Synthesis of diethyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo1,2,3,4-tetrahydropyridin-3,5-dicarboxylates based on the reaction of arylmethylidenecyanoacetic esters with N-arylamido esters of malonic acid

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The reaction of arylmethylidenecyanoacetic esters with N -arylamides of malonic acid led to the formation of previously unknown diethyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-dicarboxylates in 15-83% yields. Antibacterial activity of some obtained compounds was studied.

Sobre autores

K. Avagyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

M. Sargsyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Badasyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Sargsyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Manukyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

G. Panosyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Ayvazyan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

A. Khachatryan

Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia;Crisis Management State Academy

Email: khachatryan-ax@mail.ru

Bibliografia

  1. Patel N.B., Sharma R.D. // Synth. Commun. 2013. Vol. 43. N 9. P. 1250. doi: 10.1080/00397911.2011.630771
  2. Pemberton N., Pinkner J. S., Jones J. M., Jakobsson L., Hultgren S. J., Almqvist F. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. N 26. P. 4543. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.04.142
  3. Audu O., Stander A., Ajani O., Egieyeh S., October N. // Chem. Biol. Drug Des. 2022 May. Vol. 99. N 5. P. 674. doi: 10.1111/cbdd.13987
  4. Uscumlic G., Mijin D., Valentic N., Vajs V., Susic B. // Chem. Phys. Lett. 2004. Vol. 397. N 1-3. P. 148. doi: 10.1016/j.cplett.2004.07.057
  5. Forlani L., Cristoni G., Boga C., Todesco P.E., Del Vecchio Er., Selva S., Monari M. // Arkivoc. 2002. Vol. 11. P. 198.
  6. Sangwan S., Yadav N., Kumar R., Chauhan S., Dhanda V., Walia P., Duhan A. // Eur. J. Med. Chem. 2022. Vol. 232. P. 114199. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114199
  7. Li Q., Mitscher L.A., Shen L.L. // Med. Res. Rev. 2000. Vol. 20. N 4. P. 231. doi 10.1002/ 1098-1128(200007)20:4<231::aid-med1>3.0.co;2-n
  8. Aridoss G., Amirthaganesan Sh., Kumar N.A., Kim J.T., Lim K.T., Kabilan S., Jeong Y.T. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008. Vol. 18. N 24. P. 6542. doi: 10.1016/j.bmcl.2008.10.045
  9. Sarkar S., Das D.K., Khan A.T. // RSC Adv. 2014. Vol. 4. N 96. P. 53752. doi: 10.1039/c4ra08237k
  10. Blümel M., Chauhan P., Hahn R., Raabe G., Ender D. // Org. Lett. 2014. Vol. 16. № 22. P. 6012. doi: 10.1021/ol503024d
  11. Саргсян М.С., Авагян К.А., Саргсян А.А., Бадасян А.Э., Хачатрян А.Х., Айвазян A.Г., Балян А.А., Конькова С. Г., Айоцян С.С. // Хим. ж. Армении. 2019. T. 72. № 3. C. 304.
  12. Айоцян С.С., Асратян А.Г., Саргсян А.А., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Конькова С.Г., Саргсян М.С. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. Вып. 6. С. 871
  13. Hayotsyan S.S., Hasratyan A.H., Sargsyan A.A., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Kon'kova S.G., Sargsyan M.S. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 6. P. 857. doi: 10.1134/s1070428016060166
  14. Айоцян С.С., Конькова С.Г., Асратян А.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Саргсян А.А., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ЖОХ. 2016. Т. 86. Вып. 10. С. 1685
  15. Hayotsyan S.S., Kon'kova S.G., Hasratyan A.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Sargsyan A.A., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2016. Vol. 86. N 10. P. 2332. doi: 10.1134/S1070363216100145
  16. Айоцян С.С., Асратян А.Г., Конькова С.Г., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Айвазян А.Г., Паносян Г.А., Саргсян М.С. // ХГС. 2014. № 8. С. 1221
  17. Hayotsyan S.S., Hasratyan A.H., Kon'kova S.G., Khachatryan A.Kh., Badasyan A.E., Ayvazyan A.G., Panosyan G.A., Sargsyan M.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 122. doi: 10.1007/s10593-014-1572-6
  18. Саргсян А.А., Айоцян С.С., Хачатрян А.Х., Бадасян А.Э., Авагян К.А., Паносян Г.А., Конькова С.Г., Саргсян М.С. // Хим. ж. Армении. 2019. Т. 72. № 3. С. 362.
  19. Дяченко А.Д., Десенко С.М., Дяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 2000. № 8. С. 554
  20. Dyachenko A.D., Desenko S.M., Dyachenko V.D., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 4. P. 480. doi: 10.1007/BF02269551
  21. Дьяченко В.Д., Литвинов В.П. // ХГС. 1998. № 2. C. 208
  22. Dyachenko V.D., Litvinov V.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 1998. Vol. 34. N 2. P. 183. doi: 10.1007/BF02315181
  23. Фефелова С.Р., Красников Д.А., Дяченко В.Д., Дяченко А.Д. // ХГС. 2014. Т. 50. № 8. С. 1228
  24. Fefelova S.R., Krasnikov D.A., Dyachenko V.D., Dyachenko A.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 50. N 8. P. 1133. doi: 10.1007/s10593-014-1573-5
  25. Sheldrick G.M. // Acta Crystalogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  26. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств / Под ред. А.Н. Миронова. М.: Гриф и К, 2012. С. 640.
  27. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2023