Синтез и строение 4-арил-3,6-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидроизотиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбонитрилов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Окисление 6-амино-4-арил-3-карбамоил-5-циано-1,4-дигидропиридин-2-тиолатов триэтиламмония под действием ДМСО-HCl приводит к образованию ранее не описанных 4-арил-3,6-диоксо-2,3,4,5,6,7гексагидроизотиазоло[5,4- b ]пиридин-5-карбонитрилов. Строение продуктов исследовано с привлечением методов двумерной спектроскопии ЯМР и масс-спектрометрии. Проведен предикторный анализ in silico с целью выявления параметров биодоступности и возможных протеиновых мишеней для полученных соединений.

Об авторах

В. В Доценко

Кубанский государственный университет;Северо-Кавказский федеральный университет

Email: victor_dotsenko_@mail.ru

Н. Т Джассим

Кубанский государственный университет

А. З Темердашев

Кубанский государственный университет

Н. А Аксенов

Северо-Кавказский федеральный университет

И. В Аксенова

Северо-Кавказский федеральный университет

Список литературы

  1. Кабердин Р.В., Поткин В.И. // Усп. хим. 2002. Т. 71. № 8. С. 764
  2. Kaberdin R.V., Potkin V.I. // Russ. Chem. Rev. 2002. Vol. 71. N 8. P. 673. doi: 10.1070/RC2002v071n08ABEH000738
  3. Taubert K., Kraus S., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 1. P. 79. doi: 10.1080/01961770208047968
  4. Siegemund A., Taubert K., Schulze B. // Sulfur Rep. 2002. Vol. 23. N 3. P. 279. doi: 10.1080/01961770208050161
  5. Elgazwy A.S.S.H. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 7445. doi: 10.1016/S0040-4020(03)01070-6
  6. Chakroborty S., Bhanja C., Jena S.A. // Heterocycl. Commun. 2013. Vol. 19. P. 79. doi: 10.1515/hc-2013-0017
  7. Frija L.M.T., Pombeiro A.J.L., Kopylovich M.N. // Coord. Chem. Rev. 2016. Vol. 308. P. 32. doi 0.1016/j.ccr.2015.10.003
  8. De Oliveira Silva A., McQuade J., Szostak M. // Adv. Synth. Cat. 2019. Vol. 361. N 13. P. 3050. doi: 10.1002/adsc.201900072
  9. Silva V., Silva C., Soares P., Garrido E.M., Borges F., Garrido J. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 4. P. 991. doi: 10.3390/molecules25040991
  10. Kletskov A.V., Bumagin N.A., Zubkov F.I., Grudinin D.G., Potkin V.I. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 2. P. 159. doi: 10.1055/s-0039-1690688
  11. Potkin V.I., Kletskov A.V., Zubkov F.I. // Compr. Heterocycl. Chem. IV. 2022. Vol. 4. P. 482. doi: 10.1016/B978-0-12-818655-8.00127-X
  12. Bakhite E.A.-G. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2003. Vol. 178. P. 929. doi: 10.1080/10426500390208820
  13. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2005. № 4. С. 847
  14. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2005. Vol. 54. N 4. P. 864. doi: 10.1007/s11172-005-0333-1
  15. Litvinov V.P., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Adv. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 93. P. 117. doi: 10.1016/S0065-2725(06)93003-7
  16. El-Sayed H.A. // J. Iran. Chem. Soc. 2014. Vol. 11. N 1. P. 131. doi: 10.1007/s13738-013-0283-8
  17. Пароникян Е.Г., Арутюнян А.С., Дашян Ш.Ш. // Хим. Журн. Арм. 2017. Т. 70. № 1-2. С. 179.
  18. Sajadikhah S.S., Marandi G. // ХГС. 2019. Т. 55. № 12. С. 1171
  19. Sajadikhah S.S., MarandiG. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 12. P. 1171. doi: 10.1007/s10593-019-02596-1
  20. Доценко В.В., Бурый Д.С., Лукина Д.Ю., Кривоколыско С.Г. // Изв. АН. Сер. xим. 2020. № 10. С. 1829
  21. Dotsenko V.V., Buryi D.S., Lukina D.Yu., Krivokolysko S.G. // Russ. Chem. Bull. 2020. Vol. 69. N 10. P. 1829. doi: 10.1007/s11172-020-2969-2
  22. Świątek P., Strzelecka M. // Adv. Clin. Exp. Med. 2019. Vol. 28. N 7. P. 967. doi: 10.17219/acem/99310
  23. Malinka W., Świątek P., Śliwińska M., Szponar B., Gamian A., Karczmarzyk Z., Fruziński A. // Bioorg. Med. Chem. 2013. Vol. 21. N 17. P. 5282. doi: 10.1016/j.bmc.2013.06.027
  24. Świątek P., Strzelecka M., Urniaz R., Gębczak K., Gębarowski T., Gąsiorowski K., Malinka W. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. N 1. P. 316. doi: 10.1016/j.bmc.2016.10.036
