Diels–Alder Adducts of  N -Substituted 2-Pyridones with Maleinimides. Synthesis and Antiviral Activity

V. A. Sorokina; Сорокина В. А.; A. V. Kovalskaya; Ковальская А. В.; A. N. Lobov; Лобов А. Н.; P. A. Ilyina; Ильина П. А.; V. V. Zarubaev; Зарубаев В. В.; I. P. Tsypysheva; Цыпышева И. П.

doi:10.31857/S0044460X24060024

Аддукты Дильса–Альдера N-замещенных 2-пиридонов с малеинимидами. Синтез и противовирусная активность

Авторы: Сорокина В.А.¹, Ковальская А.В.¹, Лобов А.Н.¹, Ильина П.А.², Зарубаев В.В.², Цыпышева И.П.¹
Учреждения:
1. Уфимский федеральный исследовательский центр Российской академии наук
2. Научно-исследовательский институт эпидемиологии и микробиологии имени Пастера
Выпуск: Том 94, № 6 (2024)
Страницы: 691-698
Раздел: Статьи
URL: https://rjpbr.com/0044-460X/article/view/667381
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24060024
EDN: https://elibrary.ru/FAESAH
ID: 667381

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

В термических условиях реакции Дильса–Альдера с выходами от 68 до 97% синтезированы аддукты N-замещенных 2-пиридонов [пиридин-2(1H)-онов] и N-замещенных имидов малеиновой кислоты. Цитотоксичность и противовирусная активность полученных соединений изучены на модели аденовирусной инфекции [аденовирус человека 5 типа (AdV5)] в культуре клеток MA-104. Показано, что синтезированные аддукты обладают низкой токсичностью и невысокой противовирусной активностью. Наиболее выраженными вирусингибирующими свойствами обладает соединение 9-гексил-2-фенил-3a,4,7,7a-тетрагидро-1H-4,7-(эпиминометано)изоиндол-1,3,8-трион с индексом селективности, равным 7.

Ключевые слова

реакция Дильса–Альдера, 2-пиридон, противовирусная активность, аденовирус человека 5 типа (AdV5)

