Синтез двувторичных ароматических диолов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Осуществлен синтез двувторичных ароматических диолов – основных прекурсоров дивинилароматических мономеров. Определены оптимальные условия получения этих диолов различными методами избирательного каталитического гидрирования ароматических дикетонов, включающими никель Ренея, его модификации и восстановление боргидридом натрия. Показано, что использование боргидрида натрия дает возможность получать чистые диолы в мягких и относительно безопасных условиях: в системах CHCl3–PEG400–H2O при комнатной температуре и атмосферном давлении.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Борис Александрович Зайцев

Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-2167-0313
Россия, Санкт-Петербург, 199004

Лариса Геннадиевна Клепцова

Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук

Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-4794-5469
Россия, Санкт-Петербург, 199004

Ирина Дмитриевна Швабская

Институт высокомолекулярных соединений Российской академии наук

Email: zaitsev@hq.macro.ru
ORCID iD: 0000-0003-1927-2471
Россия, Санкт-Петербург, 199004

Список литературы

  1. Ahuja K., Bayas S. Global Divinylbenzene Market Size. Global Market Insights Inc., 2024. https://www.gminsights.com/ru/industry-analysis/divinylbenzene-market
  2. Wu Y., Fei M., Qiu R., Lin W., Qiu J. // Polymers. 2019. Vol. 11. N 11. P. 1815. doi: 10.3390/polym11111815
  3. Иржак В.И., Межиковский С.М. // Усп. хим. 2009. Т. 78. № 2. С. 176; Irzhak V.I., Mezhikovskii S.M. // Russ. Chem. Rev. 2009. Vol. 78. N 2. P. 165. doi: 10.1070/RC2009v078n02ABEH003896
  4. Pascault J.P., Sautereau H., Verdu J. Thermosetting Polymers. CRC Press, 2002. 496 p.
  5. Chemistry and Properties of Crosslinked Polymers / Ed. S.S. Labana. Academic Press, 2012. 596 p.
  6. Королев Г.В., Могилевич М.М. Трехмерная радикальная полимеризация. СПб: Химиздат, 2006. 344 с.; Korolev G.V., Mogilevich M.M. Three-Dimensional Free-Radical Polymerization, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg, 2009. doi: 10.1007/978-3-540-87567-3
  7. Sperling L.H., Hu R. Interpenetrating Polymer Networks. Dordrecht: Springer, 2003. doi: 10.1007/0-306-48244-4_6
  8. Canelas D.A., Abbey K.J., Fentress E. // J. Appl. Polym. Sci. 2002. Vol. 86. P. 821. doi: 10.1002/app.10976
  9. Zaitsev B.A. // High Perform. Polym. 2018. Vol. 30. N 2. P. 211. doi: 10.1177/0954008316688760
  10. Zaitsev B.A., Kleptova L.G., Shvabskaya I.D. // Int. J. Polym. Sci. 2019. Vol. 2019. Article ID 1601236. doi: 10.1155/2019/1601236
  11. Зайцев Б.А., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2010. Т. 83. Вып. 7. С. 1164; Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2010. Vol. 83. N 7. P. 1270. doi: 10.1134/S1070427210070190
  12. Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // J. Polym. Res. 2015. Vol. 22. N 7. Article ID 127. doi: 10.1007/s10965-015-0762-y
  13. Zaitsev B.A., Kleptsova L.G., Shvabskaya I.D. // Polym. Eng. Sci. 2023. Vol. 63. N 7. P. 1874. doi 10.1002/ pen.26378
  14. Зайцев Б.А. // Механика композит. матер. 1983. № 6. С. 973.
  15. Зайцев Б.А., Данциг Л.Л., Храмова Г.И., Штрайхман Г.А. // ЖПХ. 1977. Т. 50. Вып. 2. С. 411; Zaitsev B.A., Dantsig L.L., Khramova G.I., Shtraikhman G.A. // J. Appl. Chem. USSR. 1977. Vol. 50. N 2. P. 389.
  16. Зайцев Б.А., Храмова Г.И., Цыганкова Т.С. // ЖПХ. 2003. Т. 76. Вып. 4. С. 658; Zaitsev B.A., Khramova G.I., Tsygankova T.S. // Russ. J. Appl. Chem. 2003. Vol. 76. N 4. P. 634. doi: 10.1023/A:1025759808918
  17. Зайцев Б.А., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2011. Т. 84. Вып. 7. С. 1691; Zaitsev B.A., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2011. Vol. 84. N 7. P. 1783. doi: 10.1134/S1070427211100181
  18. Зайцев Б.А., Храмова Г.И., Швабская И.Д. // ЖПХ. 2007. Т. 80. Вып. 5. С. 804; Zaitsev B.A., Khramova G.I., Shvabskaya I.D. // Russ. J. Appl. Chem. 2007. Vol. 80. N 7. P. 783. doi: 10.1134/S1070427207050187
  19. Зайцев Б.А. Автореф. дис. … докт. хим. наук. Л., 1983. 48 с.
  20. Gore P.H. Friedel-Crafts and Related Reactions. New York; London; Sydney: Interscience Publ., 1964. Vol. 3. Pt 1. P. 1.
  21. Волгахимпласт 2008–2024 (Портал о нефтехимической отрасли). https://www.volgahimplast.ru/info/glossary/hydrogenation/
  22. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963. 590 c.
  23. Wiley R.H., Mayberry G.L. // J. Polym. Sci. (A). 1963. Vol. 1. P. 217. doi: 10.1002/pol.1963.100010117
  24. Аникеев В.И., Сивцев В.П., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф. Pat. RU 2487860 (2013) // Б. И. 2013. № 20.
  25. Навалихина М.Д., Крылов О.В. // Усп. хим. 1998. Т. 67. № 7. С. 656; Navalikhina M.D., Krylov O.V. // Russ. Chem. Rev. 1998, Vol. 67 N 7. P. 587. doi: 10.1070/RC1998v067n07ABEH000413
  26. Pat. US 4996374 (1991) // C. A. 1991. Vol. 114 P. 228536n.
  27. Hamar-Thibault S., Masson J., Fouilloux P., Court J. // Appl. Catal. (A). 1993. Vol. 99. N 2. P. 131. doi: 10.1016/0926-860X(93)80095-8
  28. Закумбаева Г.Д., Урумбаева Ш.У., Дауткулов А.Б. // ЖПХ. 1992. Т.65. Вып. 6. С. 1349.
  29. Masson J., Vidal S., Cividino P., Fouilloux P., Court J. // Appl. Catal. (A). 1993. Vol. 99. N 2. P. 147. doi: 10.1016/0926-860X(93)80095-8
  30. Trasarti A.F., Bertero N.M., Apesteguia C.R., Marchi A.J. // Appl. Catal. (A). 2014. Vol. 475. P. 282. doi 10.1016/ j.apcata.2014.01.038
  31. Fujita S.I., Onodera Y., Yoshida H., Arai M. // Green Chem. 2016. Vol. 18. P. 4934. doi: 10.1039/C6GC00583G
  32. Cao Y.Q., Dai Z., Chen B.H., Liu R. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 80. P. 834. doi: 10.1002/jctb.1297
  33. Калимуллина Л.Я., Петухова Н.И., Зорин В.В. // Башкир. хим. ж. 2008. Т. 15. № 1. С. 8.
  34. Виканова К.В., Редина Е.А., Капустин Г.И., Давшан Н.А., Кустов Л.М. // ЖФХ. 2019. Т. 93. № 2. С. 208; Vikanova K.V., Redina E.A., Kapustin G.I., Davshan N.A., Kustov L.M. // Chem. Kinetics Catal. 2019. Vol. 93 N 2. P. 231. doi: 10.1134/S004445371901031X
  35. Нурланова Д.Н., Кедельбаев Б.Ш., Дауылбай А.Д. // Междунар. ж. прикл. и фундамент. исслед. 2015. № 2-2. С. 256.
  36. Кучинская Т.С., Мамян Л.Г. Князева М.И. // Наногетероген. катал. 2021. Т 6. № 2. С. 107.
  37. Ситмуратов Т.С, Петухова Л.А., Петухов А.А. // Бутлеровск. сообщ. 2019. Т. 60. № 12. С. 104.
  38. Ege S.N. Organic Chemistry. Boston: DC Heath and CoLexington, 1994. P. 510.
  39. Tanaka K., Toda F. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. P. 1025. doi: 10.1021/cr940089p
  40. Cao Y.Q., Dai Z., Chen B.H., Liu R. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2005. Vol. 80. P. 834. doi 10.1002/ jctb.1297
  41. ChemicalBook. https://m.chemicalbook.com/CASEN_787- 69-9.htm#top
  42. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений. М.: Химия, 1975. 360 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (87KB)
Метаданные
3. Схема 2.