  25. Malinka W., Świątek P., Filipek B., Sapa J., Jezierska A., Koll A. // Il Farmaco. 2005. Vol. 60. N 11-12. P. 961. doi: 10.1016/j.farmac.2005.08.005
  26. Wang Q., Lucien E., Hashimoto A., Pais G.C.G., Nelson D.M., Song Y., Thanassi J.A., Marlor C.W., Thoma C.L., Cheng J., Podos S.D., Ou Y., Deshpande M., Pucci M.J., Buechter D.D., Bradbury B.J., Wiles J.A. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 2. P. 199. doi: 10.1021/jm060844e
  27. Kim H.Y., Wiles J.A., Wang Q., Pais G.C.G., Lucien E., Hashimoto A., Nelson D.M., Thanassi J.A., Podos S.D., Deshpande M., Pucci M.J., Bradbury B.J. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. N 9. P. 3268. doi: 10.1021/jm101604v
  28. Hashimoto A., Pais G.C.G., Wang Q., Lucien E., Incarvito C.D., Deshpande M., Bradbury B.J., Wiles J.A. // Org. Process Res. Dev. 2007. Vol. 11. N 3. P. 389. doi: 10.1021/op700014t
  29. Molina-Torres C.A., Barba-Marines A., Valles-Guerra O., Ocampo-Candiani J., Cavazos-Rocha N., Pucci M.J., Castro-Garza J., Vera-Cabrera L. // Ann. Clin. Microbiol. Antimicrob. 2014. Vol. 13. Paper 13. doi: 10.1186/1476-0711-13-13
  30. Molina-Torres C.A., Ocampo-Candiani J., Rendón A., Pucci M.J., Vera-Cabrera L. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2188. doi: 10.1128/AAC.01603-09.
  31. Vera-Cabrera L., Campos-Rivera M.P., Escalante-Fuentes W.G., Pucci M.J., Ocampo-Candiani J., Welsh O. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 5. P. 2191. doi: 10.1128/AAC.01520-09
  32. Pucci M.J., Ackerman M., Thanassi J.A., Shoen C.M., Cynamon M.H. // Antimicrob. Agents Chemother. 2010. Vol. 54. N 8. P. 3478. doi: 10.1128/AAC.00287-10
  33. Pucci M.J., Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M.J., Bradbury B.J., Deshpande M. // Antimicrob. Agents Chemother. 2011. Vol. 55. N 6. P. 2860. doi: 10.1128/AAC.01666-10
  34. Podos S.D., Thanassi J.A., Leggio M., Pucci M.J. // Antimicrob. Agents Chemother. 2012. Vol. 56. N 7. P. 3812. doi: 10.1128/AAC.00092-12
  35. Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Пароникян Р.Г. // Хим.-фарм. ж. 2002. Т. 36. № 9. С. 8
  36. Paronikyan E.G., Noravyan A.S., Dzhagatspanyan I.A., Nazaryan I.M., Paronikyan R.G. // Pharm. Chem. J. 2002. Vol. 36. N 9. P. 465. doi: 10.1023/A:1021836504036
  37. Gorsuch S., Bavetsias V., Rowlands M.G., Aherne G.W., Workman P., Jarman M., McDonald E. // Bioorg. Med. Chem. 2009. Vol. 17. N 2. P. 467. doi: 10.1016/j.bmc.2008.11.079
  38. Nilsson J., Nielsen E.Ø., Liljefors T., Nielsen M., Sterner O. // Bioorg. Chem. 2012. Vol. 40. P. 125. doi: 10.1016/j.bioorg.2011.10.001
  39. Barilli A., Aldegheri L., Bianchi F., Brault L., Brodbeck D., Castelletti L., Feriani A., Lingard I., Myers R., Nola S., Piccoli L., Pompilio D., Raveglia L.F., Salvagno C., Tassini S., Virginio C., Sabat M. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. N 9. P. 5931. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00065
  40. Hao Y., Yang C., Shu C., Li Z., Xia K., Wu S., Ma H., Tian S., Ji Y., Li J., He S., Zhang X. // Bioorg. Chem. 2022. Vol. 129. Article 106051. doi: 10.1016/j.bioorg.2022.106051
  41. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2013. Т. 49. № 4. С. 682
  42. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. Vol. 49. N 4. P. 636. doi: 10.1007/s10593-013-1291-4
  43. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // ХГС. 2014. Т. 50. № 4. С. 607
  44. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 4. P. 557. doi: 10.1007/s10593-014-1507-2
  45. Дахно П.Г., Жиляев Д.М., Доценко В.В., Стрелков В.Д., Крапивин Г.Д., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Лиховид Н.Г. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 9. С. 1421
  46. Dakhno P.G., Zhilyaev D.M., Dotsenko V.V., Strelkov V.D., Krapivin G.D., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Likhovid N.G. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1667. doi: 10.1134/S1070363222090080
  47. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Шишкина С.В., Шишкин О.В. // Изв. АН. Сер. xим. 2012. № 11. С. 2065
