16. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Cryst. 2009. Vol. 42. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. R = C6H5 (1a), 4-MeC6H4 (1б), 4-MeOC6H4 (1в), 4-EtOC6H4 (1г), 4-FC6H4 (1д), 4-ClC6H4 (1е), 2,4-(Cl)2C6H3 (1ж), 4-BrC6H4 (1з), 4-NO2C6H4 (1и), 3-NO2C6H4 (1к).

Скачать (138KB)
Метаданные
3. Схема 2. R = C6H5 (2a), 4-MeC6H4 (2б), 4-MeOC6H4 (2в), 4-EtOC6H4 (2г), 4-FC6H4 (2д), 4-ClC6H4 (2е), 2,4-(Cl)2C6H3 (2ж), 4-BrC6H4 (2з), 4-NO2C6H4 (2и), 3-NO2C6H4 (2к).

Скачать (208KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Общий вид молекулы соединения 2a по данным РСА в представлении тепловыми эллипсоидами 30%-ной вероятности.

Скачать (121KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024