Скачать (56KB)
Метаданные
4. Схема 3.

Скачать (72KB)
Метаданные
5. Схема 4.

Скачать (62KB)
Метаданные
6. Схема 5.

Скачать (54KB)
Метаданные
7. Таблица 1.1.1

Скачать (21KB)
Метаданные
8. Таблица 1.1.2

Скачать (22KB)
Метаданные
9. Таблица 1.1.3

Скачать (23KB)
Метаданные
10. Таблица 1.1.4

Скачать (20KB)
Метаданные
11. Таблица 1.1.5

Скачать (21KB)
Метаданные
12. Таблица 1.2.1

Скачать (27KB)
Метаданные
13. Таблица 1.2.2

Скачать (27KB)
Метаданные
14. Таблица 1.2.3

Скачать (30KB)
Метаданные
15. Таблица 1.2.4

Скачать (25KB)
Метаданные
16. Таблица 1.2.5

Скачать (28KB)
Метаданные
17. Таблица 3.1.1

Скачать (28KB)
Метаданные
18. Таблица 3.1.2

Скачать (27KB)
Метаданные
19. Таблица 3.1.3

Скачать (30KB)
Метаданные
20. Таблица 3.1.4

Скачать (26KB)
Метаданные
21. Таблица 3.1.5

Скачать (31KB)
Метаданные
22. Таблица 3.1.6

Скачать (22KB)
Метаданные
23. Таблица 3.2.1

Скачать (29KB)
Метаданные
24. Таблица 3.2.2

Скачать (28KB)
Метаданные
25. Таблица 3.2.3

Скачать (31KB)
Метаданные
26. Таблица 3.2.4

Скачать (26KB)
Метаданные
27. Таблица 3.2.5

Скачать (29KB)
Метаданные
28. Таблица 3.2.6

Скачать (23KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024