  48. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Shishkina S.V., Shishkin O.V. // Russ. Chem. Bull. 2012. Vol. 61. N 11. P. 2082. doi: 10.1007/s11172-012-0291-3
  49. Родиновская Л.А., Шестопалов А.М., Нестеров В.Н. // ХГС. 1996. № 10. С. 1376
  50. Rodinovskaya L.A., Shestopalov A.M., Nesterov V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 1996. Vol. 32. N 10. P. 1182. doi: 10.1007/BF01169231
  51. May B.C.H., Zorn J.A., Witkop J., Sherrill J., Wallace A.C., Legname G., Prusiner S.B., Cohen F.E. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. N 1. P. 65. doi: 10.1021/jm061045z
  52. Fugel W., Oberholzer A.E., Gschloessl B., Dzikowski R., Pressburger N., Preu L., Pearl L.H., Baratte B., Ratin M., Okun I., Doerig C., Kruggel S., Lemcke T., Meijer L., Kunick C. // J. Med. Chem. 2013. Vol. 56. N 1. P. 264. doi: 10.1021/jm301575
  53. Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Кривоколыско Б.С., Фролов К.А. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 4. С. 599
  54. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G., Krivokolysko B.S., Frolov K.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 4. P. 682. doi: 10.1134/S1070363218040114
  55. Nkomba G., Terre'Blanche G., Janse van Rensburg H.D., Legoabe L.J. // Med. Chem. Res. 2022. Vol. 31. P. 1277. doi: 10.1007/s00044-022-02908-9
  56. Moolman C., van der Sluis R., Beteck R.M., Legoabe L.J. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 112. Article 104839. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104839
  57. Schweda S.I., Alder A., Gilberger T., Kunick C. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 14. P. 3187. doi: 10.3390/molecules25143187
  58. Madesclaire M. // Tetrahedron. 1988. Vol. 44. N 21. P. 6537. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90096-1
  59. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 1997. Vol. 23. N 1-3. P. 4. doi: 10.1016/S0169-409X(96)00423-1
  60. Lipinski C.A. // Drug Discov. Today: Technologies. 2004. Vol. 1. N 4. P. 337. doi: 10.1016/j.ddtec.2004.11.007
  61. Lipinski C.A., Lombardo F., Dominy B.W., Feeney P.J. // Adv. Drug. Delivery Rev. 2012. Vol. 64. Supplement. P. 4. doi: 10.1016/j.addr.2012.09.019
  62. Sander T. OSIRIS Property Explorer, Idorsia Pharmaceuticals Ltd, Switzerland. http://www.organic-chemistry.org/prog/peo
  63. Daina A., Michielin O., Zoete V. // Sci. Rep. 2017. Vol. 7. Article N 42717. doi: 10.1038/srep42717
  64. Cheng F., Li W., Zhou Y., Shen J., Wu Z., Liu G., Lee P.W., Tang Y. // J. Chem. Inf. Model. 2012. Vol. 52. N 11. P. 3099. doi: 10.1021/ci300367a
  65. Lagunin A., Zakharov A., Filimonov D., Poroikov V. // Mol. Informatics. 2011. Vol. 30. N 2-3. P. 241. doi: 10.1002/minf.201000151
  66. GUSAR Online. Laboratory for Structure-Function Based Drug Design, Institute of Biomedical Chemistry (IBMC), Moscow, Russia. http://www.way2drug.com/gusar/references.html
  67. OECD Environment, Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No 24. Guidance Document on Acute oral Toxicity Testing. ENV/JM/MONO(2001)4. OECD, Paris. https://www.oecd.org/officialdocuments/publicdisplaydocumentpdf/?cote=env/jm/mono(2001)4&doclanguage=en
  68. Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. Vol. 60. N 6. P. 3246. doi: 10.1021/acs.jcim.0c00104
  69. GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods. Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. http://galaxy.seoklab.org/index.html
  70. Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucl. Acids Res. 2012. Vol. 40. N W1. P. W294. doi: 10.1093/nar/gks493
  71. Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E. // J. Сomput. Chem. 2004. Vol. 25. N 13. P. 1605. doi: 10.1002/jcc.20084
  72. UCSF Chimera. Visualization system for exploratory research and analysis developed by the Resource for Biocomputing, Visualization, and Informatics at the University of California, San Francisco, US. https://www.rbvi.ucsf.edu/chimera

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023