Полный текст

Список литературы

Российский терапевтический справочник / Под ред. А.Г. Чучалина. М.: ГЭОТАР-Медиа, 2005. 860 с.
Arnold A., MacMahon E. // Medicine. 2021. Vol. 49. N 12. P. 790. doi: 10.1016/j.mpmed.2021.09.013
Rowe W.P., Huebner R.J., Gilmore L.K., Parrott R.H., Ward T.G. // Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1953. Vol. 84. N 3. P. 570. doi: 10.3181/00379727-84-20714
Binder A.M., Bigg H.M., Hayne A.K., Chommanard C., Lu X., Erdma D.D., Watson J., Gerber S.I. // Morb. Mortal. Wkly. Rep. 2017. Vol. 66. P. 1039. doi: 10.15585/mmwr.mm6639a2
Munoz F.M., Piedra P.A., Demmler G.J. // Clin. Infect. Dis. 1998. Vol. 27. N 5. P. 1194. doi: 10.1086/514978
Abzug M.J., Levin M.J. // Pediatrics. 1991. Vol. 87. N 6. P. 890.
Rosario R.F., Kimbrough R.C., Van Buren D.H., Laski M.E. // Transpl. Infect. Dis. 2006. Vol. 8. N 1. P. 54. doi: 10.1111/j.1399-3062.2006.00137.x
Abarca V.K., Le Corre P.N., Perret P.C., Wietstruck P.A., Oddó B.D., Barriga C.F. // Rev. Chilena Infectol. 2008. Vol. 25. N 2. P. 127.
Hierholzer J.C. // Clin. Microbiol. Rev. 1992. Vol. 5. N 3. P. 262. doi: 10.1128/CMR.5.3.262
Cox M.M. // Yale J. Biol. Med. 2005. Vol. 78. N 5. P. 321.
Cesaro S., Porta F. // J. Clin. Med. 2022. Vol. 11. N 16. P. 4827. doi: 10.3390/jcm11164827
Mazzotta S., Berastegui-Cabrera J., Vega-Holm M., García-Lozano M.D.R., Carretero-Ledesma M., Aiello F., Vega-Pérez J.M., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Sánchez-Céspedes J. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 114. P. 105095. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.105095
Ehlert K., Schulte J.H., Kühl J.S., Lang P., Eggert A., Voigt S. // J. Pediatric Infect. Dis. Soc. 2021. Vol. 10. N 11. P. 987. doi: 10.1093/jpids/piab072
Dahal S., Cheng R., Cheung P.K., Been T., Malty R., Geng M., Manianis S., Shkreta L., Jahanshahi S., Toutant J., Chan R., Park S., Brockman M.A., Babu M., Mubareka S., Mossman K., Banerjee A., Gray-Owen S., Brown M., Houry W.A., Chabot B., Grierson D., Cochrane A. // Viruses. 2022. Vol. 14. P. 60. doi: 10.3390/v14010060
Nikitenko N.A., Gureeva E.S., Ozerov A.A., Tukhvatulin A.I., Izhaeva F.M., Prassolov V.S., Deryabin P.G., Novikov M.S., Logunov D.Y. // Acta Naturae. 2018. Vol. 10. N 2. P. 58.
Kang D., Zhang H., Zhou Z., Huang B., Naesens L., Zhan P., Liu X. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016. Vol. 26. N 21. P. 5182. doi: 10.1016/j.bmcl.2016.09.071
Sánchez-Céspedes J., Martínez-Aguado P., Vega-Holm M., Serna-Gallego A., Candela J.I., Marrugal-Lorenzo J.A., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Vega-Pérez J.M. // J. Med. Chem. 2016. Vol. 59. N 11. P. 5432. doi: 10.1021/acs.jmedchem.6b00300
Mazzotta S., Marrugal-Lorenzo J.A., Vega-Holm M., Serna-Gallego A., Álvarez-Vidal J., Berastegui-Cabrera J., Pérez Del Palacio J., Díaz C., Aiello F., Pachón J., Iglesias-Guerra F., Vega-Pérez J.M., Sánchez-Céspedes J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. Vol. 185. P. 111840. doi 10.1016/ j.ejmech.2019.111840
Fedorova V.A., Kadyrova R.A., Slita A.V., Muryleva А.A., Petrova P.R., Kovalskaya A.V., Lobov A.N., Tsypyshev D.O., Borisevich S.S., Tsypysheva I.P., Zileeva Z.R., Vakhitova J.V., Zarubaev V.V. // Nat. Prod. Res. 2021. Vol. 35. P. 4256. doi: 10.1080/14786419.2019.1696791
Tsypysheva I.P., Lai Hs.-Ch., Kiu Y.-T., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Huang S.-H., Lin Ch.-W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2021. Vol. 54. P. 128437. doi 10.1016/ j.bmcl.2021.128437
Lin C.S., Lu C.H., Lin T.H., Kiu Y.T., Kan J.Y., Chang Y.J., Hung .PY., Koval’skaya A.V., Tsypyshev D.O., Tsypysheva I.P., Lin C.W. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2024. Vol. 99. P. 129623. doi: 10.1016/j.bmcl.2024.129623
Tsypysheva I., Koval’skaya A., Petrova P., Lobov A., Borisevich S., Tsypyshev D., Fedorova V., Gorbunova E., Galochkina A., Zarubaev V. // Tetrahedron. 2019. Vol. 75. P. 2933. doi: 10.1016/j.tet.2019.04.021
Фарафонтова-Антипина Е.И., Ковальская А.В., Петрова П.Р., Сайфутдиярова Р.Р., Цыпышев Д.О., Федорова В.А., Лобов А.Н., Борисевич С.С. // Вестн. Башкирск. унив. 2018. № 1. С. 27.
Afarinkia K., Vinader V., Nelson T.D., Posner G.H. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. N 42. P. 9111. doi: 10.1021/jo00041a010
Leyssen P., de Clercq E., Neyts J. // Mol. Pharmacol. 2006. Vol. 69. P. 1461. doi: 10.1124/mol.105.020057